Pentru programele și manualele noi, această problemă devine cea mai acută. Școala noastră a trecut la noile manuale ale O.S. Gabrielyan și program nou, ca majoritatea școlilor din districtul Zavolzhsky, de aceea vă prezentăm planificarea calendaristică tematică pentru cursul „Chimie organică” clasa a 10-a. Planificare tematicăîntocmit conform programului elaborat de Departament programe educaționaleȘi...
Activitate. Căutarea metodelor și formelor de predare care să contribuie la educarea unei personalități creative a dus la apariția unor metode de predare specifice, dintre care una este metodele de joc. Implementarea metodelor de predare a jocurilor în studiul chimiei în condițiile respectării caracteristicilor didactice și psihologice și pedagogice, crește nivelul de pregătire a elevilor. Cuvântul „joc” în rusă...
În al doilea rând, se cunosc în prezent un număr suficient de compuși care sunt insolubili în solvenți nepolari sau, dimpotrivă, foarte solubili în apă, care, totuși, sunt clasificați ca lipide. În chimia organică modernă, definiția termenului „lipide” se bazează pe relația de biosinteză a acestor compuși - lipidele includ acid grasși derivatele acestora. În același timp, în biochimie...
Lucrarea este destinată profesorilor de chimie și poate fi utilă și studenților universităților și colegiilor pedagogice. 2.2.NOTĂ EXPLICATIVE Necesitatea dezvoltării unui curs opțional pentru elevii clasei a X-a „Rezolvarea problemelor de chimie organică nivel avansat complexitate" din mai multe motive. În conformitate cu programa de bază a unei școli secundare complete pentru studiul chimiei în 2 ...
Clasificarea substantelor organice
În funcție de tipul de structură a lanțului de carbon, substanțele organice sunt împărțite în:
- aciclice și ciclice.
- marginal (saturat) și nesaturat (nesaturat).
- carbociclice și heterociclice.
- aliciclice și aromatice.
Compușii aciclici sunt compuși organici în ale căror molecule nu există cicluri și toți atomii de carbon sunt legați între ei în lanțuri deschise drepte sau ramificate.
La rândul lor, dintre compușii aciclici se disting compușii limitatori (sau saturati), care conțin doar legături unice carbon-carbon (C-C) în scheletul de carbon și compuși nesaturați (sau nesaturați) care conțin multipli - dublu (C \u003d C) sau triplu (C ≡ C) comunicații.
Compușii ciclici sunt compuși chimici în care există trei sau mai mulți atomi legați care formează un inel.
În funcție de ce atomi sunt formați inelele, se disting compușii carbociclici și compușii heterociclici.
Compușii carbociclici (sau izociclici) conțin doar atomi de carbon în ciclurile lor. Acești compuși sunt la rândul lor împărțiți în compuși aliciclici (ciclici alifatici) și compuși aromatici.
Compușii heterociclici conțin unul sau mai mulți heteroatomi în ciclul hidrocarburilor, cel mai adesea atomi de oxigen, azot sau sulf.
Cea mai simplă clasă de substanțe organice sunt hidrocarburile - compuși care sunt formați exclusiv din atomi de carbon și hidrogen, adică. formal nu au grupuri funcționale.
Deoarece hidrocarburile nu au grupe funcționale, ele pot fi clasificate numai în funcție de tipul de schelet de carbon. Hidrocarburile, în funcție de tipul scheletului lor de carbon, sunt împărțite în subclase:
1) Hidrocarburile aciclice limitative se numesc alcani. Formula moleculară generală a alcanilor este scrisă ca C n H 2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de hidrocarbură. Acești compuși nu au izomeri interclase.
2) Hidrocarburile nesaturate aciclice se împart în:
a) alchene - conțin un singur multiplu, și anume o legătură dublă C \u003d C, formula generală a alchenelor este C n H 2n,
b) alchine - în moleculele de alchină există și un singur multiplu și anume triplă legătură C≡C. Formula moleculară generală a alchinelor este C n H 2n-2
c) alcadiene - în moleculele de alcadiene există două legături duble C=C. Formula moleculară generală a alcadienelor este C n H 2n-2
3) Hidrocarburile saturate ciclice se numesc cicloalcani si au formula moleculara generala C n H 2n.
Restul de substanțe organice din chimia organică sunt considerate ca derivați ai hidrocarburilor, formate în urma introducerii așa-numitelor grupări funcționale în moleculele de hidrocarburi, care conțin alte elemente chimice.
Astfel, formula compușilor cu o grupare funcțională poate fi scrisă ca R-X, unde R este un radical de hidrocarbură și X este o grupare funcțională. Un radical de hidrocarbură este un fragment al unei molecule de hidrocarbură fără unul sau mai mulți atomi de hidrogen.
În funcție de prezența anumitor grupuri funcționale, compușii sunt împărțiți în clase. Principalele grupe funcționale și clase de compuși în care sunt incluși sunt prezentate în tabel:
Astfel, diverse combinații de tipuri de schelete de carbon cu diferite grupuri funcționale dau o mare varietate de variante de compuși organici.
Derivați halogeni ai hidrocarburilor
Derivații de halogen ai hidrocarburilor sunt compuși obținuți prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen într-o moleculă a oricărei hidrocarburi inițiale cu unul sau, respectiv, mai mulți atomi de halogen.
Lasă niște hidrocarburi să aibă formula C n H m, apoi la înlocuirea în molecula sa X atomi de hidrogen pe X atomi de halogen, formula derivatului de halogen va arăta ca C n H m-X Hal X. Astfel, derivații monoclorati ai alcanilor au formula CnH2n+1CI, derivați de dicloro CnH2nCI2 etc.
Alcooli și fenoli
Alcoolii sunt derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu gruparea hidroxil -OH. Se numesc alcooli cu o grupare hidroxil monoatomic, cu Două - diatomic, cu trei triatomic etc. De exemplu:
Se mai numesc alcooli cu două sau mai multe grupări hidroxil alcooli polihidroxilici. Formula generală a alcoolilor monohidroxilici limitatori este C n H 2n+1 OH sau C n H 2n+2 O. Formula generală a alcoolilor polihidroxilici limitatori este C n H 2n+2 O x, unde x este atomicitatea alcoolului.
Alcoolurile pot fi, de asemenea, aromatice. De exemplu:
alcool benzilicFormula generală a acestor alcooli aromatici monohidric este CnH2n-6O.
Cu toate acestea, trebuie să se înțeleagă clar că derivații de hidrocarburi aromatice în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen la nucleul aromatic sunt înlocuiți cu grupări hidroxil. nu se aplica la alcooli. Ei aparțin clasei fenoli . De exemplu, acest compus dat este un alcool:
Și acesta este fenolul:
Motivul pentru care fenolii nu sunt clasificați ca alcooli constă în proprietățile lor chimice specifice, care îi deosebesc foarte mult de alcooli. Este ușor de observat că fenolii monohidric sunt izomeri față de alcoolii aromatici monohidroxilici, adică. au, de asemenea, formula moleculară generală C n H 2n-6 O.
Amine
Amine numiți derivați de amoniac în care unul, doi sau toți cei trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un radical de hidrocarbură.
Amine în care un singur atom de hidrogen este înlocuit cu un radical de hidrocarbură, adică. având formula generală se numesc R-NH2 amine primare.
Se numesc amine în care doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi amine secundare. Formula pentru o amină secundară poate fi scrisă ca R-NH-R'. În acest caz, radicalii R și R' pot fi fie aceiași, fie diferiți. De exemplu:
Dacă nu există atomi de hidrogen la atomul de azot din amine, i.e. toți cei trei atomi de hidrogen ai moleculei de amoniac sunt înlocuiți cu un radical de hidrocarbură, apoi astfel de amine se numesc amine terțiare. În general, formula unei amine terțiare poate fi scrisă astfel:
În acest caz, radicalii R, R', R'' pot fi fie complet identici, fie toți trei sunt diferiți.
Formula moleculară generală a aminelor limitatoare primare, secundare și terțiare este C n H 2 n +3 N.
Aminele aromatice cu un singur substituent nesaturat au formula generală C n H 2 n -5 N
Aldehide și cetone
Aldehide numiți derivați ai hidrocarburilor, în care, la atomul de carbon primar, doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un atom de oxigen, adică. derivați ai hidrocarburilor în structura cărora există o grupare aldehidă –CH=O. Formula generală pentru aldehide poate fi scrisă ca R-CH=O. De exemplu:
Cetone numiti derivati ai hidrocarburilor, in care doi atomi de hidrogen la atomul de carbon secundar sunt inlocuiti cu un atom de oxigen, i.e. compuși în structura cărora există o grupare carbonil -C (O) -.
Formula generală pentru cetone poate fi scrisă ca R-C(O)-R'. În acest caz, radicalii R, R' pot fi fie aceiași, fie diferiți.
De exemplu:
| propan El | butan El |
După cum puteți vedea, aldehidele și cetonele sunt foarte asemănătoare ca structură, dar încă se disting ca clase, deoarece au diferențe semnificative în proprietățile chimice.
Formula moleculară generală a cetonelor saturate și a aldehidelor este aceeași și are forma C n H 2 n O
acizi carboxilici
acizi carboxilici numiţi derivaţi ai hidrocarburilor în care există o grupare carboxil -COOH.
Dacă un acid are două grupe carboxil, acidul se numește acid dicarboxilic.
Acizii monocarboxilici limită (cu o grupă -COOH) au o formulă moleculară generală de forma C n H 2 n O 2
Acizii monocarboxilici aromatici au formula generală C n H 2 n -8 O 2
Eteri
Eteri - compuși organici în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați indirect printr-un atom de oxigen, adică au o formulă de forma R-O-R'. În acest caz, radicalii R și R' pot fi fie aceiași, fie diferiți.
De exemplu:
Formula generală a eterilor saturați este aceeași ca a alcoolilor monohidroxilici saturați, adică. CnH2n+1OH sau CnH2n+2O.
Esteri
Esterii sunt o clasă de compuși pe bază de acizi carboxilici organici, în care atomul de hidrogen din gruparea hidroxil este înlocuit cu radicalul de hidrocarbură R. Forma generală a esterilor poate fi scrisă ca:
De exemplu:
Compuși nitro
Compuși nitro- derivați ai hidrocarburilor, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro -NO2.
Compușii nitro limită cu o grupă nitro au formula moleculară generală C n H 2 n +1 NO 2
Aminoacizi
Compuși care au simultan două grupe funcționale în structura lor - amino NH 2 și carboxil - COOH. De exemplu,
NH2-CH2-COOH
Aminoacizii limitatori cu un carboxil și o grupare amino sunt izomeri la compușii nitro limitatori corespunzători, de exemplu. ca și cum au formula moleculară generală C n H 2 n +1 NO 2
ÎN USE sarcini Pentru clasificarea substanțelor organice, este important să se poată nota formulele moleculare generale ale seriei omoloage ale diferitelor tipuri de compuși, cunoscând caracteristicile structurale ale scheletului de carbon și prezența anumitor grupări funcționale. Pentru a învăța cum să determinați formulele moleculare generale ale compușilor organici din diferite clase, materialul pe această temă va fi util.
Nomenclatura compușilor organici
Caracteristicile structurii și proprietățile chimice ale compușilor sunt reflectate în nomenclatură. Principalele tipuri de nomenclatură sunt sistematicȘi banal.
Nomenclatura sistematică prescrie de fapt algoritmi, conform cărora unul sau altul nume este compilat în strictă concordanță cu caracteristicile structurale ale unei molecule de substanță organică sau, în linii mari, cu formula sa structurală.
Luați în considerare regulile de denumire a compușilor organici conform nomenclaturii sistematice.
La denumirea substanțelor organice conform nomenclaturii sistematice, cel mai important lucru este să determinați corect numărul de atomi de carbon din cel mai lung lanț de carbon sau să numărați numărul de atomi de carbon dintr-un ciclu.
În funcție de numărul de atomi de carbon din lanțul de carbon principal, compușii vor avea o rădăcină diferită în numele lor:
| Numărul de atomi de C din lanțul de carbon principal | Nume rădăcină |
| recuzită- |
|
| pent- |
|
| hex- |
|
| hept- |
|
| dec(c)- |
A doua componentă importantă luată în considerare la compilarea numelor este prezența / absența legăturilor multiple sau a unui grup funcțional, care sunt enumerate în tabelul de mai sus.
Să încercăm să dăm un nume unei substanțe care are o formulă structurală:
1. Principalul (și singurul) lanț de carbon al acestei molecule conține 4 atomi de carbon, deci numele va conține rădăcina but-;
2. Nu există legături multiple în scheletul de carbon, prin urmare, sufixul care trebuie folosit după rădăcina cuvântului va fi -an, ca și în cazul hidrocarburilor aciclice saturate corespunzătoare (alcani);
3. Prezența unei grupe funcționale -OH, cu condiția să nu mai existe grupe funcționale senior, se adaugă după rădăcina și sufixul de la paragraful 2. un alt sufix - „ol”;
4. La moleculele care conțin legături multiple sau grupări funcționale, numerotarea atomilor de carbon din lanțul principal începe din partea moleculei de care sunt mai aproape.
Să ne uităm la un alt exemplu:
Prezența a patru atomi de carbon în lanțul de carbon principal ne spune că rădăcina „dar-” este baza numelui, iar absența legăturilor multiple indică sufixul „-an”, care va urma imediat după rădăcină. Grup de senioriîn acest compus - acid carboxilic, determină dacă această substanță aparține clasei de acizi carboxilici. Prin urmare, finalul de la nume va fi „-acid ovoic”. La al doilea atom de carbon se află o grupare amino NH2 -, prin urmare, această substanță aparține aminoacizilor. De asemenea, la al treilea atom de carbon vedem radicalul de hidrocarbură metil ( CH 3 -). Prin urmare, conform nomenclaturii sistematice, acest compus se numește acid 2-amino-3-metilbutanoic.
Nomenclatura trivială, spre deosebire de cea sistematică, de regulă, nu are nicio legătură cu structura substanței, ci se datorează în principal originii sale, precum și proprietăților chimice sau fizice.
| Formulă | Denumirea conform nomenclaturii sistematice | Nume banal |
| hidrocarburi | ||
| CH 4 | metan | gaz metan |
| CH 2 \u003d CH 2 | etena | etilenă |
| CH 2 \u003d CH-CH 3 | propenă | propilenă |
| CH≡CH | etină | acetilenă |
| CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 | butadienă-1,3 | divinil |
| 2-metilbutadien-1,3 | izopren | |
| metilbenzen | toluen | |
| 1,2-dimetilbenzen | orto-xilen (O-xilen) |
|
| 1,3-dimetilbenzen | meta-xilen (m-xilen) |
|
| 1,4-dimetilbenzen | pereche-xilen (P-xilen) |
|
| vinilbenzen | stiren | |
| Alcoolii | ||
| CH3OH | metanol | alcool metilic, alcool de lemn |
| CH3CH2OH | etanol | etanol |
| CH2 \u003d CH-CH2-OH | propen-2-ol-1 | alcool alilic |
| etandiol-1,2 | etilen glicol | |
| propantriol-1,2,3 | glicerol | |
| fenol (hidroxibenzen) | acidul carbolic | |
| 1-hidroxi-2-metilbenzen | orto-crezol (O-crezol) |
|
| 1-hidroxi-3-metilbenzen | meta-crezol (m-crezol) |
|
| 1-hidroxi-4-metilbenzen | pereche-crezol (P-crezol) |
|
| fenilmetanol | alcool benzilic | |
| Aldehide și cetone | ||
| metanal | formaldehidă | |
| etanal | acetaldehidă, acetaldehidă | |
| propenală | aldehidă acrilică, acroleină | |
| benzaldehidă | aldehidă benzoică | |
| propanonă | acetonă | |
| acizi carboxilici | ||
| (HCOOH) | acid metan | acid formic (săruri și esteri - formiați) |
| (CH3COOH) | acid etanoic | acid acetic (săruri și esteri - acetați) |
| (CH3CH2COOH) | acid propanoic | acid propionic (săruri și esteri - propionați) |
| C15H31COOH | acid hexadecanoic | acid palmitic (săruri și esteri - palmitate) |
| C17H35COOH | acid octadecanoic | acid stearic (săruri și esteri - stearati) |
| acidul propenoic | acid acrilic (săruri și esteri - acrilați) |
|
| HOOC-COOH | acid etandioic | acid oxalic (săruri și esteri - oxalați) |
| Acid 1,4-benzendicarboxilic | acid tereftalic | |
| Esteri | ||
| HOOCH 3 | metilmetanoat | formiat de metil, ester metilic al acidului formic |
| CH 3 COOK 3 | etanoat de metil | acetat de metil, ester metilic al acidului acetic |
| CH3COOC2H5 | etanoat de etil | acetat etilic, ester etilic al acidului acetic |
| CH 2 \u003d CH-COOCH 3 | propenoat de metil | acrilat de metil, ester metilic al acidului acrilic |
| Compuși ai azotului | ||
| aminobenzen, fenilamină | anilină | |
| NH2-CH2-COOH | acid aminoetanoic | glicina, acid aminoacetic |
| acid 2-aminopropionic | alanina | |
Alcani(hidrocarburi saturate, parafine) - hidrocarburi saturate aciclice cu formula generala C n H 2n+2. Conform formulei generale, se formează alcani serie omoloagă.
Primii patru reprezentanți au denumiri semi-sistematice - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Numele membrilor următori ai seriei sunt construite din rădăcină (cifrele grecești) și sufixul - ro: pentan (C 5 H 12), hexan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16), etc.
Atomii de carbon din alcani sunt în sp 3- stare hibridă. axele patru sp3- orbitalii sunt direcționați către vârfurile tetraedrului, unghiurile de legătură sunt 109°28.
Structura spațială a metanului:
Energie C-C conexiuni E s - Cu\u003d 351 kJ / mol, lungimea legăturii C-C este de 0,154 nm.
Legătura C-C în alcani este covalent nepolar. Conexiune S-N - covalent slab polar.
Pentru alcani, începând cu butan, există izomeri structurali(izomeri de structură) care diferă în ordinea legării dintre atomii de carbon, având aceeași compoziție calitativă și cantitativă și greutate moleculară, dar diferiți prin proprietăți fizice.
Metode de obţinere a alcanilor
1. CnH2n+2> 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,
Cracarea petrolului (metoda industrială). Alcanii sunt izolați și din surse naturale (gaze naturale și asociate, petrol, cărbune).
(hidrogenarea compușilor nesaturați)
3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (obținut din gazul de sinteză (CO + H 2))
4. (reacția Wurtz)
5. (reacția Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH4 + Na2CO3
6. (reacția Kolbe)
Proprietățile chimice ale alcanilor Alcanii nu sunt capabili de reacții de adiție, deoarece toate legăturile din moleculele lor sunt saturate, ele sunt caracterizate prin reacții de substituție radicală, descompunere termică, oxidare, izomerizare.
1. (reactivitatea scade în seria: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nu merge), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)
2. (reacția lui Konovalov)
3. CnH2n+2 + SO2 + ?O2> h?> CnH2n+1S03H - acid alchil sulfonic
(oxidare sulfonică, condiții de reacție: iradiere UV)
4.CH4> 1000°C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (descompunerea metanului - piroliza)
5. CH4 + 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversie metan)
6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (arderea alcanilor)
7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidarea alcanilor în industrie; producerea acidului acetic)
8. n- C4H10> izo- C4H10 (izomerizare, catalizator AlCI3)
2. Cicloalcani
Cicloalcani(cicloparafine, naftene, cicani, polimetilene) sunt hidrocarburi saturate cu catenă de carbon închisă (ciclică). Formula generala C n H 2n.
Atomii de carbon din cicloalcani, ca și în alcani, sunt în sp 3-stare hibridizată. serie omoloagă cicloalcanii începe cu cel mai simplu cicloalcan - ciclopropanul C 3 H 6, care este un carbociclu plat cu trei membri. Conform regulilor nomenclaturii internaționale în cicloalcani, se ia în considerare lanțul principal de atomi de carbon care formează un ciclu. Denumirea este construită pe numele acestui lanț închis cu adăugarea prefixului „ciclo” (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan etc.).
Izomeria structurală a cicloalcanilor este asociată cu diferite dimensiuni ale inelelor (structurile 1 și 2), structura și tipul de substituenți (structurile 5 și 6) și aranjarea lor reciprocă (structurile 3 și 4).
Metode de obţinere a cicloalcanilor
1. Obținerea din derivați dihalogenați ai hidrocarburilor
2. Preparare din hidrocarburi aromatice
Proprietățile chimice ale cicloalcanilor Proprietățile chimice ale cicloalcanilor depind de mărimea inelului, ceea ce determină stabilitatea acestuia. Ciclurile cu trei și patru membri (cicluri mici), fiind saturate, diferă puternic de toate celelalte hidrocarburi saturate. Ciclopropanul, ciclobutanul intră în reacții de adiție. Pentru cicloalcani (C5 și mai sus), datorită stabilității lor, reacțiile sunt caracteristice în care structura ciclică este păstrată, adică reacțiile de substituție.
1. Acțiunea halogenilor
2. Acțiunea halogenurilor de hidrogen
Halogenii de hidrogen nu reacţionează cu cicloalcanii care conţin cinci sau mai mulţi atomi de carbon în ciclu.
4. Dehidrogenare
Alchenele(hidrocarburi nesaturate, hidrocarburi de etilenă, olefine) - hidrocarburi alifatice nesaturate, ale căror molecule conțin o dublă legătură. Formula generală pentru un număr de alchene C n H 2n.
Conform nomenclaturii sistematice, denumirile alchenelor sunt derivate din numele alcanilor corespunzători (cu același număr de atomi de carbon) prin înlocuirea sufixului – ro pe - ro: etan (CH 3 -CH 3) - etenă (CH 2 \u003d CH 2), etc. Lanțul principal este ales astfel încât să includă în mod necesar o legătură dublă. Numerotarea atomilor de carbon începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de legătura dublă.
Într-o moleculă de alchenă, atomii de carbon nesaturați se află în sp 2-hibridarea, iar legătura dublă dintre ele este formată prin?- şi?-legatură. sp 2-Orbitalii hibridi sunt îndreptați unul către celălalt la un unghi de 120 °, iar unul nehibridizat 2p-orbital, situat la un unghi de 90° față de planul orbitalilor atomici hibrizi.
Structura spațială a etilenei:
C=C lungimea legăturii 0,134 nm, C=C energia legăturii E c=c\u003d 611 kJ / mol, energie?-legatură E? = 260 kJ/mol.
Tipuri de izomerie: a) izomerie de lanţ; b) izomeria poziției legăturii duble; V) Z, E (cis, trad) - izomerie, un tip de izomerie spațială.
Metode de obţinere a alchenelor1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehidrogenarea alcanilor)
2. C2H5OH >H,S04, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (deshidratarea alcoolilor)
3. (dehidrohalogenarea halogenurilor de alchil conform regulii Zaitsev)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenarea derivaților dihalogen)
5. HCaCH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (reducere alchină)
Proprietățile chimice ale alchenelorPentru alchene, reacțiile de adiție sunt cele mai caracteristice; ele sunt ușor oxidate și polimerizate.
1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br
(adăugarea de halogeni, reacție calitativă)
2. (adăugarea de halogenuri de hidrogen conform regulii Markovnikov)
3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH3-CH3 (hidrogenare)
4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratare)
5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (oxidare ușoară, reacție calitativă)
6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (oxidare dură)
7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehidă + propanal> (ozonoliză)
8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reacție de ardere)
9. (polimerizare)
10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (adăugarea de bromură de hidrogen împotriva regulii lui Markovnikov)
11. (reacție de substituție în poziție?)
Alchinele(hidrocarburi acetilenice) - hidrocarburi nesaturate care au o legatura tripla C?C in compozitie. Formula generală a alchinelor cu o legătură triplă este C n H 2n-2. Cel mai simplu reprezentant al seriei CH-CH de alchine are numele banal de acetilenă. Conform nomenclaturii sistematice, denumirile hidrocarburilor acetilenice sunt derivate din numele alcanilor corespunzători (cu același număr de atomi de carbon) prin înlocuirea sufixului - ro pe -în: etan (CH 3 -CH 3) - etină (CH? CH), etc. Lanțul principal este ales astfel încât să includă în mod necesar o legătură triplă. Numerotarea atomilor de carbon începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de legătura triplă.
Formarea unei triple legături implică atomi de carbon în sp-stare hibridizată. Fiecare dintre ele are două sp- orbitali hibrizi direcționați unul către celălalt la un unghi de 180 ° și doi non-hibrizi p orbitali la 90° unul față de celălalt și către sp orbitali hibrizi.
Structura spațială a acetilenei:
Tipuri de izomerie: 1) izomerie a poziţiei legăturii triple; 2) izomeria scheletului de carbon; 3) izomerie interclasică cu alcadiene și cicloalchene.
Metode de obţinere a alchinelor1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;
CaC2 + 2H2O > Ca (OH)2 + CH2CH (producția de acetilenă)
2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (cracarea hidrocarburilor)
3. CH3-CHCI2 + 2KOH> în alcool> HC?CH + 2KCI + H2O (dehalogenare)
CH2CI-CH2CI + 2KOH> în alcool> HC2CH + 2KCI + H20
Proprietățile chimice ale alchinelorAlchinele se caracterizează prin reacții de adiție, substituție. Alchinele polimerizează, izomerizează, intră în reacții de condensare.
1. (hidrogenare)
2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;
CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (adăugarea de halogeni, reacție calitativă)
3. CH3-C?CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;
CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (adăugarea de halogenuri de hidrogen conform regulii Markovnikov)
4. (hidratarea alinelor, reacția lui Kucherov)
5.(adaos de alcooli)
6. (atașarea insulei de carbon)
7.CHaCH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2O (formarea acetilenurilor, reacție calitativă pentru tripla legătură terminală)
8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidare)
9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (catalizator - CuCl și NH 4 Cl, dimerizare)
10,3HC?CH> C, 600°C> C6H6 (benzen) (ciclooligomerizare, reacția Zelinsky)
5. Hidrocarburi diene
Alcadiene(diene) - hidrocarburi nesaturate, ale căror molecule conțin două legături duble. Formula generală a alcadienelor C n H 2n _ 2. Proprietățile alcadienelor depind în mare măsură de aranjarea reciprocă a dublelor legături în moleculele lor.
Metode de obținere a dienelor1. (Metoda lui SV. Lebedev)
2. (deshidratare)
3. (dehidrogenare)
Proprietățile chimice ale dienelor
Pentru dienele conjugate, reacțiile de adiție sunt caracteristice. Dienele conjugate sunt capabile să se atașeze nu numai la duble legături (la C 1 și C 2, C 3 și C 4), ci și la atomii de carbon terminali (C 1 și C 4) pentru a forma o dublă legătură între C 2 și C 3.
6. Hidrocarburi aromatice
arene, sau hidrocarburi aromatice,- compuși ciclici, ale căror molecule conțin grupări ciclice stabile de atomi cu un sistem închis de legături conjugate, unite prin conceptul de aromaticitate, care determină trăsături comune în structură și proprietăți chimice.
Toate legăturile C-C din benzen sunt echivalente, lungimea lor este de 0,140 nm. Aceasta înseamnă că în molecula de benzen nu există legături pur simple și duble între atomii de carbon (ca în formula propusă în 1865 de chimistul german F. Kekule), și toate sunt aliniate (sunt localizate).
Formula Kekule Omologii benzenului sunt compuși formați prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen într-o moleculă de benzen cu radicali de hidrocarburi (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Formula generală pentru seria omoloagă a benzenului C n H 2n _ 6 (n> 6). Denumirile banale (toluen, xilen, cumen etc.) sunt utilizate pe scară largă pentru denumirile de hidrocarburi aromatice. Denumirile sistematice sunt construite din denumirea radicalului de hidrocarbură (prefix) și cuvântul „benzen” (rădăcină): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzen). Dacă există doi sau mai mulți radicali, poziția lor este indicată de numărul atomilor de carbon din inelul de care sunt atașați. Pentru benzenii disubstituiți R-C 6 H 4 -R se folosește și o altă metodă de construire a denumirilor, în care poziția substituenților este indicată înaintea numelui trivial al compusului cu prefixe: orto-(o-) - substituenți ai atomilor de carbon vecini ai inelului (1,2-); meta-(m-) - substituenți printr-un atom de carbon (1,3-); pereche-(P-) - substituenți de pe părțile opuse ale inelului (1,4-).
Tipuri de izomerie (structurală): 1) pozițiile substituenților pentru benzenii di-, tri- și tetra-substituiți (de exemplu, o-, m-Și P-xilene); 2) un schelet de carbon într-un lanț lateral care conține cel puțin 3 atomi de carbon; 3) substituenţi (R), începând cu R=C2H5.
Metode de obţinere a hidrocarburilor aromatice1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehidrogenarea cicloalcanilor)
2. n- C6H14> Cr2O3, 300°C> C6H6 + 4H2 (dehidrociclizarea alcanilor)
3. ZS2H2> C, 600°C> C6H6 (ciclotrimerizarea acetilenei, reacția Zelinsky)
Proprietățile chimice ale hidrocarburilor aromaticePrin proprietățile chimice, arenele diferă de hidrocarburile saturate și nesaturate. Pentru arene, reacțiile cele mai caracteristice procedează cu conservarea sistemului aromatic și anume reacțiile de substituție a atomilor de hidrogen asociate ciclului. Alte reacții (adăugare, oxidare), în care sunt implicate legături C-C delocalizate ale inelului benzenic și aromaticitatea acestuia este perturbată, merg cu dificultate.
1. C6H6 + CI2> AlCl 3> C6H5Cl + HCI (halogenare)
2. C6H6 + HN03> H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrare)
3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H2O (sulfonare)
4. C6H6 + RCI> AlCl 3> C6H5-R + HCI (alchilare)
5. (acilare)
6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C 6 H 12 ciclohexan (adaos de hidrogen)
7. (1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan, adaos de clor)
8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH la fierbere cu o soluție de KMnO 4 (oxidarea alchilbenzenilor)
7. Hidrocarburi halogenate
halocarburi numiti derivati ai hidrocarburilor in care unul sau mai multi atomi de hidrogen sunt inlocuiti cu atomi de halogen.
Metode de producere a halocarburilor1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogenarea hidrocarburilor nesaturate)
CH?CH + HCl > CH2 \u003d CHCI
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (preparat din alcooli)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (în prezența ZnCl 2, t°C)
3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenarea hidrocarburilor)
Proprietățile chimice ale halocarburilor
Cea mai mare valoare pentru compușii din această clasă, au reacții de substituție și eliminare.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (soluție apoasă) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (formarea alcoolilor)
2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (formarea de nitrili)
3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH3CH2NH2 (formarea aminelor)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (formarea compușilor nitro)
5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (reacția Wurtz)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (formarea compușilor organomagnezici, reactiv Grignard)
7. (dehidrohalogenare)
alcooli numiți derivați ai hidrocarburilor, ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (-OH) asociate cu atomi de carbon saturați. Gruparea -OH (grupa hidroxil, hidroxi) este o grupare funcțională în molecula de alcool. Denumirile sistematice sunt date de numele hidrocarburii cu adăugarea sufixului - olși un număr care indică poziția grupării hidroxi. Numerotarea se efectuează de la capătul lanțului cel mai apropiat de grupul OH.
În funcție de numărul de grupări hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în monohidric (o grupă -OH), polihidric (două sau mai multe grupe -OH). Alcooli monohidroxilici: metanol CH3OH, etanol C2H5OH; alcool dihidroxilic: etilenglicol (etandiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; alcool trihidroxilic: glicerol (propantriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. În funcție de atomul de carbon (primar, secundar sau terțiar) cu care este asociată gruparea hidroxi, se disting alcoolii primari R-CH2-OH, R2CH-OH secundari, R3C-OH terțiari.
În funcție de structura radicalilor asociați cu atomul de oxigen, alcoolii sunt împărțiți în saturați sau alcanoli (CH 3 CH 2 -OH), nesaturați sau alchenoli (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatici (C). 6H5CH2-OH).
Tipuri de izomerie (izomerie structurală): 1) izomerie a poziţiei grupării OH (începând de la C 3); 2) schelet de carbon (începând de la C 4); 3) izomerie interclasă cu eteri (de exemplu, alcool etilic CH 3 CH 2 OH şi dimetil eter CH 3 -O-CH 3). Consecința polarității legăturii O-H și a prezenței perechilor de electroni singuri pe atomul de oxigen este capacitatea alcoolilor de a forma legături de hidrogen.
Metode de obținere a alcoolilor1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (hidratare alchenă)
2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (reducerea aldehidelor și cetonelor)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (apos) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidroliza derivaților de halogen)
ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (apos) > HOCH2-CH2OH + 2NaCl
4. CO+2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (producție de metanol, industrie)
5. C6H12O6> drojdie> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentație cu monoză)
6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glicol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidare în condiții blânde)
7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O
b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH
c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (obținerea glicerolului)
Proprietățile chimice ale alcoolilorProprietățile chimice ale alcoolilor sunt asociate cu prezența grupării -OH în molecula lor. Alcoolii se caracterizează prin două tipuri de reacții: clivaj Conexiuni C-Oși conexiuni O-N.
1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (formarea alcoolaților metalici Na, K, Mg, Al)
2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (nu funcționează în soluție apoasă)
b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH> NaOCH2-CH2ONa + 2H2O
c) (reacție calitativă la alcooli polihidroxici - formarea unei soluții albastre strălucitoare cu hidroxid de cupru)
3. a) (formarea esterilor)
b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (la rece)
4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O
b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl
c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (înlocuirea grupării hidroxil cu halogen)
5. C2H5OH + HOC2H5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (hidratare intermoleculară)
6. C2H5OH> H2S04, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (hidratare intramoleculară)
7. a) (dehidrogenarea, oxidarea alcoolilor primari)
Fenolii se numesc derivați de arenă, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen ai inelului aromatic sunt înlocuiți cu grupări hidroxil. În funcție de numărul de grupări hidroxil din ciclul aromatic, se disting fenolii mono- și poliatomici (cu doi și trei atomi). Numele banale sunt folosite pentru majoritatea fenolilor. Izomeria structurală a fenolilor este asociată cu diferite poziții ale grupărilor hidroxil.
Metode de obţinere a fenolilor
1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (hidroliza alcalină a halocarburilor)
2. (metoda de obținere a cumenului)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (topirea alcalină a sărurilor acizilor sulfonici aromatici)
Proprietățile chimice ale fenolilorFenolii în majoritatea reacțiilor de legătură O-N mai activ alcooli, deoarece această legătură este mai polară datorită deplasării densității electronilor de la atomul de oxigen către inelul benzenic (participarea perechii de electroni neîmpărțite a atomului de oxigen la sistemul de n-conjugare). Aciditatea fenolilor este mult mai mare decât cea a alcoolilor.
Pentru fenoli, reacțiile de scindare a legăturii C-O nu sunt tipice. Influența reciprocă a atomilor din molecula de fenol se manifestă nu numai în comportamentul grupării hidroxi, ci și în reactivitatea mai mare a inelului benzenic.
Gruparea hidroxil crește densitatea electronilor în inelul benzenic, în special în orto-Și pereche- poziții (+ efectul M al grupului OH). Pentru detectarea fenolilor se folosește o reacție calitativă cu clorură de fier(III). Fenolii monotomici dau o culoare albastru-violet stabilă, care este asociată cu formarea de compuși complecși ai fierului.
1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (la fel ca etanolul)
2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (spre deosebire de etanol)
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenolul este un acid mai slab decât carbonicul)
Fenolii nu formează esteri în reacțiile cu acizii. Pentru aceasta se folosesc derivați acizi mai reactivi (anhidride, cloruri acide).
4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alchilare)
(interacțiune cu apa de brom, reacție calitativă)
6. (Nitrarea diluată HNO 3, nitrarea cu HNO 3 concentrat produce 2,4,6-trinitrofenol)
7. n C6H5OH+ n CH2O> n H2O+ (-C6H3OH-CH2-) n(policondensare, obținere rășini fenol-formaldehidice)
10. Aldehide și cetone
Aldehide sunt compuși în care gruparea carbonil
conectat la un radical de hidrocarbură și un atom de hidrogen și cetone- compuşi carbonilici cu doi radicali hidrocarburi.
Denumirile sistematice ale aldehidelor sunt construite pe numele hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea unui sufix –al. Numerotarea lanțului începe de la atomul de carbon carbonil. Denumirile banale sunt derivate din denumirile triviale ale acelor acizi în care aldehidele sunt convertite în timpul oxidării: H 2 C \u003d O - metanal (formaldehidă, formaldehidă); CH 3 CH=O - etanal (aldehidă acetică). Denumirile sistematice ale cetonelor unei structuri simple sunt derivate din numele radicalilor cu adăugarea cuvântului „cetonă”. Într-un caz mai general, numele unei cetone este construit din numele hidrocarburii corespunzătoare și sufixul -El; numerotarea lanțului începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de gruparea carbonil. Exemple: CH3-CO-CH3-dimetilcetonă (propanonă, acetonă). Aldehidele și cetonele se caracterizează prin izomerie structurală. Izomeria aldehidelor: a) izomeria scheletului carbonic, începând de la C 4; b) izomerie interclasă. Izomeria cetonelor: a) schelet de carbon (cu C 5); b) poziţiile grupării carbonil (cu C5); c) izomerie interclasă.
Atomii de carbon și oxigen din grupa carbonil sunt în stare sp2- hibridizare. Legătura C=O este foarte polară. Electronii legăturii multiple C=O sunt deplasați la atomul de oxigen electronegativ, ceea ce duce la apariția unei sarcini negative parțiale pe acesta, iar atomul de carbon carbonil capătă o sarcină pozitivă parțială.
Metode de obţinere a aldehidelor şi cetonelor1. a) (dehidrogenarea, oxidarea alcoolilor primari)
b) (dehidrogenarea, oxidarea alcoolilor secundari)
2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> in apa> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidroliza derivaților dihalogenați)
b) CH3Cl2CH3 + 2NaOH> in apa> CH3COCH3 + 2NaCI + H2O
3. (hidratarea alchinelor, reacția Kucherov)
4. (oxidarea etilenei la etanal)
(oxidarea metanului la formaldehidă)
CH4 + O2 > 400-600°C NR> H 2 C \u003d O + H 2 O
Proprietățile chimice ale aldehidelor și cetonelorPentru compuşii carbonilici sunt caracteristice reacţii de diferite tipuri: a) adăugare la gruparea carbonil; b) reducerea si oxidarea; c) condensare; e) polimerizare.
1. (adaos de acid cianhidric, formare de hidroxinitrili)
2. (adaos de hidrosulfat de sodiu)
3. (recuperare)
4. (formarea hemiacetalilor și acetalilor)
5. (interacțiune cu hidroxolamina, formare de acetaldehidă oximă)
6. (formarea derivaților dihalogenați)
7. (a-halogenare în prezența OH?)
8. (condens albdol)
9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidare, reacție în oglindă de argint)
R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (precipitat roșu, oxidare)
10. (oxidarea cetonelor, stări severe)
11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforme n= 8-12 (polimerizare)
11. Acizii carboxilici și derivații acestora
acizi carboxilici numiți compuși organici care conțin una sau mai multe grupări carboxil -COOH asociate cu un radical hidrocarburic. După numărul de grupări carboxil, acizii se împart în: monobazici (monocarboxilici) CH 3 COOH (acetic), polibazici (dicarboxilici, tricarboxilici etc.). După natura radicalului de hidrocarbură, se disting acizii: limitatori (de exemplu, CH3CH2CH2COOH); nesaturate (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatice (C 6 H 5 COOH).
Denumirile sistematice ale acizilor sunt date de numele hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea sufixului -nou iar cuvintele „acid”: HCOOH - acid metan (formic), CH 3 COOH - acid etanoic (acetic). Pentru acizii carboxilici, izomeria structurală caracteristică este: a) izomeria scheletică în radicalul hidrocarburic (începând de la C 4); b) izomerie interclasă, începând de la C 2 . Posibilă izomerie cis-trans în cazul acizilor carboxilici nesaturați. densitatea electronilor? - legăturile din grupa carbonil sunt deplasate către atomul de oxigen. Ca urmare, carbonil carbonil are o lipsă de densitate electronică și atrage perechi singure de atom de oxigen din grupa hidroxil, drept urmare densitatea electronică a legăturii O-H se deplasează către atomul de oxigen, hidrogenul devine mobil și dobândește capacitatea de a se desprinde sub forma unui proton.
Într-o soluție apoasă, acizii carboxilici se disociază în ioni:
R-COOH - R-COO? + H +
Solubilitatea în apă și punctele mari de fierbere ale acizilor se datorează formării legăturilor de hidrogen intermoleculare.
Metode de obţinere a acizilor carboxilici1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidroliza derivaților trihalogeni)
2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidarea aldehidelor și cetonelor)
3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxosinteză)
4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidroliza nitrililor)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2SO4 (obținerea HCOOH)
Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici și ale derivaților acestoraAcizii carboxilici sunt foarte reactivi și reacționează cu diverse substanțe, formând o varietate de compuși, printre care mare importanță au derivați funcționali: esteri, amide, nitrili, săruri, anhidride, halo-anhidride.
1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (formarea sărurilor)
b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O
c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O
d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (sărurile acizilor carboxilici sunt hidrolizate)
2. (formarea de esteri imbricați)
(saponificarea eterului cuib)
3. (obținerea clorurilor acide)
4. (descompunerea apei)
5. CH3-COOH + CI2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenare în poziţia a)
6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (caracteristici HCOOH)
HCOOH > t> CO + H2O
Grasimi- esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici monohidroxilici superiori. Numele comun pentru acești compuși este trigliceride. Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) și acizi nesaturați (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Grăsimile constau în principal din trigliceride ale acizilor saturați. Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia) - lichide. Compoziția trigliceridelor uleiurilor include reziduuri de acizi nesaturați.
Grăsimile sub formă de esteri sunt caracterizate printr-o reacție reversibilă de hidroliză catalizată de acizi minerali. Cu participarea alcalinelor, hidroliza grăsimilor are loc ireversibil. Produsele în acest caz sunt săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori și ale metalelor alcaline. Sărurile de sodiu sunt săpunuri solide, sărurile de potasiu sunt lichide. Reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor se mai numește și saponificare.
Amine- derivați organici ai amoniacului, în molecula cărora unul, doi sau trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi. În funcţie de numărul de radicali hidrocarburi, se disting aminele RNH2 primare, R2NH secundare, R3N terţiare. După natura radicalului de hidrocarbură, aminele sunt împărțite în alifatice (grase), aromatice și mixte (sau grași-aromatice). Denumirile aminelor în cele mai multe cazuri sunt formate din denumirile radicalilor de hidrocarburi și sufixul -amina. De exemplu, CH3NH2 este metilamină; CH3-CH2-NH2-etilamină. Dacă amina conține diverși radicali, atunci aceștia sunt enumerați în ordine alfabetică: CH3-CH2-NH-CH3-metiletilamină.
Izomeria aminelor este determinată de numărul și structura radicalilor, precum și de poziția grupării amino. Conexiune N-H este polar, astfel încât aminele primare și secundare formează legături de hidrogen intermoleculare. Aminele terțiare nu formează legături de hidrogen asociate. Aminele sunt capabile să formeze legături de hidrogen cu apa. Prin urmare, aminele inferioare sunt foarte solubile în apă. Odată cu creșterea numărului și mărimii radicalilor hidrocarburi, solubilitatea aminelor în apă scade.
Metode de obținere a aminelor1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (reducerea compușilor nitro)
2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH3NH2 + NH4I (alchilare amoniac)
3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (reacția Zininei)
b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (reducerea compușilor nitro)
c) C6H5-N02 + ZN2> catalizator, t> C6H5-NH2 + 2H20
4. R-Cn + 4[H]> RCH2NH2 (reducerea nitrililor)
5. ROH + NH3 > Al203, 350°C> RNH2 + 2H2O (obținerea alchilaminelor inferioare C2-C4)
Proprietățile chimice ale aminelorAminele au o structură similară cu amoniacul și prezintă proprietăți similare. Atât în amoniac, cât și în amine, atomul de azot are o singură pereche de electroni. Aminele se caracterizează prin proprietăți de bază pronunțate. Soluțiile apoase de amine alifatice prezintă o reacție alcalină. Aminele alifatice sunt baze mai puternice decât amoniacul. Aminele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul, deoarece perechea de electroni neîmpărtășită a atomului de azot este deplasată către inelul benzenic, conjugându-se cu electronii săi.
Bazicitatea aminelor este influențată de diverși factori: efectele electronice ale radicalilor de hidrocarburi, ecranarea spațială a atomului de azot de către radicali și capacitatea ionilor rezultați de a se stabiliza datorită solvației într-un mediu solvent. Ca urmare a efectului donor al grupărilor alchil, bazicitatea aminelor alifatice în faza gazoasă (fără solvent) crește în seria: primar< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interacțiune cu apa)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl clorură de dimetilamoniu (reacție cu acizii)
[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reacția sărurilor de amine cu alcalii)
(acilare, nu funcționează cu amine terțiare)
4. R-NH2 + CH3I>I? > NH3> CH3NHR + NH4I (alchilare)
5. Interacțiunea cu acidul azot: structura produselor de reacție cu acidul azot depinde de natura aminei. Prin urmare, această reacție este utilizată pentru a distinge între aminele primare, secundare și terțiare.
a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (amine grase primare)
b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCI> [C6H5-N?N] + CI? – sare de diazoniu (amine aromatice primare)
c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamină) + H 2 O (amine secundare grase și aromatice)
d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nicio reacție la temperatură scăzută (amine grase terțiare)
(amine terțiare aromatice)
proprietățile anilinei. Anilina se caracterizează prin reacții atât la gruparea amino, cât și la inelul benzenic. Inelul benzenic slăbește proprietățile de bază ale grupării amino în comparație cu aminele alifatice și amoniacul, dar sub influența grupării amino, inelul benzenic devine mai activ în reacțiile de substituție în comparație cu benzenul.
C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl
C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCI + H 2 O
C6H5NH2 + CH3I > t> +eu?
14. Aminoacizi
Aminoacizi numiți compuși hetero-funcționali, ale căror molecule conțin atât o grupare amino, cât și o grupare carboxil. În funcție de aranjarea reciprocă a grupărilor amino- și carboxil, aminoacizii sunt împărțiți în a-, a-, a-, etc. Conform IUPAC, pentru denumirea de aminoacizi, grupa NH 2 se numește prefix amino-, indicând numărul atomului de carbon de care este legat, urmat de numele acidului corespunzător.
Acid 2-aminopropanoic (a-aminopropanoic, a-alanina) 
Acid 3-aminopropanoic (a-aminopropanoic, a-alanina) 
acid 6-aminohexanoic (a-aminocaproic) Prin natura radicalului de hidrocarbură, se disting aminoacizii alifatici (grași) și aromatici. Izomeria aminoacizilor depinde de structura scheletului de carbon, de poziția grupării amino în raport cu gruparea carboxil. Aminoacizii se caracterizează și prin izomerie optică.
Metode de obținere a aminoacizilor1. (amonoliza acizilor halogenati)
2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (adăugarea de amoniac la acizi a, p-nesaturați)
(acțiunea HCN și NH3 asupra aldehidelor sau cetonelor)
4. Hidroliza proteinelor sub influența enzimelor, acizilor sau alcalinelor.
5. Sinteză microbiologică.
Proprietățile chimice ale aminoacizilorAminoacizii prezintă proprietățile bazelor datorită grupării amino și proprietățile acizilor datorită grupării carboxil, adică sunt compuși amfoteri. În stare cristalină și într-un mediu apropiat de neutru, aminoacizii există sub formă de sare internă - un ion dipolar, numit și zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H2N-CH2-COOH + HCI> CI? (formarea sărurilor la grupa amino)
2. H2N-CH2-COOH + NaOH> H2N-CH2-COO?Na + + H2O (formarea sărurilor)
(formare de ester)
(acilare)
5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -BUNĂ> (CH3)3N + -CH2-COO? – betaină de acid aminoacetic
(alchilare)
(interacțiune cu acidul azot)
7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (obținerea capronului)
15. Carbohidrați. Monozaharide. Oligozaharide. Polizaharide
Carbohidrați(zahăr) - compuși organici cu o structură și proprietăți similare, a căror compoziție este reflectată de formula С x (Н 2 O) y, unde X y? 3.
Clasificare:
Monozaharidele nu sunt hidrolizate pentru a forma carbohidrați mai simpli. Oligo- și polizaharidele sunt scindate prin hidroliză acidă la monozaharide. Reprezentanți cunoscuți: glucoză (zahăr din struguri) C 6 H 12 O 6, zaharoză (trestie, zahăr din sfeclă) C 12 H 22 O 11, amidon și celuloză [C 6 H 10 O 5] n.
Cum să obțineți1. mC02 + nH20 > hv, clorofilă> C m (H 2 O) n (glucide) + mO 2 (obținut prin fotosinteză)
carbohidrați: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
(metabolism: glucoza este oxidată cu eliberarea unei cantități mari de energie într-un organism viu în timpul metabolismului)
2. 6nC02 + 5nH20 > hv, clorofilă> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (obținerea amidonului sau a celulozei)
Proprietăți chimiceMonozaharide. Toate monozele în stare cristalină au o structură ciclică (a- sau a-). Când este dizolvat în apă, hemiacetalul ciclic este distrus, transformându-se într-o formă liniară (oxo-).
Proprietățile chimice ale monozaharidelor se datorează prezenței a trei tipuri de grupe funcționale în moleculă (carbonil, hidroxil alcool și hidroxil glicozidic (hemiacetal).
1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucoză) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (acid gluconic) + 2Ag (oxidare)
2. C5H11O5-CHO (glucoza) + [H]> CH2OH-(CHOH)4-CH2OH (sorbitol) (reducere)
(monoalchilare)
(polialchilare)
5. Cea mai importantă proprietate a monozaharidelor este fermentarea lor enzimatică, adică descompunerea moleculelor în fragmente sub acțiunea diferitelor enzime. Fermentarea este realizată în principal de hexoze în prezența enzimelor secretate de drojdii, bacterii sau mucegaiuri. În funcție de natura enzimei active, se disting reacțiile de următoarele tipuri:
a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentaţie alcoolică);
b) C6H12O6 > 2CH3-CH(OH)-COOH (fermentaţia acidului lactic);
c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (fermentaţie butirică);
d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentarea acidului citric);
e) 2C6H12O6 > C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5C02 + 4H2 (fermentaţie acetonă-butanol).
dizaharide. Dizaharidele sunt carbohidrați ale căror molecule constau din două resturi de monozaharide legate între ele prin interacțiunea grupărilor hidroxil (două hemiacetal sau unul hemiacetal și un alcool). Absența sau prezența hidroxilului glicozidic (hemiacetal) afectează proprietățile dizaharidelor. Biozele sunt împărțite în două grupe: regeneratorȘi nerestauratoare. Biozele reducătoare sunt capabile să prezinte proprietățile agenților reducători și, atunci când interacționează cu o soluție de amoniac de argint, se oxidează la acizii corespunzători, conțin hidroxil glicozidic în structura lor, relația dintre monoze este glicozid-glicoză. Schema de invatamant regenerator bios pe exemplul maltozei:
Dizaharidele sunt caracterizate printr-o reacție de hidroliză, în urma căreia se formează două molecule de monozaharide:
Un exemplu dintre cele mai comune dizaharide din natură este zaharoza (zahărul din sfeclă sau trestie de zahăr). Molecula de zaharoză constă din reziduuri de β-D-glucopiranoză și β-D-fructofuranoză conectate între ele prin interacțiunea hidroxililor hemiacetali (glicozidici). Biozele de acest tip nu prezintă proprietăți reducătoare, deoarece nu conțin hidroxil glicozidic în structura lor, relația dintre monoze este glicozid-glicozidic. Aceste dizaharide sunt numite nerestauratoare, adică nu se poate oxida.
Schema de formare a zaharozei:
Inversarea zaharozei. Hidroliza acidă a zaharozei (+) sau acțiunea invertazei produce cantități egale de D (+) glucoză și D (-) fructoză. Hidroliza este însoțită de o schimbare a semnului unghiului specific de rotație [?] de la pozitiv la negativ; prin urmare, procesul se numește inversiune, iar amestecul de D(+)glucoză și D(-)fructoză se numește zahăr invertit.
Polizaharide (polioze). Polizaharidele sunt carbohidrați naturali cu molecul mare, ale căror macromolecule constau din reziduuri de monozaharide. Reprezentanti principali: amidonȘi celuloză, care sunt construite din reziduurile unei monozaharide - D-glucoza. Amidonul și celuloza au aceeași formulă moleculară: (C 6 H 10 O 5) n, dar proprietăți diferite. Acest lucru se datorează particularităților structurii lor spațiale. Amidonul este alcătuit din reziduuri de a-D-glucoză, în timp ce celuloza este alcătuită din a-D-glucoză. Amidon- o polizaharidă de rezervă a plantelor, se acumulează sub formă de boabe în celulele semințelor, bulbilor, frunzelor, tulpinilor, este o substanță amorfă albă insolubilă în apă rece. Amidon - amestec amilozaȘi amilopectină, care sunt construite din reziduuri?-D-glucopiranoza.
amiloza– polizaharidă liniară, relația dintre resturile de D-glucoză 1?-4. Forma lanțului este elicoidală, o tură a helixului conține 6 reziduuri de D-glucoză. Conținutul de amiloză în amidon este de 15-25%.
amiloza 
amilopectină Amilopectina– polizaharidă ramificată, legături între resturile de D-glucoză – 1?-4 și 1?-6. Conținutul de amilopectină în amidon este de 75-85%.
1. Formarea de eteri și esteri (similar cu biozele).
2. Reacție calitativă - colorare cu adaos de iod: pentru amiloză - în albastru, pentru amilopectină - în roșu.
3. Hidroliza acidă a amidonului: amidon > dextrine > maltoză > α-D-glucoză.
Celuloză. Polizaharidă structurală a plantelor, construită din reziduuri de β-D-glucopiranoză, natura compusului este 1β-4. Conținutul de celuloză, de exemplu, în bumbac este de 90-99%, în lemn de esență tare - 40-50%. Acest biopolimer are o rezistență mecanică ridicată și acționează ca material de susținere pentru plante, formând pereții celulelor vegetale.
Caracterizarea proprietăților chimice1. Hidroliza acidă (zaharificare): celuloză > celobioză > α-D-glucoză.
2. Formarea esterilor
Fibrele de acetat sunt realizate din soluții de acetat de celuloză în acetonă.
Nitroceluloza este explozivă și formează baza pulberii fără fum. Piroxilina - un amestec de di- și trinitrați de celuloză - este utilizată pentru fabricarea de celuloid, colodion, filme fotografice, lacuri.
M.: 20 0 7. - 1 10 s.
Acest manual conține sub formă vizuală un curs de chimie organică, studiat în clasele 10-11 ale unei școli comprehensive. Manualul poate fi folosit la studierea, rezumarea și repetarea materialelor educaționale și poate fi, de asemenea, util în organizarea repetării sistematice în pregătirea examenelor finale sau de admitere.
Format: djvu/zip
Mărimea: 1,5 MB
Descarca: ifolder.ru
Conţinut
I. Teoria structurii chimice a compuşilor organici
1 Apariția chimiei organice ca știință (1807 J. Berzelius) 3
2. Substante organice si anorganice. Compoziția și unele proprietăți ale substanțelor organice 4
3. Teorii pre-structurale 5
4. Legătura dintre conceptele teoriei structurii chimice 6
5. Condiții preliminare pentru apariția teoriei structurii chimice a substanțelor organice 7
6. Teoria structurii chimice. Dispoziții de bază (1,2) 8
7. Teoria structurii chimice. Dispoziții de bază (3.4) 9
8. Teoria structurii chimice. Puncte cheie (5) 10
9. Algoritm pentru căutarea posibililor izomeri ai alcanilor (izomeria scheletului de carbon) 11
10. Clasificarea compușilor chimici tipici compușilor organici (după tipul transformărilor chimice) 12
11. Clasificarea compușilor chimici tipici compușilor organici (după tipul de rupere a legăturii) 13
12. Clasificarea hidrocarburilor 14
II. Limitați hidrocarburile
1. Metan. proprietăți fizice. Structura moleculei 15
2. Hibridarea Sp3 16
3. Alcani 17
4. Izomeri și omologi 18
5. Alcani (structură neramificată) și alchili 19
6. Nomenclatură (rațională) 20
7. Nomenclatură (sistematică) 21
8. Determinarea compoziției calitative a compușilor organici 22
9. Proprietățile chimice ale alcanilor 23
10. Obținerea alcanilor 24
11. Utilizarea alcanilor 25
12. Cicloalcani (cicloparafine, naftene) 26
III. Hidrocarburi nesaturate
1. Etilenă (etene). Structura moleculei. sp2 - hibridizare 27
2. Alchene (olefine, hidrocarburi de etilenă) 28
3. Proprietățile alchenelor 29
4. Proprietățile alchenelor 30
5. Utilizarea alchenelor 31
6. Obținerea alchenelor 32
7. Hidrocarburi diene (alcadiene) 33
8. Proprietăți chimice ale alcadienelor (cu legături conjugate) Preparare 34
9. caracteristici generale cauciucuri. Structura și proprietățile lor 35
10. Acetilena (etina). Sp-hibritizarea structurii moleculei 36
11. Comparația structurii soleculei de etan, etilenă și acetilenă. Comparația conexiunilor o și ts 37
12. Alchine (hidrocarburi acetilenice) 38
13. Proprietățile chimice ale alchinelor 39
14. Proprietățile chimice ale alchinelor 40
15. Aplicarea acetilenei 41
16. Obținerea acetilenei și a omologilor săi 42
IV. hidrocarburi aromatice
1. Benzen. proprietăți fizice. Formula Kekule 43
2. Structura electronică a benzenului 44
3. Proprietățile chimice ale benzenului 45
4. Proprietățile chimice ale benzenului 46
5. Arene (Hidrocarburi aromatice. Alchilbenzeni) 47
6. Toluen. Proprietăți chimice. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă de toluen 48
7. Reguli de orientare în inelul benzenic..49
8. Utilizarea benzenului. Obținerea de arene 50
9. Stiren. Naftalină. Antracen 51
10. Relația genetică între grupele de hidrocarburi 52
11. Informații generale despre grupele de hidrocarburi 53
12. Informații generale despre grupele de hidrocarburi 54
V. Alcoolii si fenolii
1. Limitați alcoolii monohidroxilici 55
2. Proprietățile chimice ale alcoolilor 56
3. Etanol (alcool etilic) 57
4. Aplicarea alcoolilor monohidroxilici saturați 58
5. Metode de obținere a alcoolilor 59
6. Limitați alcoolii polihidroxilici 60
7. Eteri 61
8. Fenoli 62
9. Proprietățile chimice ale fenolului (prin grupare hidroxo) 63
10. Proprietățile chimice ale fenolului (pe inelul benzenic) 64
VI. Aldehide și acizi carboxilici
1. Aldehide. Structura. Nomenclatură. Izomerie 65
2. Formaldehidă. Chitanță. Proprietăți 66
3. Proprietățile aldehidelor 67
4. Proprietățile aldehidelor 60
5. Cetone G9
6. Prepararea aldehidelor și cetonelor 70
7. Acizi carboxilici. Seria omologa 71
8. Unii acizi monobazici saturați 72
9. Acizi carboxilici. Proprietăți 73
10. Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici monobazici saturați 74
11. Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici monobazici saturați 15
12. Obținerea acizilor carboxilici 76
13.0 reprezentanți separati ai acizilor carboxilici. Clasificarea 77
14. Reprezentanți separați ai acizilor carboxilici 78
VII. Eteri complexi. Grasimi
1. Esteri 79
2. Proprietățile chimice ale esterilor 80
3. Grăsimi. Clasificare. Obține 81
4. Proprietățile chimice ale grăsimilor 82
5. Săpunuri 83
6. Detergenți sintetici (CMC) 84
VIII. hidrocarburi
1. Carbohidrați. Compus. Clasificarea 85
2. Glucoză. Structura. Fructoza 86
3. Glucoză. Proprietăți chimice 87
4. Glucoză. Proprietăți speciale. Aplicația 88
5. Zaharoza. Structura. Proprietăți 89
6. Polizaharide (CeH-mOsJn. Polimeri naturali 90
7. Amidon și celuloză. Proprietăți chimice 91
IX. Amine. Aminoacizi. Veverițe
1. Amine. Compus. Nomenclatură. Izomerie 92
2. Amine. Proprietăți chimice 93
3. Anilina. Structura. Proprietăți 94
4. Aminoacizi. Nomenclatură. Izomerie 95
5. Aminoacizi. Proprietăți 96
6. Unii aminoacizi ai proteinelor 97
7. Obținerea și utilizarea aminoacizilor 98
8. Proteine. Compus. Cladirea 99
9. Structuri proteice 100
10. Proprietățile chimice ale proteinelor 101
11. Izomeria claselor de compuși 102
12. Legătura genetică a substanțelor organice 103
X Aplicație
1. Reacții calitative ale compușilor organici 104
2. Reacții calitative ale compușilor organici 105
3. Sistemul periodic al elementelor chimice 106
4. Simboluri 107
bugetul de stat instituție educațională studii profesionale superioare
„Academia Farmaceutică de Stat Pyatigorsk”
Ministerul Sănătății și Dezvoltării Sociale al Federației Ruse
CHIMIE ORGANICA
SCHEME SI DESENE
Manual pentru studenții din anul II (3, 4 semestre)
(învățământ cu normă întreagă) pentru studenții de la 2 și 3 cursuri (învățământ prin corespondență)
la disciplina C2.B.7 - „Chimie organică”
Pyatigorsk, 2011
UDC. 547(076)
Tipărit prin decizie a CMS a Academiei Farmaceutice de Stat Pyatigorsk. Proces-verbal nr.7 din 2 aprilie 2003
Ediție generală: Head. Departamentul, profesorul Oganesyan E.T.
Însă, pe baza programului actual de chimie organică pentru universitățile farmaceutice, a fost creat un manual care permite într-o formă concisă și accesibilă obținerea de informații despre structura, metodele de preparare și reactivitatea celor mai importante clase de compuși organici.
Recenzători: profesorul Kompantsev V.A., profesor asociat Saushkina A.S.
Consiliul editorial:
Belikov V.G. (redactor responsabil) – prof. doctorat; Vergeichik E.N. (redactor adjunct) - prof. dr.; Pogorelov V.I. (redactor adjunct) - prof. dr.; Muravieva D.A. – prof. dr.; Gaevy M.D. – prof. dr.; Gatsan V.V. – prof. dr.
Karpova V.V.; Bratashova T.M. (secretar responsabil)
1.1 Clasificarea și principalele varietăți de nomenclatură
1.3 Nomenclatura substitutivă a derivatelor funcționale
2.2 sp 3 -Hibridare. Structura alcanilor. Prognoza
2.3 Structura cicloalcanilor. prognoza reactionara
2,4 sp 2 -Hibridare. Structura etilenei. Prognoza
2.5 Structura butadienei-1,3. Conceptul de conjugare. Influență
hibridizare 2,7 sp. Structura acetilenei și reacția
capacitatea alchinelor ............................................................. ............................................................... ............ |
|||
Structura electronică a compuşilor heterociclici. |
|||
Predicția reactivității pe baza analizei structurii ............................ |
|||
Caracteristici ale structurii atomului de azot sp2-hibrid ....................................... ....... |
|||
Structura electronică a piridinei .................................................. ................. .................... |
|||
Structura electronică a pirolului .................................................. ............. ................................ |
|||
Structura electronică a pirazolului .................................................. ................ .................... |
|||
Izomeria compușilor organici .................................................. ............................................. |
|||
Tipuri de izomerie ............................................................. ................................................... . |
|||
Proprietățile compușilor chirali .................................................. ............. ................... |
|||
Reguli pentru lucrul cu formulele de proiecție ale lui Fisher........................................... .... |
|||
Nomenclatura stereochimică ............................................................. ............................................................. |
|||
Sistem de notație D-, L ............................................. ... ................................. |
|||
Sistemul de notație R, S .................................................. ... ................................. |
|||
Clasificarea și mecanismele reacțiilor organice ............................................. .. |
|||
Clasificarea reacțiilor ............................................................. ................................................... .. |
|||
Mecanismul reacțiilor de substituție radicală (SR) ............................................. .... |
|||
Mecanismul reacțiilor de substituție electrofilă (SE) ............................................. ........ |
|||
Mecanismul de reacție al substituției nucleofile (SN) la |
|||
sp3 - atom de carbon hibrid ............................................. . ................................. |
|||
Mecanismul reacțiilor de adiție electrofile (AdE) .................................. |
|||
Mecanismul reacțiilor de adiție nucleofile (AdN) ............................................. .... |
|||
Reactivitatea si metodele de obtinere a substantelor organice in |
|||
diagrame ................................................. ................................................. . ........................ |
|||
CUVÂNT ÎNAINTE
Studiul chimiei organice în instituțiile de învățământ superior farmaceutic își stabilește ca obiectiv cel mai important formarea unei abordări metodice pentru ca studenții să studieze relația dintre structura moleculelor și proprietățile lor.
Abundența materialului teoretic creează premisele pentru atingerea acestui scop, totuși, elevii experimentează adesea o nevoie urgentă de o astfel de sursă de informații care să le permită să răspundă rapid și ușor la multe întrebări legate de studiul metodelor de obținere și reactivitate a organicului. compuși.
Prezentul tutorial este conceput pentru a ajuta studenții într-o formă concisă și accesibilă să obțină informații,
privind structura și proprietățile celor mai importante clase de compuși organici.
1. BAZE DE CLASIFICARE ȘI NOMENCLATURĂ A COMPUSILOR ORGANICI
1.1 Clasificarea și principalele varietăți ale nomenclaturii compușilor organici
Chimie organica este chimia hidrocarburilor și a derivaților acestora. Câteva milioane de compuși organici sunt acum cunoscuți. Pentru a studia un număr atât de mare de substanțe, acestea sunt împărțite în grupuri mai mici - clase, în cadrul cărora compușii au asemănări în structură și, prin urmare, în proprietăți chimice.
Substanțele organice pot fi clasificate după diverse criterii: I - după structura lanțului de carbon, pot fi a) aciclice (carbon-
lanțurile de gheață nu au cicluri); b) ciclic (lanțurile de carbon sunt închise în cicluri);
II - după natura legăturilor carbon-carbon, substanțele se împart în a) limitative (în molecule există doar legături unice carbon-carbon); b) nesaturate (moleculele au legături duble sau triple carbon-carbon); c) aromatice (compuși ciclici cu un tip special de legătură (vezi.
III - în funcție de prezența grupelor funcționale, substanțele sunt repartizate în diferite clase (cele mai importante sunt prezentate în Tabelul 1).
Nomenclatura este un set de reguli care vă permit să dați un nume fiecărui compus chimic. Nomenclatura de înlocuire este de cea mai mare importanță; pentru derivații de hidrocarburi, pe lângă cel substituțional, se folosește adesea nomenclatura radical-funcțională. Pentru unele compuși se folosesc nume banale (stabilite istoric).
1.2 Nomenclatura substitutivă a hidrocarburilor
Hidrocarburile sunt substanțe ale căror molecule constau numai din atomi de carbon și hidrogen.
Pentru a da un nume unei hidrocarburi aciclice conform nomenclaturii substituționale, trebuie:
1 . Selectați structura părinte utilizând următoarea ordine:
1) numărul maxim de legături multiple (duble, triple);
2) lungimea maximă a lanțului;
3) numărul maxim de substituenți (radicali).
2*. Numerotați structura părinte astfel încât cele mai mici valori (locante) să obțină:
1) legături multiple;
2) substituenți de hidrocarburi.
Fiecare item ulterior este valabil în absența celui precedent, sau dacă cel anterior nu a dat un răspuns fără ambiguitate.
3 . Denumiți toți radicalii (vezi tabelul 2)
4. Compuneți un nume conform următoarei scheme:
Consolă |
Final |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hidrocarbură |
An - alcani |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
deputati |
hidrocarbură |
En - alchene |
indicând |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
alfabetic |
lanț (strămoș- |
Yn - alchine |
prevederi |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
structura) |
Dienă - alcadiene |
legături multiple |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
De exemplu: |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-etilhexan |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C2H5 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-metil-3-etilpenten-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(CH2) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C3 H7 CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2-izopropilbutadien-1,3 sau 2-(1-metiletil)butadien-1,3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
tabelul 1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
masa 2 |
|||||||
Denumirile unor substituenți de hidrocarburi |
|||||||
Titluri |
|||||||
banal |
sistematic |
||||||
admisibile |
|||||||
CH3- |
|||||||
(CH-) |
|||||||
izopropil |
1-metiletil |
||||||
CH3-CH2-CH2-CH2- |
|||||||
CH CH2 |
izobutil |
2-metilpropil |
|||||
sec-butil |
1-metilpropil |
||||||
terţ-butil |
1,1-dimetiletil |
||||||
II Alchenili |
|||||||
CH2- |
propen-2-il |
||||||
III alchinil |
|||||||
nefolosit |
|||||||
CH2 - |
nefolosit |
propin-2-il |
|||||
(C6 H5-) |
|||||||
2-metilfenil |
|||||||
fenilmetil |
|||||||
2-feniletenil |
|||||||
Pentru hidrocarburile ciclice, fie ciclul, fie lanțul de hidrocarburi aciclice asociat cu ciclul este aleasă ca structură de bază. Numerotarea ciclului în cazul prezenței substituenților se realizează de la un substituent la altul astfel încât locanții să primească cea mai mică valoare.
CH2-CH2-CH3 |
CH C2H5 |
|||||||||||||
sec-butilbenzen |
||||||||||||||
1-metil-2-propilciclopentan |
||||||||||||||
Pentru unele hidrocarburi ciclice, regulile IUPAC permit următoarele denumiri banale:
CCH3 |
|||||||||
orto-xilen |
meta-xilen |
||||||||
para-xilen |
|||||||||
naftalină |
|||||||||
antracen |
|||||||||
fenantren |
|||||||||
H3 C C CH3 |
|||||||||
1.3 Nomenclatură substitutivă pentru derivații funcționali ai hidrocarburilor
Grupări funcționale (F.G.) - grupări de atomi non-carbon |
||||||
natură, înlocuind atomii de hidrogen din lanțul de hidrocarburi și |
||||||
proprietăţi definitorii (funcţia) compuşilor. |
||||||
Cele mai importante grupe funcționale sunt: |
||||||
Tabelul 3 |
||||||
Nume |
Nume |
Nume |
||||
hidroxi- |
||||||
SO3H |
||||||
carbonil- |
||||||
alchiltio- |
||||||
carboxil- |
||||||
carbamoil- |
||||||
carbonil- |
||||||
În funcție de natura și cantitatea de PG, compușii organici sunt împărțiți în următoarele |
||||||
grupuri comune: |
||||||
Derivați funcționali ai hidrocarburilor
Monofuncțional |
Polifuncțională |
Heterofuncțional |
|||||||||||||||||||||
identic F.G.) |
|||||||||||||||||||||||
Pentru a da un nume derivaților funcționali ai hidrocarburilor, este necesar: 1. Alegeți structura părinte - un lanț de hidrocarburi legat:
1) cu o grupare funcțională (pentru compuși monofuncționali);
2) cu un număr mare de grupe funcționale (pentru compuși polifuncționali);
