Para sa mga bagong programa at aklat-aralin, ang isyung ito ay nagiging pinakamalala. Lumipat ang aming paaralan sa mga bagong aklat-aralin ng O.S. Gabrielyan at bagong programa, tulad ng karamihan sa mga paaralan sa distrito ng Zavolzhsky, samakatuwid ipinakita namin ang pagpaplanong pampakay sa kalendaryo para sa kursong "Organic Chemistry" grade 10. Pagpaplanong pampakay pinagsama-sama ayon sa programang binuo ng Kagawaran mga programang pang-edukasyon At...

Aktibidad. Ang paghahanap para sa mga pamamaraan at anyo ng pagtuturo na nag-aambag sa edukasyon ng isang malikhaing personalidad ay humantong sa paglitaw ng ilang partikular na pamamaraan ng pagtuturo, isa na rito ang mga pamamaraan ng laro. Ang pagpapatupad ng mga pamamaraan ng pagtuturo sa paglalaro sa pag-aaral ng kimika sa mga kondisyon ng pagsunod sa mga tampok na didactic at sikolohikal at pedagogical, ay nagpapataas ng antas ng pagsasanay ng mga mag-aaral. Ang salitang "laro" sa Russian...


Pangalawa, ang isang sapat na bilang ng mga compound ay kasalukuyang kilala na hindi matutunaw sa mga nonpolar solvents o, sa kabaligtaran, lubos na natutunaw sa tubig, na, gayunpaman, ay inuri bilang mga lipid. Sa modernong organikong kimika, ang kahulugan ng terminong "lipids" ay batay sa biosynthetic na relasyon ng mga compound na ito - kabilang ang mga lipid. fatty acid at ang kanilang mga derivatives. Kasabay nito, sa biochemistry...

Ang gawain ay inilaan para sa mga guro ng kimika, at maaari ring maging kapaki-pakinabang sa mga mag-aaral ng pedagogical na unibersidad at kolehiyo. 2.2 PALIWANAG NA TALA Ang pangangailangang bumuo ng isang elektibong kurso para sa mga mag-aaral sa ika-10 baitang "Paglutas ng mga problema sa organikong kimika advanced na antas pagiging kumplikado" dahil sa ilang kadahilanan. Alinsunod sa pangunahing kurikulum ng isang kumpletong sekondaryang paaralan para sa pag-aaral ng kimika sa 2 ...

Pag-uuri ng mga organikong sangkap

Depende sa uri ng istraktura ng carbon chain, ang mga organikong sangkap ay nahahati sa:

  • acyclic at cyclic.
  • marginal (saturated) at unsaturated (unsaturated).
  • carbocyclic at heterocyclic.
  • alicyclic at mabango.

Ang mga acyclic compound ay mga organikong compound kung saan ang mga molekula ay walang mga cycle at ang lahat ng mga carbon atom ay konektado sa isa't isa sa tuwid o branched open chain.

Kaugnay nito, sa mga acyclic compound, ang paglilimita (o saturated) na mga compound ay nakikilala, na naglalaman lamang ng solong carbon-carbon (C-C) na mga bono sa carbon skeleton at unsaturated (o unsaturated) compound na naglalaman ng mga multiple - double (C \u003d C) o triple (C ≡ C) mga komunikasyon.

Ang mga cyclic compound ay mga kemikal na compound kung saan mayroong tatlo o higit pang nakagapos na mga atomo na bumubuo ng isang singsing.

Depende sa kung aling mga atomo ang mga singsing ay nabuo, ang mga carbocyclic compound at heterocyclic compound ay nakikilala.

Ang mga carbocyclic compound (o isocyclic) ay naglalaman lamang ng mga carbon atom sa kanilang mga cycle. Ang mga compound na ito ay nahahati naman sa mga alicyclic compound (aliphatic cyclic) at aromatic compound.

Ang mga heterocyclic compound ay naglalaman ng isa o higit pang heteroatom sa hydrocarbon cycle, kadalasang oxygen, nitrogen, o sulfur atoms.

Ang pinakasimpleng klase ng mga organikong sangkap ay hydrocarbons - mga compound na eksklusibong nabuo ng carbon at hydrogen atoms, i.e. pormal na walang mga functional na grupo.

Dahil ang mga hydrocarbon ay walang mga functional na grupo, maaari lamang silang mauri ayon sa uri ng carbon skeleton. Ang mga hydrocarbon, depende sa uri ng kanilang carbon skeleton, ay nahahati sa mga subclass:

1) Ang paglilimita sa acyclic hydrocarbons ay tinatawag na alkanes. Ang pangkalahatang molecular formula ng alkanes ay nakasulat bilang C n H 2n+2, kung saan ang n ay ang bilang ng mga carbon atom sa isang hydrocarbon molecule. Ang mga compound na ito ay walang mga interclass na isomer.

2) Ang acyclic unsaturated hydrocarbons ay nahahati sa:

a) alkenes - naglalaman lamang sila ng isang maramihang, lalo na isang dobleng C \u003d C bond, ang pangkalahatang formula ng alkenes ay C n H 2n,

b) alkynes - sa mga molekula ng alkyne mayroon ding isang maramihang, katulad ng triple C≡C bond. Ang pangkalahatang molecular formula ng alkynes ay C n H 2n-2

c) alkadienes - sa mga molecule ng alkadienes mayroong dalawang dobleng C=C bond. Ang pangkalahatang molecular formula ng alkadienes ay C n H 2n-2

3) Ang cyclic saturated hydrocarbons ay tinatawag na cycloalkanes at may pangkalahatang molecular formula C n H 2n.

Ang natitirang mga organikong sangkap sa organikong kimika ay itinuturing na mga derivatives ng hydrocarbons, na nabuo sa pagpapakilala ng mga tinatawag na functional group sa mga molekulang hydrocarbon, na naglalaman ng iba pang mga elemento ng kemikal.

Kaya, ang formula ng mga compound na may isang functional group ay maaaring isulat bilang R-X, kung saan ang R ay isang hydrocarbon radical, at X ay isang functional group. Ang hydrocarbon radical ay isang fragment ng isang hydrocarbon molecule na walang isa o higit pang hydrogen atoms.

Ayon sa pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo, ang mga compound ay nahahati sa mga klase. Ang mga pangunahing pangkat ng pagganap at mga klase ng mga compound kung saan sila kasama ay ipinakita sa talahanayan:

Kaya, ang iba't ibang mga kumbinasyon ng mga uri ng mga carbon skeleton na may iba't ibang mga functional na grupo ay nagbibigay ng malawak na iba't ibang mga variant ng mga organic compound.

Halogen derivatives ng hydrocarbons

Ang mga halogen derivatives ng hydrocarbons ay mga compound na nakuha sa pamamagitan ng pagpapalit ng isa o higit pang mga hydrogen atoms sa isang molekula ng anumang paunang hydrocarbon na may isa o higit pang mga atom ng isang halogen, ayon sa pagkakabanggit.

Hayaang may formula ang ilang hydrocarbon C n H m, pagkatapos ay kapag pinapalitan sa molekula nito X naka-on ang mga atomo ng hydrogen X halogen atoms, ang formula para sa halogen derivative ay magiging hitsura C n H m-X Hal X. Kaya, ang mga monochlorine derivatives ng alkanes ay may formula C n H 2n+1 Cl, dichloro derivatives C n H 2n Cl 2 atbp.

Mga alkohol at phenol

Ang mga alkohol ay mga derivatives ng hydrocarbons kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinapalitan ng hydroxyl group -OH. Ang mga alkohol na may isang pangkat ng hydroxyl ay tinatawag monatomic, na may dalawa - diatomic, kasama ang tatlo triatomic atbp. Halimbawa:

Tinatawag din ang mga alkohol na may dalawa o higit pang hydroxyl group polyhydric na alkohol. Ang pangkalahatang pormula ng paglilimita sa mga monohydric na alkohol ay C n H 2n+1 OH o C n H 2n+2 O. Ang pangkalahatang pormula ng paglilimita sa mga polyhydric na alkohol ay C n H 2n+2 O x, kung saan ang x ay ang atomicity ng alkohol.

Ang mga alkohol ay maaari ding maging mabango. Halimbawa:

benzyl alkohol

Ang pangkalahatang pormula ng naturang monohydric aromatic alcohol ay C n H 2n-6 O.

Gayunpaman, dapat itong malinaw na maunawaan na ang mga derivatives ng aromatic hydrocarbons kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atoms sa aromatic nucleus ay pinapalitan ng mga hydroxyl group. huwag mag-apply sa mga alak. Kasali sila sa klase mga phenol . Halimbawa, ang ibinigay na tambalang ito ay isang alkohol:

At ito ay phenol:

Ang dahilan kung bakit ang mga phenol ay hindi inuri bilang mga alkohol ay nakasalalay sa kanilang mga tiyak na katangian ng kemikal, na lubos na nakikilala ang mga ito mula sa mga alkohol. Madaling makita na ang monohydric phenols ay isomeric sa monohydric aromatic alcohols, i.e. mayroon ding pangkalahatang molecular formula C n H 2n-6 O.

Amines

Amines tinatawag na ammonia derivatives kung saan ang isa, dalawa o lahat ng tatlong hydrogen atoms ay pinapalitan ng isang hydrocarbon radical.

Amines kung saan isang hydrogen atom lamang ang pinapalitan ng isang hydrocarbon radical, i.e. ang pagkakaroon ng pangkalahatang formula na R-NH 2 ay tinatawag pangunahing amine.

Ang mga amin kung saan ang dalawang hydrogen atoms ay pinalitan ng mga hydrocarbon radical ay tinatawag pangalawang amine. Ang formula para sa pangalawang amine ay maaaring isulat bilang R-NH-R'. Sa kasong ito, ang mga radikal na R at R' ay maaaring magkapareho o magkaiba. Halimbawa:

Kung walang hydrogen atoms sa nitrogen atom sa amines, i.e. lahat ng tatlong hydrogen atoms ng ammonia molecule ay pinalitan ng isang hydrocarbon radical, pagkatapos ay ang mga amin na ito ay tinatawag tertiary amines. Sa pangkalahatan, ang formula ng isang tertiary amine ay maaaring isulat bilang:

Sa kasong ito, ang mga radikal na R, R', R'' ay maaaring maging ganap na magkapareho, o lahat ng tatlo ay magkaiba.

Ang pangkalahatang pormula ng molekular ng pangunahin, pangalawa at tersiyaryong naglilimita sa mga amin ay C n H 2 n +3 N.

Ang mga aromatic na amin na may isang unsaturated substituent lamang ay may pangkalahatang formula C n H 2 n -5 N

Aldehydes at ketones

Aldehydes tinatawag na derivatives ng hydrocarbons, kung saan, sa pangunahing carbon atom, dalawang hydrogen atoms ay pinapalitan ng isang oxygen atom, i.e. derivatives ng hydrocarbons sa istraktura kung saan mayroong isang aldehyde group –CH=O. Ang pangkalahatang pormula para sa aldehydes ay maaaring isulat bilang R-CH=O. Halimbawa:

Ketones tinatawag na derivatives ng hydrocarbons, kung saan ang dalawang hydrogen atoms sa pangalawang carbon atom ay pinapalitan ng oxygen atom, i.e. mga compound sa istraktura kung saan mayroong isang carbonyl group -C (O) -.

Ang pangkalahatang formula para sa mga ketone ay maaaring isulat bilang R-C(O)-R'. Sa kasong ito, ang mga radikal na R, R' ay maaaring magkapareho o magkaiba.

Halimbawa:

propane Siya butane Siya

Tulad ng makikita mo, ang mga aldehydes at ketone ay halos magkapareho sa istraktura, ngunit nakikilala pa rin sila bilang mga klase, dahil mayroon silang makabuluhang pagkakaiba sa mga katangian ng kemikal.

Ang pangkalahatang molecular formula ng saturated ketones at aldehydes ay pareho at may anyong C n H 2 n O

mga carboxylic acid

mga carboxylic acid tinatawag na derivatives ng hydrocarbons kung saan mayroong carboxyl group -COOH.

Kung ang isang acid ay may dalawang grupo ng carboxyl, ang acid ay tinatawag dicarboxylic acid.

Limitahan ang mga monocarboxylic acid (na may isang -COOH group) ay may pangkalahatang molecular formula ng form na C n H 2 n O 2

Ang mga aromatic na monocarboxylic acid ay may pangkalahatang formula C n H 2 n -8 O 2

Mga Ether

Ethers - mga organic compound kung saan ang dalawang hydrocarbon radical ay hindi direktang konektado sa pamamagitan ng oxygen atom, i.e. magkaroon ng pormula ng anyong R-O-R'. Sa kasong ito, ang mga radikal na R at R' ay maaaring magkapareho o magkaiba.

Halimbawa:

Ang pangkalahatang pormula ng mga saturated ether ay kapareho ng para sa mga saturated monohydric alcohol, i.e. C n H 2 n +1 OH o C n H 2 n +2 O.

Ester

Ang mga ester ay isang klase ng mga compound batay sa mga organic na carboxylic acid, kung saan ang hydrogen atom sa hydroxyl group ay pinalitan ng hydrocarbon radical R. Ang pangkalahatang anyo ng mga ester ay maaaring isulat bilang:

Halimbawa:

Mga compound ng Nitro

Mga compound ng Nitro- derivatives ng hydrocarbons, kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinalitan ng isang nitro group -NO 2.

Limitahan ang mga nitro compound na may isang nitro group na may pangkalahatang molecular formula C n H 2 n +1 NO 2

Mga amino acid

Ang mga compound na sabay na mayroong dalawang functional na grupo sa kanilang istraktura - amino NH 2 at carboxyl - COOH. Halimbawa,

NH 2 -CH 2 -COOH

Ang paglilimita sa mga amino acid na may isang carboxyl at isang amino group ay isomeric sa kaukulang nitro compound i.e. tulad ng mayroon silang pangkalahatang molecular formula C n H 2 n +1 NO 2

SA GAMITIN ang mga takdang-aralin Para sa pag-uuri ng mga organikong sangkap, mahalagang maisulat ang pangkalahatang mga pormula ng molekular ng homologous na serye ng iba't ibang uri ng mga compound, alam ang mga tampok na istruktura ng carbon skeleton at ang pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo. Upang malaman kung paano matukoy ang pangkalahatang mga pormula ng molekular ng mga organikong compound ng iba't ibang klase, ang materyal sa paksang ito ay magiging kapaki-pakinabang.

Nomenclature ng mga organic compound

Ang mga tampok ng istraktura at mga kemikal na katangian ng mga compound ay makikita sa nomenclature. Ang mga pangunahing uri ng nomenclature ay sistematiko At walang kuwenta.

Ang sistematikong nomenclature ay aktwal na nagrereseta ng mga algorithm, ayon sa kung saan ang isa o ibang pangalan ay pinagsama-sama sa mahigpit na alinsunod sa mga tampok na istruktura ng isang molekula ng organikong sangkap o, sa halos pagsasalita, ang formula ng istruktura nito.

Isaalang-alang ang mga patakaran para sa pagbibigay ng pangalan sa mga organikong compound ayon sa sistematikong katawagan.

Kapag pinangalanan ang mga organikong sangkap ayon sa sistematikong katawagan, ang pinakamahalagang bagay ay ang wastong matukoy ang bilang ng mga carbon atom sa pinakamahabang carbon chain o bilangin ang bilang ng mga carbon atom sa isang cycle.

Depende sa bilang ng mga carbon atom sa pangunahing carbon chain, ang mga compound ay magkakaroon ng ibang ugat sa kanilang pangalan:

Bilang ng mga C atom sa pangunahing carbon chain

Pangalan ng ugat

prop-

nakakulong-

hex-

hept-

Disyembre (c)-

Ang pangalawang mahalagang bahagi na isinasaalang-alang kapag nag-compile ng mga pangalan ay ang presensya / kawalan ng maraming mga bono o isang functional na grupo, na nakalista sa talahanayan sa itaas.

Subukan nating bigyan ng pangalan ang isang sangkap na may pormula sa istruktura:

1. Ang pangunahing (at tanging) carbon chain ng molecule na ito ay naglalaman ng 4 na carbon atoms, kaya ang pangalan ay maglalaman ng root but-;

2. Walang maraming mga bono sa carbon skeleton, samakatuwid, ang suffix na gagamitin pagkatapos ng ugat ng salita ay magiging -an, tulad ng sa kaso ng kaukulang saturated acyclic hydrocarbons (alkanes);

3. Ang pagkakaroon ng isang functional na grupo -OH, sa kondisyon na wala nang mga senior functional na grupo, ay nagdaragdag pagkatapos ng root at suffix mula sa talata 2. isa pang suffix - "ol";

4. Sa mga molekula na naglalaman ng maraming mga bono o mga functional na grupo, ang pagnunumero ng mga carbon atom ng pangunahing kadena ay nagsisimula sa gilid ng molekula kung saan sila ay mas malapit.

Tingnan natin ang isa pang halimbawa:

Ang pagkakaroon ng apat na carbon atoms sa pangunahing carbon chain ay nagsasabi sa amin na ang ugat na "ngunit-" ay ang batayan ng pangalan, at ang kawalan ng maraming mga bono ay nagpapahiwatig ng suffix na "-an", na susundan kaagad pagkatapos ng ugat. Senior na grupo sa tambalang ito - carboxylic acid, tinutukoy nito kung ang sangkap na ito ay kabilang sa klase ng mga carboxylic acid. Samakatuwid, ang pagtatapos sa pangalan ay magiging "-ovoic acid". Sa pangalawang carbon atom ay isang amino group NH2 -, samakatuwid, ang sangkap na ito ay kabilang sa mga amino acid. Gayundin sa ikatlong carbon atom nakikita natin ang hydrocarbon radical methyl ( CH 3 -). Samakatuwid, ayon sa sistematikong nomenclature, ang tambalang ito ay tinatawag na 2-amino-3-methylbutanoic acid.

Ang maliit na nomenclature, sa kaibahan sa sistematikong isa, bilang isang panuntunan, ay walang koneksyon sa istraktura ng sangkap, ngunit higit sa lahat ay dahil sa pinagmulan nito, pati na rin ang kemikal o pisikal na mga katangian.

Formula Pangalan ayon sa sistematikong katawagan Walang kuwentang pangalan
haydrokarbon
CH 4 mitein marsh gas
CH 2 \u003d CH 2 ethene ethylene
CH 2 \u003d CH-CH 3 propene propylene
CH≡CH ethin acetylene
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 butadiene-1,3 divinyl
2-methylbutadiene-1,3 isoprene
methylbenzene toluene
1,2-dimethylbenzene ortho-xylene
(O-xylene)
1,3-dimethylbenzene meta-xylene
(m-xylene)
1,4-dimethylbenzene pares-xylene
(P-xylene)
vinylbenzene styrene
Mga alak
CH3OH methanol methyl alcohol,
kahoy na alkohol
CH 3 CH 2 OH ethanol ethanol
CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH propen-2-ol-1 allyl alcohol
ethanediol-1,2 ethylene glycol
propanetriol-1,2,3 gliserol
phenol
(hydroxybenzene)
carbolic acid
1-hydroxy-2-methylbenzene ortho-cresol
(O-cresol)
1-hydroxy-3-methylbenzene meta-cresol
(m-cresol)
1-hydroxy-4-methylbenzene pares-cresol
(P-cresol)
phenylmethanol benzyl alkohol
Aldehydes at ketones
methanal formaldehyde
ethanal acetaldehyde, acetaldehyde
propenal acrylic aldehyde, acrolein
benzaldehyde benzoic aldehyde
propanone acetone
mga carboxylic acid
(HCOOH) methane acid formic acid
(mga asin at ester - mga format)
(CH3COOH) ethanoic acid acetic acid

(mga asin at ester - acetates)

(CH 3 CH 2 COOH) propanoic acid propionic acid
(mga asin at ester - propionate)
C 15 H 31 COOH hexadecanoic acid nakakalasong asido
(mga asin at ester - palmitate)
C 17 H 35 COOH octadecanoic acid stearic acid
(mga asin at ester - stearates)
propenoic acid acrylic acid
(mga asin at ester - acrylates)
HOOC-COOH ethanedioic acid oxalic acid
(mga asin at ester - oxalates)
1,4-benzenedicarboxylic acid terephthalic acid
Ester
HCOOCH 3 methylmethanoate methyl formate,
formic acid methyl ester
CH 3 COOK 3 methyl ethanoate methyl acetate,
acetic acid methyl ester
CH 3 COOC 2 H 5 ethyl ethanoate ethyl acetate,
acetic acid ethyl ester
CH 2 \u003d CH-COOCH 3 methyl propenoate methyl acrylate,
acrylic acid methyl ester
Mga compound ng nitrogen
aminobenzene,
phenylamine
aniline
NH 2 -CH 2 -COOH aminoethanoic acid glycine,
aminoacetic acid
2-aminopropionic acid alanine

Alkanes(saturated hydrocarbons, paraffins) - acyclic saturated hydrocarbons ng pangkalahatang formula C n H 2n+2 . Alinsunod sa pangkalahatang pormula, nabuo ang mga alkane homologous na serye.

Ang unang apat na kinatawan ay may mga semi-systematic na pangalan - methane (CH 4), ethane (C 2 H 6), propane (C 3 H 8), butane (C 4 H 10). Ang mga pangalan ng mga kasunod na miyembro ng serye ay binuo mula sa ugat (Greek numerals) at ang suffix - en: pentane (C 5 H 12), hexane (C 6 H 14), heptane (C 7 H 16), atbp.

Ang mga carbon atom sa alkanes ay nasa sp 3- hybrid na estado. apat na palakol sp3- Ang mga orbital ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron, ang mga anggulo ng bono ay 109°28.

Spatial na istraktura ng methane:

Enerhiya C-C mga koneksyon E s - Sa\u003d 351 kJ / mol, ang haba ng C-C bond ay 0.154 nm.

Ang C-C bond sa alkanes ay covalent non-polar. Koneksyon ng S-N - covalent mahina polar.

Para sa mga alkanes, simula sa butane, mayroong istruktura isomer(structure isomers) na naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod sa pagitan ng mga carbon atom, na may parehong qualitative at quantitative na komposisyon at molekular na timbang, ngunit naiiba sa mga pisikal na katangian.


Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkanes

1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Pag-crack ng langis (pang-industriya na paraan). Ang mga alkane ay nakahiwalay din sa mga likas na pinagkukunan (natural at nauugnay na mga gas, langis, karbon).

(hydrogenation ng unsaturated compounds)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (nakuha mula sa synthesis gas (CO + H 2))

4. (Reaksyon ng Wurtz)

5. (Reaksyon ng Dumas) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reaction)

Mga kemikal na katangian ng alkanes

Ang mga alkane ay hindi may kakayahang magdagdag ng mga reaksyon, dahil ang lahat ng mga bono sa kanilang mga molekula ay puspos, sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng radikal na pagpapalit, thermal decomposition, oksihenasyon, isomerization.


1. (bumababa ang reaktibiti sa serye: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 does not go), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)


2. (Reaksyon ni Konovalov)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkyl sulfonic acid

(sulfonic oxidation, mga kondisyon ng reaksyon: UV irradiation)

4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (methane decomposition - pyrolysis)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversion ng methane)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (pagsunog ng mga alkanes)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidation ng alkanes sa industriya; produksyon ng acetic acid)

8. n- C 4 H 10 > iso- C 4 H 10 (isomerization, AlCl 3 catalyst)

2. Cycloalkanes

Mga cycloalkane(cycloparaffins, naphthenes, cyclanes, polymethylenes) ay mga saturated hydrocarbon na may saradong (cyclic) carbon chain. Pangkalahatang formula C n H 2n.

Ang mga carbon atom sa mga cycloalkanes, tulad ng sa mga alkanes, ay nasa sp 3-hybridized na estado. homologous na serye Ang cycloalkanes ay nagsisimula sa pinakasimpleng cycloalkane - cyclopropane C 3 H 6, na isang flat na tatlong-member na carbocycle. Ayon sa mga patakaran ng internasyonal na katawagan sa mga cycloalkanes, ang pangunahing kadena ng mga carbon atom na bumubuo ng isang cycle ay isinasaalang-alang. Ang pangalan ay itinayo sa pangalan ng saradong chain na ito na may pagdaragdag ng prefix na "cyclo" (cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, atbp.).


Ang istrukturang isomerismo ng mga cycloalkane ay nauugnay sa iba't ibang laki ng singsing (mga istruktura 1 at 2), istraktura at uri ng mga kahalili (mga istruktura 5 at 6), at ang kanilang pagkakaayos sa isa't isa (mga istruktura 3 at 4).


Mga pamamaraan para sa pagkuha ng cycloalkanes

1. Pagkuha mula sa dihalogen derivatives ng hydrocarbons

2. Paghahanda mula sa aromatic hydrocarbons

Mga kemikal na katangian ng cycloalkanes

Ang mga kemikal na katangian ng cycloalkanes ay nakasalalay sa laki ng singsing, na tumutukoy sa katatagan nito. Tatlo at apat na miyembro na cycle (maliit na cycle), na puspos, ay lubhang naiiba sa lahat ng iba pang saturated hydrocarbon. Ang cyclopropane, cyclobutane ay pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan. Para sa cycloalkanes (C 5 at sa itaas), dahil sa kanilang katatagan, ang mga reaksyon ay katangian kung saan ang cyclic na istraktura ay napanatili, ibig sabihin, mga reaksyon ng pagpapalit.

1. Pagkilos ng mga halogens

2. Pagkilos ng hydrogen halides

Ang mga hydrogen halogen ay hindi tumutugon sa mga cycloalkane na naglalaman ng lima o higit pang mga carbon atom sa cycle.


4. Dehydrogenation

Alkenes(unsaturated hydrocarbons, ethylene hydrocarbons, olefins) - unsaturated aliphatic hydrocarbons, ang mga molecule na naglalaman ng double bond. Ang pangkalahatang formula para sa isang bilang ng mga alkenes C n H 2n.

Ayon sa sistematikong nomenclature, ang mga pangalan ng alkenes ay hinango mula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes (na may parehong bilang ng mga carbon atoms) sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix. – en sa - en: ethane (CH 3 -CH 3) - ethene (CH 2 \u003d CH 2), atbp. Ang pangunahing kadena ay pinili upang ito ay kinakailangang may kasamang double bond. Ang pagbilang ng mga carbon atom ay nagsisimula sa dulo ng chain na pinakamalapit sa double bond.

Sa isang molekula ng alkene, ang mga unsaturated carbon atoms ay nasa sp 2-hybridization, at ang dobleng bono sa pagitan nila ay nabuo ng?- at?-bond. sp 2-Ang mga hybrid na orbital ay nakadirekta sa isa't isa sa isang anggulo na 120 °, at isang unhybridized 2p-orbital, na matatagpuan sa isang anggulo ng 90 ° sa eroplano ng hybrid atomic orbitals.

Spatial na istraktura ng ethylene:


C=C bond haba 0.134 nm, C=C bond energy E c=c\u003d 611 kJ / mol, enerhiya?-bond E? = 260 kJ/mol.

Mga uri ng isomerism: a) chain isomerism; b) double bond position isomerism; V) Z, E (cis, trans) - isomerism, isang uri ng spatial isomerism.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkenes

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenation ng alkanes)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydration ng mga alkohol)

3. (dehydrohalogenation ng alkyl halides ayon sa panuntunan ng Zaitsev)


4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenation ng dihalogen derivatives)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (pagbawas ng alkyne)

Mga kemikal na katangian ng alkenes

Para sa mga alkenes, ang mga reaksyon sa karagdagan ay pinaka-katangian; madali silang na-oxidized at na-polymerized.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(pagdaragdag ng mga halogens, qualitative reaction)

2. (pagdaragdag ng hydrogen halides ayon sa panuntunan ng Markovnikov)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hydrogenation)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hydration)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (banayad na oksihenasyon, qualitative reaction)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (hard oxidation)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehyde + propanal> (ozonolysis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reaksyon ng pagkasunog)

9. (polimerisasyon)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxide> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (pagdaragdag ng hydrogen bromide laban sa panuntunan ni Markovnikov)

11. (reaksyon ng pagpapalit sa?-posisyon)

Alkynes(acetylenic hydrocarbons) - unsaturated hydrocarbons na may triple C?C bond sa kanilang komposisyon. Ang pangkalahatang formula ng alkynes na may isang triple bond ay C n H 2n-2. Ang pinakasimpleng kinatawan ng CH?CH series ng alkynes ay may maliit na pangalan na acetylene. Ayon sa sistematikong nomenclature, ang mga pangalan ng acetylenic hydrocarbons ay nagmula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes (na may parehong bilang ng mga carbon atoms) sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix - en sa -sa: ethane (CH 3 -CH 3) - ethine (CH? CH), atbp. Ang pangunahing kadena ay pinili upang ito ay kinakailangang may kasamang triple bond. Ang pagbilang ng mga carbon atom ay nagsisimula sa dulo ng chain na pinakamalapit sa triple bond.

Ang pagbuo ng isang triple bond ay nagsasangkot ng mga carbon atoms sa sp-hybridized na estado. Ang bawat isa sa kanila ay may dalawa sp- hybrid orbitals nakadirekta sa bawat isa sa isang anggulo ng 180 °, at dalawang non-hybrid p orbital sa 90° sa bawat isa at sa sp mga hybrid na orbital.

Spatial na istraktura ng acetylene:


Mga uri ng isomerismo: 1) isomerismo ng posisyon ng triple bond; 2) isomerism ng carbon skeleton; 3) interclass isomerism na may mga alkadienes at cycloalkenes.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkynes

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (paggawa ng acetylene)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (hydrocarbon cracking)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> sa alak> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenation)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> sa alak> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Mga kemikal na katangian ng alkynes

Ang mga alkynes ay nailalarawan sa pamamagitan ng karagdagan, mga reaksyon ng pagpapalit. Alkynes polymerize, isomerize, pumasok sa mga reaksyon ng condensation.

1. (hydrogenation)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (pagdaragdag ng mga halogens, qualitative reaction)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (pagdaragdag ng hydrogen halides ayon sa panuntunan ng Markovnikov)

4. (hydration ng mga alines, reaksyon ni Kucherov)



5. (pagdaragdag ng mga alkohol)

6.(kabit ng carbon islot)

7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (pagbuo ng acetylenides, qualitative reaction para sa terminal triple bond)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidation)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (catalyst - CuCl at NH 4 Cl, dimerization)

10.3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (benzene) (cyclooligomerization, Zelinsky reaction)

5. Diene hydrocarbons

Alkadienes(dienes) - unsaturated hydrocarbons, ang mga molekula nito ay naglalaman ng dalawang double bond. Ang pangkalahatang formula ng alkadienes C n H 2n _ 2. Ang mga katangian ng alkadienes ay higit na nakasalalay sa magkaparehong pag-aayos ng mga dobleng bono sa kanilang mga molekula.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng dienes

1. (Paraan ni SV. Lebedev)


2. (dehydration)


3. (dehydrogenation)


Mga kemikal na katangian ng dienes

Para sa conjugated dienes, ang mga reaksyon ng karagdagan ay katangian. Ang conjugated dienes ay nakakabit hindi lamang sa double bonds (sa C 1 at C 2, C 3 at C 4), kundi pati na rin sa terminal (C 1 at C 4) na carbon atoms upang bumuo ng double bond sa pagitan ng C 2 at C 3.



6. Mabangong hydrocarbons

arena, o mabangong hydrocarbon,- mga cyclic compound, ang mga molekula na naglalaman ng mga matatag na cyclic na grupo ng mga atom na may saradong sistema ng mga conjugated bond, pinagsama ng konsepto ng aromaticity, na tumutukoy sa mga karaniwang tampok sa istraktura at mga katangian ng kemikal.

Ang lahat ng mga C-C bond sa benzene ay katumbas, ang kanilang haba ay 0.140 nm. Nangangahulugan ito na sa molekula ng benzene ay walang purong simple at dobleng mga bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon (tulad ng sa pormula na iminungkahi noong 1865 ng German chemist na si F. Kekule), at lahat ng mga ito ay nakahanay (sila ay naisalokal).

Kekule formula

Ang Benzene homologues ay mga compound na nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng isa o higit pang hydrogen atoms sa isang benzene molecule ng hydrocarbon radicals (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Ang pangkalahatang formula para sa homologous na serye ng benzene C n H 2n _ 6 (n> 6). Ang mga trivial na pangalan (toluene, xylene, cumene, atbp.) ay malawakang ginagamit para sa mga pangalan ng aromatic hydrocarbons. Ang mga sistematikong pangalan ay binuo mula sa pangalan ng hydrocarbon radical (prefix) at ang salitang "benzene" (ugat): C 6 H 5 -CH 3 (methylbenzene), C 6 H 5 -C 2 H 5 (ethylbenzene). Kung mayroong dalawa o higit pang mga radikal, ang kanilang posisyon ay ipinahiwatig ng mga bilang ng mga atomo ng carbon sa singsing kung saan sila nakakabit. Para sa disubstituted benzenes R-C 6 H 4 -R, isa pang paraan ng pagbuo ng mga pangalan ang ginagamit, kung saan ang posisyon ng mga substituent ay ipinahiwatig bago ang maliit na pangalan ng tambalan na may mga prefix: ortho-(o-) - mga substituent ng mga kalapit na carbon atoms ng singsing (1,2-); meta-(m-) - mga substituent sa pamamagitan ng isang carbon atom (1,3-); pares-(P-) - mga substituent sa magkabilang panig ng singsing (1,4-).


Mga uri ng isomerism (structural): 1) mga posisyon ng mga substituent para sa di-, tri- at ​​tetra-substituted benzenes (halimbawa, o-, m- At P-xylenes); 2) isang carbon skeleton sa isang side chain na naglalaman ng hindi bababa sa 3 carbon atoms; 3) mga substituent (R), na nagsisimula sa R=C 2 H 5 .

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng aromatic hydrocarbons

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenation ng cycloalkanes)

2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehydrocyclization ng alkanes)

3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (cyclotrimerization ng acetylene, Zelinsky reaction)

Mga kemikal na katangian ng aromatic hydrocarbons

Sa pamamagitan ng mga kemikal na katangian, ang mga arena ay naiiba sa saturated at unsaturated hydrocarbons. Para sa mga arene, ang pinaka-katangian na mga reaksyon ay nagpapatuloy sa pangangalaga ng aromatic system, ibig sabihin, ang mga reaksyon ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen na nauugnay sa cycle. Ang iba pang mga reaksyon (dagdag, oksihenasyon), kung saan ang mga na-delokalis na C-C na mga bono ng singsing na benzene ay nasasangkot at ang aromaticity nito ay nabalisa, ay napupunta nang may kahirapan.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenation)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrasyon)


3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonation)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkylation)

5. (acylation)


6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 cyclohexane (hydrogen addition)

7. (1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane, pagdaragdag ng chlorine)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH na kumukulo na may solusyon ng KMnO 4 (oxidation ng alkylbenzenes)

7. Halogenated hydrocarbons

mga halocarbon tinatawag na derivatives ng hydrocarbons kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinapalitan ng halogen atoms.

Mga pamamaraan para sa paggawa ng mga halocarbon

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenation ng unsaturated hydrocarbons)

CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (paghahanda mula sa mga alkohol)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (sa presensya ng ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenation ng hydrocarbons)


Mga kemikal na katangian ng halocarbon

Pinakamataas na halaga para sa mga compound ng klase na ito, mayroon silang mga reaksyon ng pagpapalit at pag-aalis.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (may tubig na solusyon) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (pagbuo ng mga alkohol)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (pagbuo ng mga nitrile)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (pagbuo ng mga amine)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (pagbuo ng mga nitro compound)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Reaksyon ng Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (pagbuo ng mga organomagnesium compound, Grignard reagent)

7. (dehydrohalogenation)


mga alak tinatawag na derivatives ng hydrocarbons, ang mga molecule na naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (-OH) na nauugnay sa saturated carbon atoms. Ang pangkat na -OH (hydroxyl, hydroxy group) ay isang functional na grupo sa molekula ng alkohol. Ang mga sistematikong pangalan ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng hydrocarbon kasama ang pagdaragdag ng suffix - ol at isang numero na nagpapahiwatig ng posisyon ng hydroxy group. Ang pagnunumero ay isinasagawa mula sa dulo ng kadena na pinakamalapit sa pangkat ng OH.

Ayon sa bilang ng mga hydroxyl group, ang mga alkohol ay nahahati sa monohydric (isang -OH group), polyhydric (dalawa o higit pang -OH group). Mga monohydric na alkohol: methanol CH 3 OH, ethanol C 2 H 5 OH; dihydric alcohol: ethylene glycol (ethanediol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihydric alcohol: gliserol (propanetriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Depende sa kung aling carbon atom (pangunahin, pangalawa o tersiyaryo) nauugnay ang hydroxy group, ang mga pangunahing alkohol na R-CH 2 -OH, pangalawang R 2 CH-OH, tertiary R 3 C-OH ay nakikilala.

Ayon sa istraktura ng mga radical na nauugnay sa oxygen atom, ang mga alkohol ay nahahati sa saturated, o alkanols (CH 3 CH 2 -OH), unsaturated, o alkenols (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatic (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Mga uri ng isomerism (structural isomerism): 1) isomerism ng posisyon ng OH group (simula sa C 3); 2) carbon skeleton (simula sa C 4); 3) interclass isomerism na may mga eter (halimbawa, ethyl alcohol CH 3 CH 2 OH at dimethyl eter CH 3 -O-CH 3). Ang kinahinatnan ng polarity ng O-H bond at ang pagkakaroon ng nag-iisang pares ng mga electron sa oxygen atom ay ang kakayahan ng mga alkohol na bumuo ng mga hydrogen bond.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkene hydration)

2. CH 3 -CHO + H 2> t, Ni> C 2 H 5 OH (pagbabawas ng aldehydes at ketones)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolysis ng halogen derivatives)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (produksyon ng methanol, industriya)

5. C 6 H 12 O 6 > pampaalsa> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monose fermentation)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - ethylene glycol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidation sa ilalim ng banayad na kondisyon)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (pagkuha ng gliserol)

Mga kemikal na katangian ng alkohol

Ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay nauugnay sa pagkakaroon ng pangkat -OH sa kanilang molekula. Ang mga alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng dalawang uri ng mga reaksyon: cleavage Mga koneksyon sa C-O at mga koneksyon sa O-N.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (pagbuo ng metal alcoholates Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (hindi gumagana sa may tubig na solusyon)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kwalitibong reaksyon sa polyhydric alcohols - ang pagbuo ng isang maliwanag na asul na solusyon na may tansong hydroxide)


3. a) (pagbuo ng mga ester)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (sa lamig)


4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (pagpapalit ng hydroxyl group ng halogen)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (intermolecular hydration)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolecular hydration)

7. a) (dehydrogenation, oksihenasyon ng mga pangunahing alkohol)


Phenols arene derivatives ay tinatawag, kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ng aromatic ring ay pinalitan ng mga hydroxyl group. Ayon sa bilang ng mga hydroxyl group sa aromatic ring, mono- at polyatomic (dalawa- at tatlong-atomic) phenols ay nakikilala. Ang mga trivial na pangalan ay ginagamit para sa karamihan ng mga phenol. Ang istrukturang isomerismo ng mga phenol ay nauugnay sa iba't ibang posisyon ng mga pangkat ng hydroxyl.


Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga phenol

1. C 6 H 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkaline hydrolysis ng mga halocarbon)

2. (paraan ng pagkuha ng cumene)


3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkaline melting ng mga salts ng aromatic sulfonic acids)

Mga kemikal na katangian ng phenols

Phenols sa karamihan ng mga reaksyon ng bono O-N mas aktibo alkohol, dahil ang bono na ito ay mas polar dahil sa paglilipat ng densidad ng elektron mula sa atom ng oxygen patungo sa singsing na benzene (paglahok ng hindi nakabahaging pares ng elektron ng atom ng oxygen sa sistema ng n-conjugation). Ang kaasiman ng mga phenol ay mas mataas kaysa sa mga alkohol.

Para sa mga phenol, ang mga reaksyon ng cleavage ng C-O bond ay hindi pangkaraniwan. Ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa molekula ng phenol ay ipinakita hindi lamang sa pag-uugali ng pangkat ng hydroxy, kundi pati na rin sa mas malaking reaktibiti ng singsing ng benzene.

Ang pangkat ng hydroxyl ay nagdaragdag ng density ng elektron sa singsing ng benzene, lalo na sa ortho- At pares- mga posisyon (+ M na epekto ng pangkat ng OH). Para sa pagtuklas ng mga phenol, ginagamit ang isang qualitative reaction na may iron(III) chloride. Ang mga Monatomic phenols ay nagbibigay ng isang matatag na kulay asul-lila, na nauugnay sa pagbuo ng mga kumplikadong compound ng bakal.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (katulad ng ethanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (hindi katulad ng ethanol)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (ang phenol ay mas mahinang acid kaysa sa carbonic)


Ang mga phenol ay hindi bumubuo ng mga ester sa mga reaksyon sa mga acid. Para dito, mas maraming reactive acid derivatives (anhydride, acid chlorides) ang ginagamit.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkylation)

(pakikipag-ugnayan sa bromine water, qualitative reaction)

6. (Nitration dilute HNO 3, nitration na may conc. HNO 3 produces 2,4,6-trinitrophenol)


7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polycondensation, pagkuha ng phenol-formaldehyde resins)

10. Aldehydes at ketones

Aldehydes ay mga compound kung saan ang carbonyl group

konektado sa isang hydrocarbon radical at isang hydrogen atom, at ketones- mga carbonyl compound na may dalawang hydrocarbon radical.

Ang sistematikong mga pangalan ng aldehydes ay binuo sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng isang suffix –al. Nagsisimula ang pagnunumero ng chain mula sa carbonyl carbon atom. Ang mga trivial na pangalan ay nagmula sa mga maliit na pangalan ng mga acid na iyon kung saan ang mga aldehydes ay na-convert sa panahon ng oksihenasyon: H 2 C \u003d O - methanal (formaldehyde, formaldehyde); CH 3 CH=O - ethanal (acetic aldehyde). Ang mga sistematikong pangalan ng mga ketone ng isang simpleng istraktura ay nagmula sa mga pangalan ng mga radical na may pagdaragdag ng salitang "ketone". Sa isang mas pangkalahatang kaso, ang pangalan ng isang ketone ay binuo mula sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon at ang suffix -Siya; ang pagnunumero ng chain ay nagsisimula sa dulo ng chain na pinakamalapit sa carbonyl group. Mga halimbawa: CH 3 -CO-CH 3 - dimethyl ketone (propanone, acetone). Ang mga aldehydes at ketone ay nailalarawan sa pamamagitan ng structural isomerism. Isomerism ng aldehydes: a) isomerism ng carbon skeleton, simula sa C 4; b) interclass isomerism. Isomerismo ng mga ketone: a) carbon skeleton (na may C 5); b) mga posisyon ng carbonyl group (na may C 5); c) interclass isomerism.

Ang carbon at oxygen atoms sa carbonyl group ay nasa estado sp2- hybridization. Ang C=O bond ay lubos na polar. Ang mga electron ng C=O multiple bond ay inililipat sa electronegative oxygen atom, na humahantong sa paglitaw ng isang bahagyang negatibong singil dito, at ang carbonyl carbon atom ay nakakakuha ng isang bahagyang positibong singil.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga aldehydes at ketones

1. a) (dehydrogenation, oksihenasyon ng mga pangunahing alkohol)

b) (dehydrogenation, oksihenasyon ng pangalawang alkohol)



2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> sa tubig> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolysis ng dihalogen derivatives)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> sa tubig> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hydration ng alkynes, reaksyon ng Kucherov)



4. (oxidation ng ethylene sa ethanal)

(methane oxidation sa formaldehyde)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Mga kemikal na katangian ng aldehydes at ketones

Para sa mga carbonyl compound, ang mga reaksyon ng iba't ibang uri ay katangian: a) karagdagan sa carbonyl group; b) pagbabawas at oksihenasyon; c) paghalay; e) polimerisasyon.

1. (pagdaragdag ng hydrocyanic acid, pagbuo ng hydroxynitriles)

2. (pagdaragdag ng sodium hydrosulphate)

3. (pagbawi)


4. (pagbuo ng hemiacetal at acetals)


5. (pakikipag-ugnayan sa hydroxolamine, pagbuo ng acetaldehyde oxime)

6. (pagbuo ng mga hinalogen derivatives)


7. (?-halogenation sa presensya ng OH?)

8. (albdol condensation)


9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidation, silver mirror reaction)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (red precipitate, oxidation)

10. (ketone oxidation, malubhang kondisyon)


11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraform n= 8-12 (polimerisasyon)

11. Mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives

mga carboxylic acid tinatawag na mga organic compound na naglalaman ng isa o higit pang carboxyl group -COOH na nauugnay sa isang hydrocarbon radical. Ayon sa bilang ng mga pangkat ng carboxyl, ang mga acid ay nahahati sa: monobasic (monocarboxylic) CH 3 COOH (acetic), polybasic (dicarboxylic, tricarboxylic, atbp.). Ayon sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang mga acid ay nakikilala: nililimitahan (halimbawa, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); unsaturated (CH 2 \u003d CH (-COOH); mabango (C 6 H 5 COOH).

Ang mga sistematikong pangalan ng mga acid ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng suffix –bago at ang mga salitang "acid": HCOOH - methane (formic) acid, CH 3 COOH - ethanoic (acetic) acid. Para sa mga carboxylic acid, ang katangian ng structural isomerism ay: a) skeletal isomerism sa hydrocarbon radical (simula sa C 4); b) interclass isomerism, simula sa C 2 . Posibleng cis-trans isomerism sa kaso ng mga unsaturated carboxylic acid. density ng elektron? - Ang mga bono sa pangkat ng carbonyl ay inililipat patungo sa atom ng oxygen. Bilang isang resulta, ang carbonyl carbon ay may kakulangan ng densidad ng elektron, at umaakit ito sa mga nag-iisang pares ng oxygen atom ng hydroxyl group, bilang isang resulta kung saan ang density ng elektron ng O-H bond ay lumilipat patungo sa oxygen atom, ang hydrogen ay nagiging mobile at nakakakuha. ang kakayahang maghiwalay sa anyo ng isang proton.

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

R-COOH - R-COO? + H +

Ang solubility sa tubig at mataas na boiling point ng mga acid ay dahil sa pagbuo ng intermolecular hydrogen bonds.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga carboxylic acid

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolysis ng trihalogen derivatives)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidation ng aldehydes at ketones)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oxosynthesis)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hydrolysis ng nitriles)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (pagkuha ng HCOOH)

Mga kemikal na katangian ng mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives

Ang mga carboxylic acid ay lubos na reaktibo at tumutugon sa iba't ibang mga sangkap, na bumubuo ng iba't ibang mga compound, kung saan pinakamahalaga may functional derivatives: esters, amides, nitriles, salts, anhydride, halo-anhydride.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (pagbuo ng mga asin)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (ang mga asin ng carboxylic acid ay hydrolyzed)

2. (pagbuo ng mga nested ester)

(saponification ng nested ether)

3. (pagkuha ng acid chlorides)


4. (pagkabulok ng tubig)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenation sa?-posisyon)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (mga tampok ng HCOOH)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Mga taba- mga ester ng gliserol at mas mataas na monohydric carboxylic acid. Ang karaniwang pangalan para sa mga compound na ito ay triglyceride. Ang komposisyon ng natural na triglycerides ay kinabibilangan ng mga nalalabi ng mga saturated acid (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) at unsaturated acids (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Ang mga taba ay pangunahing binubuo ng mga triglyceride ng mga saturated acid. Mga taba ng gulay - mga langis (sunflower, soybean) - mga likido. Ang komposisyon ng mga triglyceride ng mga langis ay kinabibilangan ng mga nalalabi ng mga unsaturated acid.

Ang mga taba bilang mga ester ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang nababaligtad na reaksyon ng hydrolysis na na-catalyze ng mga mineral na acid. Sa pakikilahok ng alkalis, ang hydrolysis ng mga taba ay nangyayari nang hindi maibabalik. Ang mga produkto sa kasong ito ay mga sabon - mga asing-gamot ng mas mataas na mga carboxylic acid at alkali na mga metal. Ang mga sodium salt ay solid na sabon, ang potassium salts ay likido. Ang reaksyon ng alkaline hydrolysis ng mga taba ay tinatawag ding saponification.


Amines- mga organikong derivatives ng ammonia, sa molekula kung saan ang isa, dalawa o tatlong hydrogen atoms ay pinalitan ng mga hydrocarbon radical. Depende sa bilang ng mga hydrocarbon radical, pangunahing RNH 2 , pangalawang R 2 NH, tertiary R 3 N amine ay nakikilala. Ayon sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang mga amin ay nahahati sa aliphatic (fatty), aromatic at mixed (o fatty-aromatic). Ang mga pangalan ng mga amin sa karamihan ng mga kaso ay nabuo mula sa mga pangalan ng mga hydrocarbon radical at ang suffix -amin. Halimbawa, ang CH 3 NH 2 ay methylamine; CH 3 -CH 2 -NH 2 - ethylamine. Kung ang amine ay naglalaman ng iba't ibang mga radical, kung gayon ang mga ito ay nakalista sa alpabetikong pagkakasunud-sunod: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - methylethylamine.

Ang isomerism ng mga amin ay tinutukoy ng bilang at istraktura ng mga radical, pati na rin ang posisyon ng amino group. Koneksyon ng N-H ay polar, kaya ang pangunahin at pangalawang amin ay bumubuo ng mga intermolecular hydrogen bond. Ang mga tertiary amine ay hindi bumubuo ng mga nauugnay na hydrogen bond. Ang mga amine ay may kakayahang bumuo ng mga bono ng hydrogen sa tubig. Samakatuwid, ang mas mababang mga amine ay lubos na natutunaw sa tubig. Sa pagtaas ng bilang at laki ng mga hydrocarbon radical, bumababa ang solubility ng mga amin sa tubig.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga amine

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (pagbawas ng mga nitro compound)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammonia alkylation)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Reaksyon ng Zinin)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (pagbawas ng mga nitro compound)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalista, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (pagbawas ng nitrile)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (pagkuha ng mas mababang mga alkylamine C 2 -C 4)

Mga kemikal na katangian ng mga amine

Ang mga amine ay may istraktura na katulad ng ammonia at nagpapakita ng mga katulad na katangian. Sa parehong ammonia at amines, ang nitrogen atom ay may nag-iisang pares ng mga electron. Ang mga amine ay nailalarawan sa pamamagitan ng binibigkas na mga pangunahing katangian. Ang mga may tubig na solusyon ng aliphatic amines ay nagpapakita ng isang alkaline na reaksyon. Ang mga aliphatic amine ay mas malakas na base kaysa sa ammonia. Ang mga aromatic na amin ay mas mahihinang base kaysa sa ammonia, dahil ang hindi nakabahaging pares ng electron ng nitrogen atom ay inililipat patungo sa benzene ring, na nakikipagdugtong sa mga ?-electron nito.

Ang basicity ng mga amin ay naiimpluwensyahan ng iba't ibang mga kadahilanan: ang mga elektronikong epekto ng mga hydrocarbon radical, ang spatial na kalasag ng nitrogen atom sa pamamagitan ng mga radical, at ang kakayahan ng mga nagresultang ion na mag-stabilize dahil sa solvation sa isang solvent medium. Bilang resulta ng epekto ng donor ng mga pangkat ng alkyl, ang pangunahing mga aliphatic amines sa yugto ng gas (nang walang solvent) ay tumataas sa serye: pangunahin< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interaksyon sa tubig)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimethylammonium chloride (reaksyon sa mga acid)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reaksyon ng mga amine salt na may alkalis)

(acylation, hindi gumagana sa tertiary amines)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkylation)

5. Pakikipag-ugnayan sa nitrous acid: ang istraktura ng mga produkto ng reaksyon na may nitrous acid ay nakasalalay sa likas na katangian ng amine. Samakatuwid, ang reaksyong ito ay ginagamit upang makilala sa pagitan ng pangunahin, pangalawa at tersiyaryong mga amin.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (pangunahing mataba amine)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [C 6 H 5 -N? N] + Cl? – diazonium salt (pangunahing aromatic amines)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamine) + H 2 O (pangalawang mataba at mabangong amine)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e walang reaksyon sa mababang temperatura (tertiary fatty amines)


(tertiary aromatic amines)

mga katangian ng aniline. Ang aniline ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon kapwa sa amino group at sa benzene ring. Ang benzene ring ay nagpapahina sa mga pangunahing katangian ng amino group kumpara sa aliphatic amines at ammonia, ngunit sa ilalim ng impluwensya ng amino group, ang benzene ring ay nagiging mas aktibo sa mga reaksyon ng pagpapalit kumpara sa benzene.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> t> +ako?


14. Mga amino acid

Mga amino acid tinatawag na hetero-functional compound, ang mga molekula nito ay naglalaman ng parehong amino group at carboxyl group. Depende sa mutual arrangement ng amino- at carboxyl groups, ang amino acids ay nahahati sa ?-, ?-, ?-, etc. Ayon sa IUPAC, para sa pangalan ng amino acids, ang NH 2 group ay tinatawag na prefix amino-, na nagpapahiwatig ng bilang ng carbon atom kung saan ito nakagapos, na sinusundan ng pangalan ng kaukulang acid.

2-aminopropanoic acid (?-aminopropanoic, ?-alanine) 3-aminopropanoic acid (?-aminopropanoic, ?-alanine) 6-aminohexanoic acid (?-aminocaproic)

Sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang aliphatic (mataba) at aromatic amino acid ay nakikilala. Ang isomerism ng mga amino acid ay nakasalalay sa istraktura ng carbon skeleton, ang posisyon ng amino group na may kaugnayan sa carboxyl group. Ang mga amino acid ay nailalarawan din ng optical isomerism.

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga amino acid

1. (ammonolysis ng halogen acids)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (ammonia karagdagan sa ?, ?-unsaturated acids)


(pagkilos ng HCN at NH 3 sa aldehydes o ketones)

4. Hydrolysis ng mga protina sa ilalim ng impluwensya ng mga enzyme, acids o alkalis.

5. Microbiological synthesis.

Mga kemikal na katangian ng mga amino acid

Ang mga amino acid ay nagpapakita ng mga katangian ng mga base dahil sa amino group at ang mga katangian ng mga acid dahil sa carboxyl group, iyon ay, sila ay amphoteric compound. Sa mala-kristal na estado at sa isang kapaligiran na malapit sa neutral, ang mga amino acid ay umiiral sa anyo ng isang panloob na asin - isang dipolar ion, na tinatawag ding zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (pagbuo ng mga asing-gamot sa amino group)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (pagbuo ng mga asin)


(pagbuo ng ester)


(acylation)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -HI> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - aminoacetic acid betaine

(alkylation)

(pakikipag-ugnayan sa nitrous acid)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (pagkuha ng capron)

15. Carbohydrates. Monosaccharides. Oligosaccharides. Mga polysaccharides

Mga karbohidrat(asukal) - mga organikong compound na may katulad na istraktura at mga katangian, ang komposisyon ng karamihan sa mga ito ay makikita ng formula С x (Н 2 O) y, kung saan x, y? 3.

Pag-uuri:


Ang mga monosaccharides ay hindi hydrolyzed upang bumuo ng mas simpleng carbohydrates. Ang oligo- at polysaccharides ay pinuputol ng acid hydrolysis sa monosaccharides. Mga kilalang kinatawan: glucose (asukal ng ubas) C 6 H 12 O 6, sucrose (cane, beet sugar) C 12 H 22 O 11, starch at cellulose [C 6 H 10 O 5] n.

Paano makukuha

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, chlorophyll> C m (H 2 O) n (carbohydrates) + mO 2 (nakuha sa pamamagitan ng photosynthesis)

carbohydrates: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolismo: ang glucose ay na-oxidized sa pagpapakawala ng malaking halaga ng enerhiya sa isang buhay na organismo sa panahon ng metabolismo)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, chlorophyll> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (pagkuha ng starch o cellulose)

Mga katangian ng kemikal

Monosaccharides. Ang lahat ng monoses sa mala-kristal na estado ay may paikot na istraktura (?- o?-). Kapag natunaw sa tubig, ang cyclic hemiacetal ay nawasak, na nagiging isang linear (oxo-) na anyo.

Ang mga kemikal na katangian ng monosaccharides ay dahil sa pagkakaroon ng tatlong uri ng functional group sa molekula (carbonyl, alcohol hydroxyls, at glycosidic (hemiacetal) hydroxyl).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucose) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (gluconic acid) + 2Ag (oxidation)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucose) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (reduction)


(monoalkylation)

(polalkylation)


5. Ang pinakamahalagang pag-aari ng monosaccharides ay ang kanilang enzymatic fermentation, ibig sabihin, ang pagkasira ng mga molekula sa mga fragment sa ilalim ng pagkilos ng iba't ibang mga enzyme. Ang pagbuburo ay pangunahing isinasagawa ng mga hexoses sa pagkakaroon ng mga enzyme na itinago ng mga yeast, bacteria o molds. Depende sa likas na katangian ng aktibong enzyme, ang mga reaksyon ng mga sumusunod na uri ay nakikilala:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alcoholic fermentation);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (pagbuburo ng lactic acid);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (butyric fermentation);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (citric acid fermentation);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (acetone-butanol fermentation).

Disaccharides. Ang disaccharides ay mga carbohydrate na ang mga molekula ay binubuo ng dalawang monosaccharide residues na konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng interaksyon ng mga hydroxyl group (dalawang hemiacetal o isang hemiacetal at isang alkohol). Ang kawalan o pagkakaroon ng glycosidic (hemiacetal) hydroxyl ay nakakaapekto sa mga katangian ng disaccharides. Ang mga bioses ay nahahati sa dalawang grupo: nagbabagong-buhay At hindi nagpapanumbalik. Ang pagbabawas ng bioses ay maaaring magpakita ng mga katangian ng pagbabawas ng mga ahente at, kapag nakikipag-ugnayan sa isang ammonia solution ng pilak, nag-oxidize sa kaukulang mga acid, naglalaman ng glycosidic hydroxyl sa kanilang istraktura, ang relasyon sa pagitan ng mga monoses ay glycoside-glycose. Iskema ng edukasyon nagbabagong-buhay bios sa halimbawa ng maltose:

Ang mga disaccharides ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang reaksyon ng hydrolysis, bilang isang resulta kung saan nabuo ang dalawang molekula ng monosaccharides:


Ang isang halimbawa ng pinakakaraniwang disaccharides sa kalikasan ay ang sucrose (beet o cane sugar). Ang sucrose molecule ay binubuo ng β-D-glucopyranose at β-D-fructofuranose residues na konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng interaksyon ng hemiacetal (glycosidic) hydroxyls. Ang mga bioses ng ganitong uri ay hindi nagpapakita ng pagbabawas ng mga katangian, dahil hindi sila naglalaman ng glycosidic hydroxyl sa kanilang istraktura, ang relasyon sa pagitan ng monoses ay glycoside-glycosidic. Ang mga disaccharides na ito ay tinatawag hindi nagpapanumbalik, ibig sabihin, hindi makapag-oxidize.

Ang scheme ng pagbuo ng sucrose:


Sucrose inversion. Ang acid hydrolysis ng (+) sucrose o ang pagkilos ng invertase ay gumagawa ng pantay na dami ng D (+) glucose at D (-) fructose. Ang hydrolysis ay sinamahan ng isang pagbabago sa tanda ng tiyak na anggulo ng pag-ikot [?] mula sa positibo patungo sa negatibo; samakatuwid, ang proseso ay tinatawag na inversion, at ang pinaghalong D(+)glucose at D(-)fructose ay tinatawag na invert sugar.


Polysaccharides (polioses). Ang mga polysaccharides ay natural na high-molecular carbohydrates, ang mga macromolecule na binubuo ng monosaccharide residues. Pangunahing kinatawan: almirol At selulusa, na binuo mula sa mga nalalabi ng isang monosaccharide - D-glucose. Ang starch at cellulose ay may parehong molecular formula: (C 6 H 10 O 5) n, ngunit magkaibang mga katangian. Ito ay dahil sa mga kakaiba ng kanilang spatial na istraktura. Ang starch ay binubuo ng ?-D-glucose residues, habang ang cellulose ay binubuo ng ?-D-glucose. almirol- isang reserbang polysaccharide ng mga halaman, na naipon sa anyo ng mga butil sa mga selula ng mga buto, mga bombilya, mga dahon, mga tangkay, ay isang puting amorphous na sangkap na hindi matutunaw sa malamig na tubig. Almirol - pinaghalong amylose At amylopectin, na kung saan ay binuo mula sa residues? -D-glucopyranose.

amylose– linear polysaccharide, ang relasyon sa pagitan ng mga nalalabi ng D-glucose 1?-4. Ang hugis ng chain ay helical, ang isang pagliko ng helix ay naglalaman ng 6 D-glucose residues. Ang nilalaman ng amylose sa almirol ay 15-25%.

amylose
amylopectin

amylopectin– branched polysaccharide, bonds sa pagitan ng D-glucose residues – 1?-4 at 1?-6. Ang nilalaman ng amylopectin sa almirol ay 75-85%.

1. Pagbuo ng mga eter at ester (katulad ng bioses).

2. Qualitative reaction - paglamlam sa pagdaragdag ng yodo: para sa amylose - sa asul, para sa amylopectin - sa pula.

3. Acid hydrolysis ng starch: starch > dextrins > maltose > α-D-glucose.

Selulusa. Structural polysaccharide ng mga halaman, na binuo mula sa residues ng β-D-glucopyranose, ang likas na katangian ng compound ay 1β-4. Ang nilalaman ng selulusa, halimbawa, sa koton ay 90-99%, sa mga hardwood - 40-50%. Ang biopolymer na ito ay may mataas na mekanikal na lakas at gumaganap bilang isang materyal na sumusuporta para sa mga halaman, na bumubuo sa mga dingding ng mga selula ng halaman.

Pagkilala sa mga katangian ng kemikal

1. Acid hydrolysis (saccharification): cellulose > cellobiose > α-D-glucose.

2. Pagbuo ng mga ester

Ang mga hibla ng acetate ay ginawa mula sa mga solusyon ng cellulose acetate sa acetone.

Ang Nitrocellulose ay sumasabog at nagiging batayan ng walang usok na pulbos. Ang Pyroxylin - isang pinaghalong di- at ​​trinitrates ng selulusa - ay ginagamit para sa paggawa ng celluloid, collodion, photographic films, varnishes.

M.: 20 0 7. - 1 10 s.

Ang manwal na ito ay naglalaman sa isang visual na anyo ng kurso ng organikong kimika, na pinag-aralan sa mga baitang 10-11 ng isang komprehensibong paaralan. Ang manwal ay maaaring gamitin kapag nag-aaral, nagbubuod at umuulit ng materyal na pang-edukasyon, at maaari ding maging kapaki-pakinabang sa pag-aayos ng sistematikong pag-uulit bilang paghahanda para sa pangwakas o pasukan na mga pagsusulit.

Format: djvu/zip

Sukat: 1.5 MB

I-download: ifolder.ru

Nilalaman
I. Teorya ng istrukturang kemikal ng mga organikong compound
1 Ang paglitaw ng organikong kimika bilang isang agham (1807 J. Berzelius) 3
2. Organic at inorganic na mga sangkap. Komposisyon at ilang katangian ng mga organikong sangkap 4
3. Pre-structural theories 5
4. Koneksyon sa pagitan ng mga konsepto ng teorya ng istrukturang kemikal 6
5. Mga kinakailangan para sa paglitaw ng teorya ng istrukturang kemikal ng mga organikong sangkap 7
6. Teorya ng istrukturang kemikal. Mga pangunahing probisyon (1,2) 8
7. Teorya ng istrukturang kemikal. Mga pangunahing probisyon (3.4) 9
8. Teorya ng istrukturang kemikal. Mahahalagang punto (5) 10
9. Algorithm para sa paghahanap ng mga posibleng isomer ng alkanes (isomerism ng carbon skeleton) 11
10. Pag-uuri ng mga kemikal na compound na tipikal ng mga organikong compound (ayon sa uri ng mga pagbabagong kemikal) 12
11. Pag-uuri ng mga kemikal na compound na tipikal ng mga organikong compound (ayon sa uri ng bond breaking) 13
12. Pag-uuri ng mga hydrocarbon 14
II. Limitahan ang mga hydrocarbon
1. Mitein. pisikal na katangian. Istruktura ng molekula 15
2. Sp3 hybridization 16
3. Alkana 17
4. Isomer at homologue 18
5. Alkanes (walang sanga na istraktura) at alkyls 19
6. Nomenclature (makatuwiran) 20
7. Nomenclature (systematic) 21
8. Pagpapasiya ng husay na komposisyon ng mga organikong compound 22
9. Mga kemikal na katangian ng alkanes 23
10. Pagkuha ng mga alkanes 24
11. Paggamit ng mga alkane 25
12. Cycloalkanes (cycloparaffins, naphthenes) 26
III. Unsaturated hydrocarbons
1. Ethylene (ethene). Ang istraktura ng molekula. sp2 - hybridization 27
2. Alkenes (olefins, ethylene hydrocarbons) 28
3. Mga katangian ng alkenes 29
4. Mga katangian ng alkenes 30
5. Paggamit ng mga alkenes 31
6. Pagkuha ng mga alkenes 32
7. Diene hydrocarbons (alkadienes) 33
8. Mga kemikal na katangian ng alkadienes (may conjugated bonds) Paghahanda 34
9. pangkalahatang katangian mga goma. Ang kanilang istraktura at mga katangian 35
10. Acetylene (ethyne). Istraktura ng molekula sp-hybritization 36
11. Paghahambing ng istraktura ng solecule ng ethane, ethylene at acetylene. Paghahambing ng o at ts na koneksyon 37
12. Alkynes (acetylenic hydrocarbons) 38
13. Mga kemikal na katangian ng alkynes 39
14. Mga kemikal na katangian ng alkynes 40
15. Paglalapat ng acetylene 41
16. Pagkuha ng acetylene at mga homologue nito 42
IV. mabangong hydrocarbon
1. Benzene. pisikal na katangian. Formula Kekule 43
2. Elektronikong istraktura ng benzene 44
3. Mga kemikal na katangian ng benzene 45
4. Mga kemikal na katangian ng benzene 46
5. Arenes (Aromatic hydrocarbons. Alkylbenzenes) 47
6. Toluene. Mga katangian ng kemikal. Mutual na impluwensya ng mga atom sa isang toluene molecule 48
7. Mga panuntunan sa oryentasyon sa benzene ring..49
8. Ang paggamit ng benzene. Pagkuha ng mga arena 50
9. Styrene. Naphthalene. Anthracene 51
10. Genetic na relasyon sa pagitan ng mga pangkat ng hydrocarbons 52
11. Pangkalahatang impormasyon tungkol sa mga hydrocarbon group 53
12. Pangkalahatang impormasyon tungkol sa mga hydrocarbon group 54
V. Alcohols at phenols
1. Limitahan ang mga monohydric na alkohol 55
2. Mga kemikal na katangian ng mga alkohol 56
3. Ethanol (Ethyl alcohol) 57
4. Paglalapat ng saturated monohydric alcohols 58
5. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol 59
6. Limitahan ang polyhydric alcohols 60
7. Mga Eter 61
8. Phenols 62
9. Mga kemikal na katangian ng phenol (sa pamamagitan ng hydroxo group) 63
10. Mga kemikal na katangian ng phenol (sa benzene ring) 64
VI. Aldehydes at carboxylic acid
1. Aldehydes. Istruktura. Nomenclature. Isomerismo 65
2. Formaldehyde. Resibo. Mga Katangian 66
3. Mga katangian ng aldehydes 67
4. Mga katangian ng aldehydes 60
5. Ketones G9
6. Paghahanda ng aldehydes at ketones 70
7. Mga carboxylic acid. Homologous na serye 71
8. Ilang saturated monobasic acid 72
9. Mga carboxylic acid. Mga Katangian 73
10. Mga kemikal na katangian ng saturated monobasic carboxylic acids 74
11. Mga kemikal na katangian ng saturated monobasic carboxylic acids 15
12. Pagkuha ng mga carboxylic acid 76
13.0 magkahiwalay na kinatawan ng mga carboxylic acid. Pag-uuri 77
14. Paghiwalayin ang mga kinatawan ng mga carboxylic acid 78
VII. Mga kumplikadong eter. Mga taba
1. Ester 79
2. Mga kemikal na katangian ng mga ester 80
3. Mga taba. Pag-uuri. Pagkuha ng 81
4. Mga kemikal na katangian ng taba 82
5. Mga sabon 83
6. Mga synthetic detergent (CMC) 84
VIII. haydrokarbon
1. Carbohydrates. Tambalan. Pag-uuri 85
2. Glucose. Istruktura. Fructose 86
3. Glucose. Mga katangian ng kemikal 87
4. Glucose. Mga espesyal na katangian. Aplikasyon 88
5. Sucrose. Istruktura. Mga Katangian 89
6. Polysaccharides (CeH-mOsJn. Natural polymers 90
7. Almirol at selulusa. Mga katangian ng kemikal 91
IX. Amines. Mga amino acid. Mga ardilya
1. Amines. Tambalan. Nomenclature. Isomerismo 92
2. Amines. Mga katangian ng kemikal 93
3. Aniline. Istruktura. Mga Katangian 94
4. Mga amino acid. Nomenclature. Isomerismo 95
5. Mga amino acid. Mga Katangian 96
6. Ilang amino acids ng mga protina 97
7. Pagkuha at paggamit ng mga amino acid 98
8. Mga protina. Tambalan. Gusali 99
9. Mga istruktura ng protina 100
10. Mga kemikal na katangian ng mga protina 101
11. Isomerismo ng mga klase ng mga compound 102
12. Genetic na koneksyon ng mga organikong sangkap 103
X Aplikasyon
1. Mga husay na reaksyon ng mga organikong compound 104
2. Mga husay na reaksyon ng mga organikong compound 105
3. Pana-panahong sistema ng mga elemento ng kemikal 106
4. Mga Simbolo 107

Badyet ng estado institusyong pang-edukasyon mas mataas na propesyonal na edukasyon

"Pyatigorsk State Pharmaceutical Academy"

Ministry of Health at Social Development ng Russian Federation

ORGANIC CHEMISTRY

MGA SCHEME AT DRAWING

Textbook para sa mga mag-aaral sa 2nd year (3, 4 na semestre)

(full-time na edukasyon) para sa mga mag-aaral ng 2 at 3 kurso (edukasyon sa pagsusulatan)

sa disiplina C2.B.7 - "Organic Chemistry"

Pyatigorsk, 2011

UDC. 547(076)

Na-print sa pamamagitan ng desisyon ng CMS ng Pyatigorsk State Pharmaceutical Academy. Minutes Blg. 7 na may petsang Abril 2, 2003

Pangkalahatang edisyon: Head. Departamento, Propesor Oganesyan E.T.

Ngunit sa batayan ng kasalukuyang programa sa organikong kimika para sa mga unibersidad ng parmasyutiko, isang manwal ang nilikha na nagbibigay-daan sa isang maigsi at naa-access na form upang makakuha ng impormasyon tungkol sa istraktura, mga pamamaraan ng paghahanda at reaktibiti ng pinakamahalagang klase ng mga organikong compound.

Mga Reviewer: Propesor Kompantsev V.A., Associate Professor Saushkina A.S.

Konseho ng Editoryal:

Belikov V.G. (responsableng editor) – prof. Ph.D.; Vergeichik E.N. (deputy editor) - prof., Ph.D.; Pogorelov V.I. (deputy editor) - prof., Ph.D.; Muravieva D.A. – Prof., Ph.D.; Gaevy M.D. – Prof., MD; Gatsan V.V. – Prof., Ph.D.

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (responsableng sekretarya)

1.1 Pag-uuri at mga pangunahing uri ng nomenclature

1.3 Substitutive nomenclature ng functional derivatives

2.2 sp 3 -Hybridization. Ang istraktura ng mga alkanes. Pagtataya

2.3 Istraktura ng cycloalkanes. reaksyonaryong pagtataya

2.4 sp 2 -Hybridization. Ang istraktura ng ethylene. Pagtataya

2.5 Ang istraktura ng butadiene-1,3. Ang konsepto ng conjugation. Impluwensiya

2.7 sp hybridization. Ang istraktura ng acetylene at ang reaksyon

kakayahan ng mga alkynes .............................................. ............................................... ............

Elektronikong istraktura ng mga heterocyclic compound.

Paghula ng reaktibiti batay sa pagsusuri ng istraktura ............................

Mga tampok ng istraktura ng sp2 -hybrid nitrogen atom ....................................... .......

Elektronikong istraktura ng pyridine .............................................. ................. ....................

Elektronikong istraktura ng pyrrole .............................................. ................. ......................

Elektronikong istraktura ng pyrazole .............................................. ................ ....................

Isomerismo ng mga organikong compound .............................................. ................. .........................

Mga uri ng isomerismo .............................................. ... ................................................... .

Mga katangian ng mga chiral compound ................................................ ................. ...................

Mga panuntunan para sa pagtatrabaho sa mga formula ng projection ni Fisher............................................. ....

Stereochemical nomenclature .............................................. .................. ..............................

D-, L-notation system .......................................... ... ...................................

R-,S-notation system ....................................... ... ...................................

Pag-uuri at mekanismo ng mga organikong reaksyon ............................................ ..

Pag-uuri ng mga reaksyon .............................................. ................... ................................ ..

Mekanismo ng radical substitution reactions (SR) ............................................ ....

Mekanismo ng electrophilic substitution reactions (SE) ............................................ ........

Ang mekanismo ng reaksyon ng nucleophilic substitution (SN) sa

sp3 -hybrid carbon atom ............................................. ..................................

Mekanismo ng electrophilic addition reactions (AdE ) ..................................

Mekanismo ng nucleophilic addition reactions (AdN) ............................................ ....

Reaktibiti at mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga organikong sangkap sa

mga diagram ................................................. ................................................... . ........................

PAUNANG SALITA

Ang pag-aaral ng organikong kimika sa mga institusyong pang-edukasyon ng parmasyutiko ay nagtatakda bilang pinakamahalagang layunin nito ang pagbuo ng isang pamamaraang pamamaraan para pag-aralan ng mga mag-aaral ang ugnayan sa pagitan ng istruktura ng mga molekula at ng kanilang mga katangian.

Ang kasaganaan ng teoretikal na materyal ay lumilikha ng mga kinakailangan para sa pagkamit ng layuning ito, gayunpaman, ang mga mag-aaral ay madalas na nakakaranas ng isang kagyat na pangangailangan para sa naturang mapagkukunan ng impormasyon na magpapahintulot sa kanila na mabilis at madaling sagutin ang maraming mga katanungan na may kaugnayan sa pag-aaral ng mga pamamaraan para sa pagkuha at reaktibiti ng organic mga compound.

Ang kasalukuyan pagtuturo ito ay idinisenyo upang tulungan ang mga mag-aaral sa isang maikli at madaling paraan upang makakuha ng impormasyon,

tungkol sa istraktura at mga katangian ng pinakamahalagang klase ng mga organikong compound.

1. MGA BASE NG CLASSIFICATION AT NOMENCLATURE NG ORGANIC COMPOUNDS

1.1 Pag-uuri at pangunahing uri ng katawagan ng mga organikong compound

Organikong kimika ay ang chemistry ng hydrocarbons at ang mga derivatives nito. Ilang milyong organikong compound ang kilala na ngayon. Upang pag-aralan ang napakalaking bilang ng mga sangkap, nahahati sila sa mas maliliit na grupo - mga klase, kung saan ang mga compound ay may pagkakatulad sa istraktura, at samakatuwid ay sa mga katangian ng kemikal.

Ang mga organikong sangkap ay maaaring uriin ayon sa iba't ibang pamantayan: I - ayon sa istruktura ng carbon chain, maaari silang maging a) acyclic (carbon-

ang mga kadena ng yelo ay walang mga ikot); b) cyclic (mga carbon chain ay sarado sa mga cycle);

II - ayon sa likas na katangian ng mga bono ng carbon-carbon, ang mga sangkap ay nahahati sa a) nililimitahan (sa mga molekula mayroon lamang iisang carbon-carbon bond); b) unsaturated (mga molekula ay may doble o triple na carbon-carbon bond); c) mabango (cyclic compound na may espesyal na uri ng bono (tingnan.

III - ayon sa pagkakaroon ng mga functional na grupo, ang mga sangkap ay itinalaga sa iba't ibang klase (ang pinakamahalaga ay ipinakita sa Talahanayan 1).

Ang Nomenclature ay isang hanay ng mga panuntunan na nagbibigay-daan sa iyong magbigay ng pangalan sa bawat kemikal na tambalan. Ang kapalit na nomenclature ay ang pinakamalaking kahalagahan; para sa mga derivatives ng hydrocarbons, bilang karagdagan sa substitutional, madalas na ginagamit ang radical-functional nomenclature. Para sa ilang mga compound, ginagamit ang mga pangalan na walang kuwenta (historikal na itinatag).

1.2 Substitutive hydrocarbon nomenclature

Ang mga hydrocarbon ay mga sangkap na ang mga molekula ay binubuo lamang ng mga carbon at hydrogen atoms.

Upang bigyan ng pangalan ang isang acyclic hydrocarbon ayon sa substitutional nomenclature, dapat:

1 . Piliin ang parent structure gamit ang sumusunod na pagkakasunud-sunod:

1) ang maximum na bilang ng maramihang (doble, triple) na mga bono;

2) maximum na haba ng chain;

3) ang maximum na bilang ng mga substituents (radicals).

2* . Lagyan ng numero ang istraktura ng magulang upang ang pinakamaliit na halaga (mga naninirahan) ay makakuha ng:

1) maramihang mga bono;

2) mga substituent ng hydrocarbon.

Ang bawat kasunod na aytem ay may bisa sa kawalan ng nauna, o kung ang nauna ay hindi nagbigay ng malinaw na sagot.

3 . Pangalanan ang lahat ng mga radikal (tingnan ang Talahanayan 2)

4. Bumuo ng isang pangalan ayon sa sumusunod na pamamaraan:

Console

Pagtatapos

Hydrocarbon

Isang - alkanes

mga kinatawan

haydrokarbon

En - alkenes

nagpapahiwatig

ayon sa alpabeto

tanikala (ninuno-

Yn - alkynes

mga probisyon

istraktura)

Diene - alkadienes

maramihang mga bono

Halimbawa:

3-ethylhexane

C2 H5

3-methyl-3-ethylpentene-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimethyl-4-propylnonin-1

2-isopropylbutadiene-1,3 o 2-(1-methylethyl)butadiene-1,3

Talahanayan 1

talahanayan 2

Mga pangalan ng ilang hydrocarbon substituents

Mga pamagat

walang kuwenta

sistematiko

pinahihintulutan

CH3-

(CH-)

isopropyl

1-methylethyl

CH3-CH2-CH2-CH2-

CH CH2

isobutyl

2-methylpropyl

sec-butyl

1-methylpropyl

tert-butyl

1,1-dimethylethyl

II Alkenyls

CH2-

propen-2-yl

III mga alkynyl

hindi ginagamit

CH2 -

hindi ginagamit

propyn-2-yl

(C6 H5-)

2-methylphenyl

phenylmethyl

2-phenylethenyl

Para sa cyclic hydrocarbons, alinman sa cycle o ang acyclic hydrocarbon chain na nauugnay sa cycle ay pinili bilang parent structure. Ang pag-numero ng cycle sa kaso ng pagkakaroon ng mga substituent ay isinasagawa mula sa isang substituent patungo sa isa pa upang ang mga locant ay makatanggap ng pinakamaliit na halaga.

CH2-CH2-CH3

CH C2 H5

sec-butylbenzene

1-methyl-2-propylcyclopentane

Para sa ilang cyclic hydrocarbons, pinapayagan ng mga panuntunan ng IUPAC ang mga sumusunod na walang kabuluhang pangalan:

CCH3

ortho-xylene

meta-xylene

para-xylene

naphthalene

anthracene

phenanthrene

H3 C C CH3

1.3 Substitutive nomenclature para sa functional derivatives ng hydrocarbons

Mga functional na grupo (F.G.) - mga pangkat ng mga non-carbon atoms

kalikasan, pinapalitan ang mga atomo ng hydrogen sa kadena ng hydrocarbon at

pagtukoy ng mga katangian (function) ng mga compound.

Ang pinakamahalagang functional group ay:

Talahanayan 3

Pangalan

Pangalan

Pangalan

hydroxy-

SO3H

carbonyl-

alkylthio-

carboxyl-

carbamoyl-

carbonyl-

Ayon sa kalikasan at dami ng PG, nahahati ang mga organic compound sa mga sumusunod

karaniwang mga grupo:

Mga functional na derivative ng hydrocarbons

Monofunctional

Polyfunctional

Heterofunctional

magkaparehong F.G.)

Upang bigyan ng pangalan ang functional derivatives ng hydrocarbons, kinakailangan: 1. Piliin ang parent structure - isang hydrocarbon chain na naka-link:

1) na may isang functional na grupo (para sa mga monofunctional compound);

2) na may malaking bilang ng mga functional na grupo (para sa mga polyfunctional compound);