Szerves kémia táblázatokban. Tanulói Szerves kémia kézikönyv. Az alkánok kémiai tulajdonságai

Az új programok és tankönyvek esetében ez a probléma a legégetőbbé válik. Iskolánk áttért az új tankönyvekre O.S. Gabrielyan és új program, mint a Zavolzhsky kerület legtöbb iskolája, ezért bemutatjuk a „Szerves kémia” 10. évfolyam naptári tematikus tervezését. Tematikus tervezés a Tanszék által kidolgozott program szerint állították össze oktatási programokÉs...

Tevékenység. A kreatív személyiség neveléséhez hozzájáruló módszerek és tanítási formák keresése néhány sajátos tanítási módszer megjelenéséhez vezetett, ezek közül az egyik a játékmódszer. A játék oktatási módszereinek alkalmazása a kémia tanulmányozásában a didaktikai és pszichológiai és pedagógiai jellemzők betartása mellett növeli a hallgatók képzési szintjét. A "játék" szó oroszul...

Másodszor, jelenleg elegendő számú olyan vegyület ismeretes, amelyek nem-poláros oldószerekben oldhatatlanok, vagy fordítva, vízben nagyon jól oldódnak, és amelyeket ennek ellenére lipidek közé sorolnak. A modern szerves kémiában a „lipidek” fogalmának meghatározása ezen vegyületek bioszintetikus kapcsolatán alapul – a lipidek közé tartozik zsírsavés származékaik. Ugyanakkor a biokémiában...

A munka kémia tanároknak szól, de hasznos lehet pedagógiai egyetemek és főiskolák hallgatóinak is. 2.2 MAGYARÁZÓ MEGJEGYZÉS Egy szabadon választható tantárgy kidolgozásának szükségessége 10. osztályos tanulók számára "Problémák megoldása a szerves kémiában haladó szintösszetettsége" több okból is. Egy komplett középiskola kémia szakos alaptantervének megfelelően a 2 ...

Szerves anyagok osztályozása

A szénlánc szerkezetének típusától függően a szerves anyagokat a következőkre osztják:

aciklikus és ciklikus.
marginális (telített) és telítetlen (telítetlen).
karbociklusos és heterociklusos.
aliciklusos és aromás.

Az aciklikus vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban nincsenek ciklusok, és minden szénatom egyenes vagy elágazó láncú nyitott láncban kapcsolódik egymáshoz.

Az aciklusos vegyületek között viszont megkülönböztetünk korlátozó (vagy telített) vegyületeket, amelyek csak egyszeres szén-szén (C-C) kötést tartalmaznak a szénvázban, és telítetlen (vagy telítetlen) vegyületeket, amelyek többszörösét - kettős (C \u003d C) vagy hármas. (C ≡ C) kommunikáció.

A ciklikus vegyületek olyan kémiai vegyületek, amelyekben három vagy több kapcsolódó atom alkot gyűrűt.

Attól függően, hogy a gyűrűk mely atomoktól képződnek, megkülönböztetünk karbociklusos és heterociklusos vegyületeket.

A karbociklusos (vagy izociklusos) vegyületek ciklusaikban csak szénatomok vannak. Ezeket a vegyületeket aliciklusos vegyületekre (alifás ciklusos) és aromás vegyületekre osztják.

A heterociklusos vegyületek egy vagy több heteroatomot tartalmaznak a szénhidrogén ciklusban, leggyakrabban oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot.

A szerves anyagok legegyszerűbb osztálya a szénhidrogének - olyan vegyületek, amelyeket kizárólag szén- és hidrogénatomok képeznek, pl. formálisan nem rendelkeznek funkciós csoportokkal.

Mivel a szénhidrogéneknek nincs funkciós csoportja, csak a szénváz típusa szerint osztályozhatók. A szénhidrogéneket, szénvázuk típusától függően, alosztályokra osztják:

1) A korlátozó aciklusos szénhidrogéneket alkánoknak nevezzük. Az alkánok általános molekulaképlete C n H 2n+2, ahol n a szénatomok száma egy szénhidrogén molekulában. Ezek a vegyületek nem rendelkeznek interclass izomerekkel.

2) Az aciklikus telítetlen szénhidrogéneket a következőkre osztják:

a) alkének - csak egy többszörös, nevezetesen egy kettős C \u003d C kötést tartalmaznak, az alkének általános képlete C n H 2n,

b) alkinok - az alkin molekulákban is csak egy többszörös, nevezetesen hármas C≡C kötés van. Az alkinok általános molekulaképlete C n H 2n-2

c) alkadiének - az alkadiének molekuláiban két kettős C=C kötés található. Az alkadiének általános molekulaképlete C n H 2n-2

3) A ciklikus telített szénhidrogéneket cikloalkánoknak nevezzük, és általános molekulaképletük C n H 2n.

A szerves kémiában fennmaradó szerves anyagokat a szénhidrogének származékainak tekintik, amelyek úgynevezett funkciós csoportok szénhidrogénmolekulákba való bejuttatásával jönnek létre, amelyek más kémiai elemeket tartalmaznak.

Így az egy funkciós csoportot tartalmazó vegyületek képlete R-X-ként írható fel, ahol R jelentése szénhidrogéncsoport, X pedig funkciós csoport. A szénhidrogén gyök egy szénhidrogén molekula egy vagy több hidrogénatomot nem tartalmazó töredéke.

Bizonyos funkciós csoportok jelenléte szerint a vegyületek osztályokba sorolhatók. A fő funkciós csoportokat és a vegyületek osztályait, amelyekben szerepelnek, a táblázat tartalmazza:

Így a különböző funkciós csoportokkal rendelkező szénvázak különféle kombinációi a szerves vegyületek sokféle változatát adják.

Szénhidrogének halogén származékai

A szénhidrogének halogénszármazékai olyan vegyületek, amelyeket úgy állítanak elő, hogy bármely kezdeti szénhidrogén molekulájában egy vagy több hidrogénatomot egy vagy több halogénatommal helyettesítenek.

Legyen valamilyen szénhidrogénnek a képlete C n H m, majd a molekulájában való csere során x hidrogénatomok rá x halogénatomok, a halogénszármazék képlete így fog kinézni C n H m-X Hal X. Így az alkánok monoklór-származékai a következő képlettel rendelkeznek C n H 2n+1 Cl, diklór-származékok C n H 2n Cl 2 stb.

Alkoholok és fenolok

Az alkoholok olyan szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot -OH hidroxilcsoport helyettesít. Az egy hidroxilcsoporttal rendelkező alkoholokat nevezzük monatomic, with kettő - kétatomos, hárommal háromatomos stb. Például:

A két vagy több hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholokat is nevezik többértékű alkoholok. A korlátozó egyértékű alkoholok általános képlete: C n H 2n+1 OH vagy C n H 2n+2 O. A korlátozó többértékű alkoholok általános képlete: C n H 2n+2 O x, ahol x az alkohol atomitása.

Az alkoholok aromásak is lehetnek. Például:

benzil alkohol

Az ilyen egyértékű aromás alkoholok általános képlete C n H 2n-6 O.

Azonban világosan meg kell érteni, hogy az aromás szénhidrogének olyan származékai, amelyekben az aromás magban egy vagy több hidrogénatomot hidroxilcsoportok helyettesítenek ne alkalmazza az alkoholokhoz. Az osztályhoz tartoznak fenolok . Például ez az adott vegyület egy alkohol:

Ez pedig a fenol:

Az oka annak, hogy a fenolokat nem sorolják alkoholok közé, sajátos kémiai tulajdonságaikban rejlik, amelyek nagymértékben megkülönböztetik őket az alkoholoktól. Könnyen belátható, hogy az egyértékű fenolok izomerek az egyértékű aromás alkoholokhoz, azaz az egyértékű aromás alkoholokhoz. C n H 2n-6 O általános molekulaképlettel is rendelkeznek.

Aminok

Aminok ammónia-származékoknak nevezzük, amelyekben egy, kettő vagy mindhárom hidrogénatomot szénhidrogén gyök helyettesít.

Azok az aminok, amelyekben csak egy hidrogénatomot helyettesítenek szénhidrogéngyökkel, pl. az R-NH2 általános képletû csoportokat nevezzük primer aminok.

Azokat az aminokat, amelyekben két hidrogénatomot szénhidrogén gyökök helyettesítenek, nevezzük szekunder aminok. A szekunder amin képlete R-NH-R' formában írható fel. Ebben az esetben az R és R' gyök azonosak vagy eltérőek lehetnek. Például:

Ha az aminokban a nitrogénatomnál nincsenek hidrogénatomok, pl. az ammónia molekula mindhárom hidrogénatomját szénhidrogén gyök helyettesíti, ekkor az ilyen aminokat ún. tercier aminok. Általában a tercier amin képlete a következőképpen írható fel:

Ebben az esetben az R, R', R'' gyökök lehetnek teljesen azonosak, vagy mindhárom különböző.

A primer, szekunder és tercier limitáló aminok általános molekulaképlete C n H 2 n +3 N.

A csak egy telítetlen szubsztituenst tartalmazó aromás aminok általános képlete C n H 2 n -5 N

Aldehidek és ketonok

Aldehidek szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyekben az elsődleges szénatomon két hidrogénatomot egy oxigénatom helyettesít, azaz. szénhidrogén-származékok, amelyek szerkezetében –CH=O aldehidcsoport található. Az aldehidek általános képlete R-CH=O formában írható fel. Például:

Ketonok szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyekben a szekunder szénatomon két hidrogénatomot oxigénatom helyettesít, azaz. olyan vegyületek, amelyek szerkezetében -C(O) - karbonilcsoport van.

A ketonok általános képlete R-C(O)-R'-ként írható fel. Ebben az esetben az R, R' gyök azonosak vagy eltérőek lehetnek.

Például:


propán Ő	bután Ő

Mint látható, az aldehidek és a ketonok szerkezetükben nagyon hasonlóak, de osztályokként mégis megkülönböztetik őket, mivel jelentős különbségek vannak kémiai tulajdonságaikban.

A telített ketonok és aldehidek általános molekulaképlete ugyanaz, és C n H 2 n O formájú.

karbonsavak

karbonsavak szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyekben -COOH karboxilcsoport van.

Ha egy savnak két karboxilcsoportja van, a savat ún dikarbonsav.

A limitált monokarbonsavak (egy -COOH csoporttal) általános molekulaképlete C n H 2 n O 2

Az aromás monokarbonsavak általános képlete C n H 2 n -8 O 2

Éterek

Éterek - olyan szerves vegyületek, amelyekben két szénhidrogén gyök közvetve kapcsolódik egy oxigénatomon keresztül, pl. R-O-R' képlete van. Ebben az esetben az R és R' gyök azonosak vagy eltérőek lehetnek.

Például:

A telített éterek általános képlete ugyanaz, mint a telített egyértékű alkoholoké, azaz. C n H 2 n +1 OH vagy C n H 2 n +2 O.

Esters

Az észterek olyan szerves karbonsavak alapú vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoport hidrogénatomját az R szénhidrogéncsoport helyettesíti. Az észterek általános formája a következőképpen írható fel:

Például:

Nitrovegyületek

Nitrovegyületek- szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot -NO 2 -nitrocsoport helyettesít.

Az egy nitrocsoportot tartalmazó limitált nitrovegyületek általános molekulaképlete C n H 2 n +1 NO 2

Aminosavak

Olyan vegyületek, amelyek szerkezetében egyidejűleg két funkciós csoport van - amino-NH2 és karboxil-COOH. Például,

NH2-CH2-COOH

Az egy karboxil- és egy aminocsoportot tartalmazó korlátozó aminosavak a megfelelő korlátozó nitrovegyületek izomerjei, pl. mint a C n H 2 n +1 NO 2 általános molekulaképletük

BAN BEN USE hozzárendeléseket A szerves anyagok osztályozásánál fontos, hogy a szénváz szerkezeti sajátosságainak és egyes funkciós csoportok jelenlétének ismeretében le tudjuk írni a különböző típusú vegyületek homológ sorozatának általános molekulaképleteit. A különböző osztályokba tartozó szerves vegyületek általános molekulaképleteinek meghatározásához a témával kapcsolatos anyagok hasznosak lesznek.

A szerves vegyületek nómenklatúrája

A vegyületek szerkezetének és kémiai tulajdonságainak jellemzőit a nómenklatúra tükrözi. A nómenklatúra fő típusai a következők szisztematikusÉs jelentéktelen.

A szisztematikus nómenklatúra valójában olyan algoritmusokat ír elő, amelyek szerint egyik vagy másik elnevezést szigorúan a szerves anyag molekula szerkezeti jellemzőinek vagy durván fogalmazva szerkezeti képletének megfelelően állítják össze.

Tekintsük a szerves vegyületek szisztematikus nómenklatúra szerinti elnevezésének szabályait.

A szerves anyagok szisztematikus nómenklatúra szerinti elnevezésekor a legfontosabb a leghosszabb szénlánc szénatomjainak helyes meghatározása, vagy a körfolyamat szénatomjainak megszámlálása.

A fő szénláncban lévő szénatomok számától függően a vegyületek nevükben eltérő gyökeret kapnak:

A szénatomok száma a fő szénláncban	Név gyökér


	támaszt-

	elzárt-
	hex-
	hét-


	dec(c)-

A második fontos komponens, amelyet a nevek összeállításánál figyelembe veszünk, a többszörös kötés vagy egy funkciós csoport megléte/hiánya, amelyeket a fenti táblázat sorol fel.

Próbáljunk nevet adni egy olyan anyagnak, amelynek szerkezeti képlete van:

1. Ennek a molekulának a fő (és egyetlen) szénlánca 4 szénatomot tartalmaz, így a név tartalmazza majd a gyökér but-;

2. A szénvázban nincs többszörös kötés, ezért a szó töve után használandó utótag -an lesz, mint a megfelelő telített aciklusos szénhidrogéneknél (alkánoknál);

3. Az -OH funkciós csoport jelenléte, feltéve, hogy nincs több idősebb funkciós csoport, hozzáadódik a 2. bekezdés gyökéhez és utótagjához. egy másik utótag - "ol";

4. A többszörös kötést vagy funkciós csoportot tartalmazó molekulákban a főlánc szénatomjainak számozása a molekula azon oldaláról indul, amelyhez közelebb vannak.

Nézzünk egy másik példát:

A négy szénatom jelenléte a fő szénláncban azt jelzi, hogy a „de-” gyök a név alapja, a többszörös kötés hiánya pedig a „-an” utótagot jelzi, amely közvetlenül a gyökér után következik. Senior csoport ebben a vegyületben - karbonsavban - meghatározza, hogy ez az anyag a karbonsavak osztályába tartozik-e. Ezért a név végződése "-ovoic acid" lesz. A második szénatomon aminocsoport található NH2 -, ezért ez az anyag az aminosavak közé tartozik. Szintén a harmadik szénatomnál látjuk a metil szénhidrogén gyököt ( CH 3 -). Ezért a szisztematikus nómenklatúra szerint ezt a vegyületet 2-amino-3-metil-butánsavnak nevezik.

A triviális nómenklatúrának, ellentétben a szisztematikussal, általában nincs kapcsolata az anyag szerkezetével, hanem elsősorban származásának, valamint kémiai vagy fizikai tulajdonságainak köszönhető.

Képlet	Elnevezés a rendszeres nómenklatúra szerint	Triviális név
szénhidrogének
CH 4	metán	mocsárgáz
CH 2 \u003d CH 2	etén	etilén
CH 2 \u003d CH-CH 3	propén	propilén
CH≡CH	etin	acetilén
CH 2 \u003d CH-CH = CH 2	butadién-1,3	divinyl
	2-metil-butadién-1,3	izoprén
	metil-benzol	toluol
	1,2-dimetil-benzol	orto-xilol (O-xilol)
	1,3-dimetil-benzol	meta-xilol (m-xilol)
	1,4-dimetil-benzol	pár-xilol (P-xilol)
	vinilbenzol	sztirol
Alkoholok
CH3OH	metanol	metil-alkohol, faszesz
CH3CH2OH	etanol	etanol
CH 2 = CH-CH 2-OH	propén-2-ol-1	allil-alkohol
	etándiol-1,2	etilén-glikol
	propántriol-1,2,3	glicerin
	fenol (hidroxi-benzol)	karbolsav
	1-hidroxi-2-metil-benzol	orto-krezol (O-krezol)
	1-hidroxi-3-metil-benzol	meta-krezol (m-krezol)
	1-hidroxi-4-metil-benzol	pár-krezol (P-krezol)
	fenil-metanol	benzil alkohol
Aldehidek és ketonok
	metanol	formaldehid
	ethanal	acetaldehid, acetaldehid
	propenál	akril-aldehid, akrolein
	benzaldehid	benzoe-aldehid
	propanon	aceton
karbonsavak
(HCOOH)	metánsav	hangyasav (sók és észterek - formiátok)
(CH3COOH)	etánsav	ecetsav (sók és észterek - acetátok)
(CH 3 CH 2 COOH)	propánsav	propionsav (sók és észterek - propionátok)
C15H31COOH	hexadekánsav	palmitinsav (sók és észterek - palmitátok)
C17H35COOH	oktadekánsav	sztearinsav (sók és észterek - sztearátok)
	propénsav	akrilsav (sók és észterek - akrilátok)
HOOC-COOH	etándisav	oxálsav (sók és észterek - oxalátok)
	1,4-benzoldikarbonsav	tereftálsav
Esters
HCOOCH 3	metil-metanoát	metil-formiát, hangyasav-metil-észter
CH 3 SÜTÉS 3	metil-etanoát	metil-acetát, ecetsav-metil-észter
CH 3 COOC 2 H 5	etil-etanolát	etil-acetát, ecetsav-etil-észter
CH 2 \u003d CH-COOCH 3	metil-propenoát	metil-akrilát, akrilsav-metil-észter
Nitrogénvegyületek
	amino-benzol, fenil-amin	anilin
NH2-CH2-COOH	amino-etánsav	glicin, amino-ecetsav
	2-amino-propionsav	alanin

Alkánok(telített szénhidrogének, paraffinok) - C általános képletű aciklikus telített szénhidrogének n H 2n+2. Az általános képlet szerint alkánok képződnek homológ sorozat.

Az első négy képviselőnek félszisztematikus neve van - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). A sorozat következő tagjainak neve a gyökérből (görög számokból) és az utótagból épül fel - hu: pentán (C 5 H 12), hexán (C 6 H 14), heptán (C 7 H 16) stb.

Az alkánokban lévő szénatomok benne vannak sp 3- hibrid állapot. tengely négy sp3- pályák a tetraéder csúcsaira irányulnak, a kötési szögek 109°28.

A metán térszerkezete:

Energia C-C kapcsolatokat E s - Val vel\u003d 351 kJ / mol, a C-C kötés hossza 0,154 nm.

Az alkánokban lévő C-C kötés az kovalens nem poláris. S-N kapcsolat - kovalens gyengén poláris.

Az alkánokhoz, kezdve a butánnal, vannak szerkezeti izomerek(szerkezeti izomerek), amelyek a szénatomok kötődési sorrendjében különböznek, minőségi és mennyiségi összetételük és molekulatömegük azonos, de fizikai tulajdonságaikban eltérőek.

Alkánok előállításának módszerei

1. C n H 2n+2 > 400-700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Olajkrakkolás (ipari módszer). Az alkánokat természetes forrásokból is izolálják (természetes és kapcsolódó gázok, olaj, szén).

(telítetlen vegyületek hidrogénezése)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (szintézisgázból (CO + H 2) nyerve)

4. (Wurtz-reakció)

5. (Dumas-reakció) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reakció)

Az alkánok kémiai tulajdonságai

Az alkánok nem képesek addíciós reakciókra, mivel molekulájukban minden kötés telített, gyökös szubsztitúciós, termikus bomlási, oxidációs, izomerizációs reakciók jellemzik őket.

1. (a reakcióképesség csökken a sorozatban: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nem megy), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalov reakciója)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkil-szulfonsav

(szulfonos oxidáció, reakciókörülmények: UV besugárzás)

4.CH4> 1000°C> C+2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metán lebontás - pirolízis)

5. CH4 + 2H2O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metánkonverzió)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (alkánok elégetése)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (alkánok oxidációja az iparban; ecetsav előállítása)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizáció, AlCl 3 katalizátor)

2. Cikloalkánok

Cikloalkánok(cikloparaffinok, naftének, ciklánok, polimetilének) zárt (ciklusos) szénláncú telített szénhidrogének. C általános képlet n H 2n.

A cikloalkánokban a szénatomok, akárcsak az alkánokban, benne vannak sp 3-hibridizált állapot. homológ sorozat A cikloalkánok a legegyszerűbb cikloalkánnal kezdődnek - a ciklopropán C 3 H 6-tal, amely egy lapos, háromtagú karbociklus. A cikloalkánokban a nemzetközi nómenklatúra szabályai szerint a kört alkotó szénatomok fő láncát tekintjük. A név ennek a zárt láncnak a nevére épül, a "ciklo" előtag hozzáadásával (ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán stb.).

A cikloalkánok szerkezeti izomériája különböző gyűrűméretekkel (1. és 2. szerkezet), a szubsztituensek szerkezetével és típusával (5. és 6. szerkezet), valamint ezek kölcsönös elrendeződésével (3. és 4. szerkezet) társul.

Módszerek cikloalkánok előállítására

1. Előállítás szénhidrogének dihalogén származékaiból

2. Előállítás aromás szénhidrogénekből

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai a gyűrű méretétől függenek, ami meghatározza a stabilitását. A három- és négytagú ciklusok (kis ciklusok), mivel telítettek, élesen különböznek az összes többi telített szénhidrogéntől. A ciklopropán és a ciklobután addíciós reakcióba lép. A cikloalkánokra (C 5 és nagyobb) stabilitásuk miatt jellemzőek azok a reakciók, amelyekben a ciklusos szerkezet megmarad, azaz a szubsztitúciós reakciók.

1. Halogének hatása

2. Hidrogén-halogenidek hatása

A hidrogén-halogének nem lépnek reakcióba a ciklusban öt vagy több szénatomot tartalmazó cikloalkánokkal.

4. Dehidrogénezés

Alkének(telítetlen szénhidrogének, etilén szénhidrogének, olefinek) - telítetlen alifás szénhidrogének, amelyek molekulái kettős kötést tartalmaznak. Számos C n H 2n alkén általános képlete.

A szisztematikus nómenklatúra szerint az alkének nevei a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánok nevéből származnak az utótag helyettesítésével. – hu tovább - hu: etán (CH 3 -CH 3) - etén (CH 2 \u003d CH 2) stb. A főláncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen kettős kötést tartalmazzon. A szénatomok számozása a láncnak a kettős kötéshez legközelebb eső végétől kezdődik.

Egy alkén molekulában a telítetlen szénatomok benne vannak sp 2-hibridizáció, és a kettős kötés közöttük a- és p-kötés jön létre. sp 2- A hibrid pályák 120°-os szögben irányulnak egymáshoz, és egy nem hibridizált 2p-pálya, amely 90°-os szöget zár be a hibrid atompályák síkjával.

Az etilén térszerkezete:

C=C kötéshossz 0,134 nm, C=C kötés energiája E c=c\u003d 611 kJ / mol, energia?-kötés E? = 260 kJ/mol.

Az izoméria típusai: a) láncizoméria; b) kettős kötés helyzeti izoméria; V) Z, E (cisz, transz) - izoméria, a térbeli izoméria egy fajtája.

Módszerek alkének előállítására

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (alkánok dehidrogénezése)

2. C 2 H 5OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (alkoholok dehidratálása)

3. (alkil-halogenidek dehidrohalogénezése a Zaicev-szabály szerint)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dihalogén származékok dehalogénezése)

5. HC2CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (alkin redukció)

Az alkének kémiai tulajdonságai

Az alkénekre az addíciós reakciók a legjellemzőbbek, könnyen oxidálódnak és polimerizálódnak.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(halogének hozzáadása, minőségi reakció)

2. (hidrogén-halogenidek hozzáadása a Markovnikov-szabály szerint)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogénezés)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratálás)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (enyhe oxidáció, kvalitatív reakció)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kemény oxidáció)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehid + propanal> (ozonolízis)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (égési reakció)

9. (polimerizáció)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (hidrogén-bromid hozzáadása Markovnikov szabálya ellen)

11. (szubsztitúciós reakció?-helyzetben)

Alkinok(acetilén szénhidrogének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek összetételében hármas C?C kötés található. Az egy hármas kötést tartalmazó alkinek általános képlete: C n H 2n-2. A CH?CH alkinek sorozat legegyszerűbb képviselőjének triviális neve acetilén. A szisztematikus nómenklatúra szerint az acetilén szénhidrogének nevei a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánok nevéből származnak, az utótag helyettesítésével - hu tovább -ban ben: etán (CH 3-CH 3) - etin (CH? CH) stb. A főláncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen tartalmazzon hármas kötést. A szénatomok számozása a láncnak a hármaskötéshez legközelebb eső végétől kezdődik.

A hármas kötés kialakulása szénatomokat foglal magában sp-hibridizált állapot. Mindegyikből kettő van sp- hibrid pályák egymás felé 180 °-os szögben, és két nem hibrid p pályák 90°-os szögben egymáshoz képest sp hibrid pályák.

Az acetilén térszerkezete:

Az izoméria típusai: 1) a hármas kötés helyzetének izomériája; 2) a szénváz izomériája; 3) osztályok közötti izoméria alkadiénekkel és cikloalkénekkel.

Alkinek előállításának módszerei

1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH2 CH (acetilén előállítása)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (szénhidrogén krakkolás)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH> alkoholban> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogénezés)

CH 2Cl-CH 2 Cl + 2KOH> alkoholban> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Alkinok kémiai tulajdonságai

Az alkinekre addíciós, szubsztitúciós reakciók jellemzőek. Az alkinek polimerizálódnak, izomerizálódnak, kondenzációs reakciókba lépnek.

1. (hidrogénezés)

2. HC2CH+Br2>CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (halogének hozzáadása, kvalitatív reakció)

3. CH3-C2CH+HBr>CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (hidrogén-halogenidek hozzáadása a Markovnikov-szabály szerint)

4. (alinok hidratálása, Kucserov-reakció)

5.(alkoholok hozzáadása)

6. (szénsziget rögzítése)

7.CH2CH+2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (acetilenidok képződése, kvalitatív reakció a terminális hármas kötésre)

8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidáció)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizátor - CuCl és NH 4 Cl, dimerizáció)

10,3HC?CH> 600 °C> C 6 H 6 (benzol) (ciklooligomerizáció, Zelinsky-reakció)

5. Dién szénhidrogének

Alkadiének(diének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulái két kettős kötést tartalmaznak. A C n H 2n _ 2 alkadiének általános képlete. Az alkadiének tulajdonságai nagymértékben függenek a molekuláikban lévő kettős kötések kölcsönös elrendeződésétől.

Módszerek diének előállítására

1. (SV. Lebegyev módszere)

2. (kiszáradás)

3. (dehidrogénezés)

A diének kémiai tulajdonságai

A konjugált diénekre jellemzőek az addíciós reakciók. A konjugált diének nemcsak kettős kötésekhez (C1 és C2, C3 és C4), hanem a terminális (C1 és C4) szénatomokhoz is képesek kapcsolódni, hogy kettős kötést képezzenek C2 és C között 3.

6. Aromás szénhidrogének

arénák, vagy aromás szénhidrogének,- ciklusos vegyületek, amelyek molekulái zárt konjugált kötésrendszerű, stabil ciklusos atomcsoportokat tartalmaznak, amelyeket egyesít az aromásság fogalma, amely meghatározza a szerkezetben és a kémiai tulajdonságokban közös jellemzőket.

A benzolban lévő összes C-C kötés egyenértékű, hosszúságuk 0,140 nm. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek tisztán egyszerű és kettős kötések a szénatomok között (mint az 1865-ben F. Kekule német kémikus által javasolt képletben), és mindegyik egy vonalban van (lokalizált).

Kekule képlet

A benzolhomológok olyan vegyületek, amelyek úgy keletkeznek, hogy egy benzolmolekulában egy vagy több hidrogénatomot szénhidrogéncsoportokkal (R) helyettesítenek: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. A benzol C n H 2n _ 6 homológ sorozatának általános képlete (n> 6). A triviális elnevezéseket (toluol, xilol, kumol stb.) széles körben használják az aromás szénhidrogének elnevezésére. A szisztematikus nevek a szénhidrogén gyök nevéből (előtag) és a "benzol" szóból (gyökér) épülnek fel: C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzol). Ha két vagy több gyök van, akkor helyzetüket a szénatomok száma jelzi a gyűrűben, amelyhez kapcsolódnak. Az R-C 6 H 4 -R diszubsztituált benzolok esetében egy másik névalkotási módszert is alkalmaznak, amelyben a szubsztituensek helyzetét a vegyület triviális neve előtt jelzik előtagokkal: orto-(o-) - a gyűrű szomszédos szénatomjainak szubsztituensei (1,2-); meta-(m-) - szubsztituensek egy szénatomon keresztül (1,3-); pár-(P-) - szubsztituensek a gyűrű ellentétes oldalán (1,4-).

Az izoméria típusai (szerkezeti): 1) a di-, tri- és tetraszubsztituált benzolok szubsztituenseinek helyzete (például o-, m-És P-xilolok); 2) szénváz egy legalább 3 szénatomot tartalmazó oldalláncban; 3) szubsztituensek (R), kezdve R=C2H5-tel.

Módszerek aromás szénhidrogének előállítására

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (cikloalkánok dehidrogénezése)

2. n- C6H14> Cr2O3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkánok dehidrociklizálása)

3. ZS 2 H 2 > 600 °C> C 6 H 6 (acetilén ciklotrimerizációja, Zelinsky-reakció)

Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Kémiai tulajdonságaik szerint az arénák különböznek a telített és telítetlen szénhidrogénektől. Az arénekre a legjellemzőbb reakciók az aromás rendszer megőrzésével zajlanak, nevezetesen a ciklushoz kapcsolódó hidrogénatomok helyettesítési reakciói. Más reakciók (addíció, oxidáció), amelyekben a benzolgyűrű delokalizált C-C kötései vesznek részt, és megzavarják aromásságát, nehezen mennek végbe.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogénezés)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrálás)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (szulfonálás)

4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilezés)

5. (acilezés)

6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 ciklohexán (hidrogén hozzáadása)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán, klór hozzáadása)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH forralás KMnO 4 oldattal (alkilbenzolok oxidációja)

7. Halogénezett szénhidrogének

halogénezett szénhidrogének szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot halogénatommal helyettesítenek.

Módszerek halogénezett szénhidrogének előállítására

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (telítetlen szénhidrogének hidrohalogénezése)

CH2CH + HCl > CH 2 \u003d CHCI

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (előállítás alkoholokból)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 jelenlétében, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (szénhidrogének halogénezése)

A halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Legmagasabb érték az ebbe az osztályba tartozó vegyületek esetében vannak szubsztitúciós és eliminációs reakciók.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vizes oldat) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholok képződése)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrilek képződése)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminok képződése)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitrovegyületek képződése)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz-reakció)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (organikus magnéziumvegyületek képződése, Grignard-reagens)

7. (dehidrohalogénezés)

alkoholok szénhidrogén-származékoknak nevezzük, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmaznak telített szénatomokhoz kapcsolódóan. Az -OH csoport (hidroxil, hidroxi csoport) az alkoholmolekula funkciós csoportja. A szisztematikus neveket a szénhidrogén neve adja meg az utótag hozzáadásával - olés egy szám, amely a hidroxilcsoport helyzetét jelzi. A számozás az OH-csoporthoz legközelebb eső lánc végétől történik.

A hidroxilcsoportok száma szerint az alkoholokat egyértékű (egy -OH csoport), többértékű (két vagy több -OH csoport) csoportra osztják. Egyértékű alkoholok: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; kétértékű alkohol: etilénglikol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; háromértékű alkohol: glicerin (propántriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Attól függően, hogy melyik szénatomhoz (primer, szekunder vagy tercier) kapcsolódik a hidroxilcsoport, megkülönböztetjük az R-CH 2 -OH, a szekunder R 2 CH-OH, a tercier R 3 C-OH primer alkoholokat.

Az oxigénatomhoz kapcsolódó gyökök szerkezete szerint az alkoholokat telített vagy alkanolokra (CH 3 CH 2 -OH), telítetlenekre vagy alkenolokra (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromás (C) osztják. 6H 5CH2-OH).

Az izoméria típusai (strukturális izomerizmus): 1) az OH csoport helyzetének izomériája (C 3-ból kiindulva); 2) szénváz (C 4-ből kiindulva); 3) osztályok közötti izoméria éterekkel (például etil-alkohol CH 3 CH 2 OH és dimetil-éter CH 3 -O-CH 3). Az O-H kötés polaritásának és az oxigénatomon lévő magányos elektronpároknak a következménye az alkoholok hidrogénkötések kialakítására való képessége.

Alkoholok előállításának módszerei

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkén hidratáció)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (aldehidek és ketonok redukciója)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (vizes) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogénszármazékok hidrolízise)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vizes) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanol gyártás, ipar)

5. C 6 H 12 O 6 > élesztő> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monóz fermentáció)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilén-glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidáció enyhe körülmények között)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2 \u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (glicerint nyerünk)

Az alkoholok kémiai tulajdonságai

Az alkoholok kémiai tulajdonságai a -OH csoport jelenlétével függnek össze molekulájukban. Az alkoholokat kétféle reakció jellemzi: hasadás C-O csatlakozásokés O-N csatlakozások.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (fémalkoholátok Na, K, Mg, Al képződése)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (vizes oldatban nem működik)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitatív reakció többértékű alkoholokra - élénkkék oldat képződése réz-hidroxiddal)

3. a) (észterek képződése)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (hidegben)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (a hidroxilcsoport helyettesítése halogénnel)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekulák közötti hidratáció)

6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekuláris hidratálás)

7. a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

Fenolok arénszármazékoknak nevezzük, amelyekben az aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját hidroxilcsoportok helyettesítik. Az aromás gyűrűben lévő hidroxilcsoportok száma szerint megkülönböztetünk egy- és többatomos (két- és háromatomos) fenolokat. A legtöbb fenolra triviális neveket használnak. A fenolok szerkezeti izomériája a hidroxilcsoportok különböző pozícióihoz kapcsolódik.

Módszerek fenolok előállítására

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (halogénhidrogének lúgos hidrolízise)

2. (kumones beszerzési módszer)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromás szulfonsavak sóinak lúgos olvadása)

A fenolok kémiai tulajdonságai

Fenolok a legtöbb kötési reakcióban O-N aktívabb alkoholok, mivel ez a kötés polárisabb, mivel az elektronsűrűség az oxigénatomról a benzolgyűrű irányába tolódik el (az oxigénatom megosztott elektronpárjának részvétele az n-konjugációs rendszerben). A fenolok savassága jóval magasabb, mint az alkoholoké.

A fenolokra a C-O kötés hasítási reakciói nem jellemzőek. Az atomok kölcsönös hatása a fenolmolekulában nemcsak a hidroxicsoport viselkedésében, hanem a benzolgyűrű nagyobb reakciókészségében is megnyilvánul.

A hidroxilcsoport növeli az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben, különösen a benzolban orto-És pár- pozíciók (az OH csoport + M hatása). A fenolok kimutatására vas(III)-kloriddal végzett kvalitatív reakciót alkalmaznak. A monoatomos fenolok stabil kék-lila színt adnak, ami összetett vasvegyületek képződésével jár.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (ugyanaz, mint az etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ellentétben az etanollal)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (a fenol gyengébb sav, mint a szénsav)

A fenolok nem képeznek észtereket savakkal való reakciók során. Ehhez reaktívabb savszármazékokat (anhidrideket, savkloridokat) használnak.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilezés)

(kölcsönhatás brómos vízzel, minőségi reakció)

6. (nitrálás híg HNO 3, nitrálás tömény HNO 3-mal 2,4,6-trinitro-fenol keletkezik)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H2O + (-C6H3OH-CH2-) n(polikondenzáció, fenol-formaldehid gyanták előállítása)

10. Aldehidek és ketonok

Aldehidek olyan vegyületek, amelyekben a karbonilcsoport

szénhidrogén gyökhöz és hidrogénatomhoz kapcsolódik, és ketonok- karbonilvegyületek két szénhidrogén gyökkel.

Az aldehidek szisztematikus nevei a megfelelő szénhidrogén nevére épülnek, utótag hozzáadásával -al. A láncszámozás a karbonil-szénatomtól kezdődik. A triviális nevek azon savak triviális nevéből származnak, amelyekké az oxidáció során az aldehidek átalakulnak: H 2 C \u003d O - metanol (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O - etanol (ecetsav-aldehid). Az egyszerű szerkezetű ketonok szisztematikus nevei a gyökök nevéből származnak, a "keton" szó hozzáadásával. Általánosabb esetben a keton nevét a megfelelő szénhidrogén nevéből és az utótagból állítják össze. -Ő; A láncszámozás a láncnak a karbonilcsoporthoz legközelebb eső végétől kezdődik. Példák: CH3-CO-CH3-dimetil-keton (propanon, aceton). Az aldehideket és ketonokat szerkezeti izoméria jellemzi. Aldehidek izomériája: a) a szénváz izomériája, C 4-ből kiindulva; b) osztályközi izoméria. A ketonok izomerizmusa: a) szénváz (C 5-tel); b) a karbonilcsoport helyzetei (C5-tel); c) osztályközi izoméria.

A karbonilcsoport szén- és oxigénatomja állapotban van sp2- hibridizáció. A C=O kötés erősen poláris. A C=O többszörös kötés elektronjai az elektronegatív oxigénatom felé tolódnak el, ami egy részleges negatív töltés megjelenéséhez vezet, és a karbonil szénatom részleges pozitív töltést kap.

Aldehidek és ketonok előállításának módszerei

1. a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

b) (dehidrogénezés, szekunder alkoholok oxidációja)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> vízben> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogén származékok hidrolízise)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> vízben> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (alkinek hidratálása, Kucserov-reakció)

4. (etilén oxidációja etanollá)

(metán oxidációja formaldehiddé)

CH 4 + O 2 > 400-600°C NO> H 2 C \u003d O + H 2 O

Aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai

A karbonilvegyületekre különböző típusú reakciók jellemzőek: a) a karbonilcsoporthoz való hozzáadás; b) redukció és oxidáció; c) páralecsapódás; e) polimerizáció.

1. (hidrogén-cianid hozzáadása, hidroxi-nitrilek képződése)

2. (nátrium-hidroszulfát hozzáadása)

3. (gyógyulás)

4. (félacetálok és acetálok képződése)

5. (kölcsönhatás hidroxolaminnal, acetaldehid-oxim képződése)

6. (dihalogén származékok képződése)

7. (a-halogénezés OH jelenlétében?)

8. (albdol kondenzáció)

9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidáció, ezüsttükör reakció)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (vörös csapadék, oxidáció)

10. (ketonoxidáció, súlyos körülmények)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformák n= 8-12 (polimerizáció)

11. Karbonsavak és származékaik

karbonsavakúgynevezett szerves vegyületek, amelyek egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak -COOH, amely szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik. A karboxilcsoportok száma szerint a savakat a következőkre osztják: egybázisú (monokarbonsav) CH 3 COOH (ecetsav), többbázisú (dikarbonsav, trikarbonsav stb.). A szénhidrogén gyök természete szerint a savakat megkülönböztetjük: korlátozó (például CH 3 CH 2 CH 2 COOH); telítetlen (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromás (C 6 H 5 COOH).

A savak szisztematikus neveit a megfelelő szénhidrogén neve adja meg az utótag hozzáadásával -újés a "sav" szavak: HCOOH - metán (hangyasav), CH 3 COOH - etán (ecetsav). A karbonsavak esetében a jellegzetes szerkezeti izoméria: a) a szénhidrogéngyök vázizomériája (C 4-ből kiindulva); b) osztályközi izoméria, C 2 -ből kiindulva. Telítetlen karbonsavak esetén lehetséges cisz-transz izoméria. elektronsűrűség? - a karbonilcsoportban lévő kötések az oxigénatom felé tolódnak el. Ennek eredményeként a karbonil-szén elektronsűrűsége hiányzik, és magához vonzza a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos párjait, aminek következtében az O-H kötés elektronsűrűsége az oxigénatom felé tolódik el, a hidrogén mozgékony lesz és felveszi. proton formájában való szétválás képessége.

Vizes oldatban a karbonsavak ionokra disszociálnak:

R-COOH - R-COO? + H +

A vízben való oldhatóság és a savak magas forráspontja az intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásának köszönhető.

Módszerek karbonsavak előállítására

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogén származékok hidrolízise)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehidek és ketonok oxidációja)

3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxoszintézis)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrilek hidrolízise)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH előállítása)

A karbonsavak és származékaik kémiai tulajdonságai

A karbonsavak rendkívül reakcióképesek, és különféle anyagokkal reagálnak, és sokféle vegyületet képeznek, köztük nagyon fontos funkcionális származékai vannak: észterek, amidok, nitrilek, sók, anhidridek, halogén-anhidridek.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (sók képződése)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (a karbonsavak sói hidrolizálódnak)

2. (beágyazott észterek képződése)

(beágyazott éter elszappanosítása)

3. (savkloridok kinyerése)

4. (vízbomlás)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogénezés a-helyzetben)

6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH jellemzők)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Zsírok- glicerin és magasabb szénatomszámú egyértékű karbonsavak észterei. Ezeknek a vegyületeknek a közös neve trigliceridek. A természetes trigliceridek összetétele telített savak (palmitinsav C 15 H 31 COOH, sztearin C 17 H 35 COOH) és telítetlen savak (olajsav C 17 H 33 COOH, linolsav C 17 H 31 COOH) maradékait tartalmazza. A zsírok főként telített savak trigliceridjeiből állnak. Növényi zsírok - olajok (napraforgó, szójabab) - folyadékok. Az olajok trigliceridjeinek összetétele telítetlen savak maradékait tartalmazza.

A zsírokat mint észtereket reverzibilis hidrolízis reakció jellemzi, amelyet ásványi savak katalizálnak. Lúgok részvételével a zsírok hidrolízise visszafordíthatatlanul megtörténik. A termékek ebben az esetben szappanok - magasabb karbonsavak és alkálifémek sói. A nátriumsók szilárd szappanok, a káliumsók folyékonyak. A zsírok lúgos hidrolízisének reakcióját elszappanosításnak is nevezik.

Aminok- az ammónia szerves származékai, amelyek molekulájában egy, két vagy három hidrogénatomot szénhidrogén gyökök helyettesítenek. A szénhidrogén gyökök számától függően megkülönböztetünk primer RNH 2 , szekunder R 2 NH és tercier R 3 N aminokat. A szénhidrogén gyök természete szerint az aminokat alifás (zsíros), aromás és vegyes (vagy zsír-aromás) csoportokra osztják. Az aminok nevei a legtöbb esetben a szénhidrogén gyökök nevéből és az utótagból származnak -amin. Például CH3NH2 jelentése metil-amin; CH3-CH2-NH2-etil-amin. Ha az amin különböző gyököket tartalmaz, akkor ezeket ábécé sorrendben soroljuk fel: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metil-etil-amin.

Az aminok izomériáját a gyökök száma és szerkezete, valamint az aminocsoport helyzete határozza meg. N-H csatlakozás poláris, ezért a primer és szekunder aminok molekulák közötti hidrogénkötéseket képeznek. A tercier aminok nem képeznek kapcsolódó hidrogénkötéseket. Az aminok vízzel hidrogénkötéseket képesek létrehozni. Ezért az alacsony szénatomszámú aminok jól oldódnak vízben. A szénhidrogén gyökök számának és méretének növekedésével az aminok vízben való oldhatósága csökken.

Módszerek aminok előállítására

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (nitrovegyületek redukciója)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammónia alkilezés)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin reakció)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitrovegyületek redukciója)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZN 2> katalizátor, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (nitrilek redukciója)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (rövid szénláncú C2-C4 alkil-aminok előállítása)

Az aminok kémiai tulajdonságai

Az aminok szerkezete hasonló az ammóniához, és hasonló tulajdonságokat mutatnak. Mind az ammóniában, mind az aminokban a nitrogénatomnak van egy magányos elektronpárja. Az aminokat kifejezett bázikus tulajdonságok jellemzik. Az alifás aminok vizes oldatai lúgos reakciót mutatnak. Az alifás aminok erősebb bázisok, mint az ammónia. Az aromás aminok gyengébb bázisok, mint az ammónia, mivel a nitrogénatom megosztatlan elektronpárja a benzolgyűrű felé tolódik el, konjugálva a β-elektronjaival.

Az aminok bázikusságát különböző tényezők befolyásolják: a szénhidrogén gyökök elektronhatása, a nitrogénatom térbeli árnyékolása a gyökök által, és a keletkező ionok stabilizáló képessége az oldószeres közegben történő szolvatáció következtében. Az alkilcsoportok donorhatása következtében az alifás aminok bázikussága gázfázisban (oldószer nélkül) megnő a sorozatban: primer< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (kölcsönhatás vízzel)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl-dimetil-ammónium-klorid (reakció savakkal)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (aminsók reakciója lúgokkal)

(acilezés, tercier aminokkal nem működik)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilezés)

5. Kölcsönhatás salétromsavval: a salétromsavval lejátszódó reakciótermékek szerkezete az amin természetétől függ. Ezért ezt a reakciót használják a primer, szekunder és tercier aminok megkülönböztetésére.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (elsődleges zsíraminok)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? - diazóniumsó (elsődleges aromás aminok)

c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamin) + H 2 O (szekunder zsír- és aromás aminok)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e nincs reakció alacsony hőmérsékleten (tercier zsíraminok)

(tercier aromás aminok)

Az anilin tulajdonságai. Az anilint mind az aminocsoportnál, mind a benzolgyűrűnél végbemenő reakciók jellemzik. A benzolgyűrű gyengíti az aminocsoport alapvető tulajdonságait az alifás aminokhoz és az ammóniához képest, de az aminocsoport hatására a benzolgyűrű a benzolhoz képest aktívabbá válik a szubsztitúciós reakciókban.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> t> +én?

14. Aminosavak

Aminosavak heterofunkciós vegyületeknek nevezzük, amelyek molekulái aminocsoportot és karboxilcsoportot is tartalmaznak. Az amino- és karboxilcsoportok kölcsönös elrendeződésétől függően az aminosavakat ?-, ?-, ?- stb. csoportokra osztják. Az IUPAC szerint az aminosavak elnevezésénél az NH 2 csoportot előtagnak nevezik. amino-, jelzi a szénatom számát, amelyhez kapcsolódik, majd a megfelelő sav nevét.

2-amino-propánsav (a-amino-propánsav, a-alanin)

3-amino-propánsav (a-amino-propánsav, a-alanin)

6-amino-hexánsav (a-aminokapronsav)

A szénhidrogén gyök jellege szerint megkülönböztetik az alifás (zsíros) és aromás aminosavakat. Az aminosavak izomériája a szénváz szerkezetétől, az aminocsoport karboxilcsoporthoz viszonyított helyzetétől függ. Az aminosavakat optikai izoméria is jellemzi.

Az aminosavak kinyerésének módszerei

1. (halogénsavak ammonolízise)

2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (ammónia addíció α, β-telítetlen savakhoz)

(a HCN és az NH 3 hatása aldehidekre vagy ketonokra)

4. Fehérjék hidrolízise enzimek, savak vagy lúgok hatására.

5. Mikrobiológiai szintézis.

Az aminosavak kémiai tulajdonságai

Az aminosavak az aminocsoport miatt a bázisok, a karboxilcsoport miatt a savak tulajdonságait mutatják, azaz amfoter vegyületek. Kristályos állapotban és a semlegeshez közeli környezetben az aminosavak belső só - egy dipoláris ion, más néven H 3 N + -CH 2 -COO? ikerion formájában léteznek.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (sók képződése az aminocsoportnál)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (sók képződése)

(észter képződés)

(acilezés)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -SZIA> (CH3)3N+-CH2-COO? – amino-ecetsav betain

(alkilezés)

(kölcsönhatás salétromsavval)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H 2 O (kapron kinyerése)

15. Szénhidrátok. Monoszacharidok. Oligoszacharidok. Poliszacharidok

Szénhidrát(cukor) - hasonló szerkezetű és tulajdonságú szerves vegyületek, amelyek többségének összetételét a С x (Н 2 O) y képlet tükrözi, ahol x, y? 3.

Osztályozás:

A monoszacharidok nem hidrolizálódnak egyszerűbb szénhidrátokká. Az oligo- és poliszacharidokat savas hidrolízissel monoszacharidokká hasítják. Ismert képviselői: glükóz (szőlőcukor) C 6 H 12 O 6, szacharóz (nád-, répacukor) C 12 H 22 O 11, keményítő és cellulóz [C 6 H 10 O 5] n.

Hogyan lehet eljutni

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofill> C m (H 2 O) n (szénhidrátok) + mO 2 (fotoszintézissel nyert)

szénhidrátok: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(anyagcsere: a glükóz az élő szervezetben az anyagcsere során nagy mennyiségű energia felszabadulásával oxidálódik)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, klorofill> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (keményítő vagy cellulóz kinyerése)

Kémiai tulajdonságok

Monoszacharidok. A kristályos állapotban lévő összes monosz ciklusos szerkezetű (a- vagy p-). Vízben oldva a ciklikus hemiacetál elpusztul, lineáris (oxo-) formává válik.

A monoszacharidok kémiai tulajdonságai a molekulában háromféle funkciós csoport jelenlétének köszönhetőek (karbonil-, alkohol-hidroxil- és glikozidos (hemiacetál)-hidroxil).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glükonsav) + 2Ag (oxidáció)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (szorbit) (redukció)

(monoalkilezés)

(polialkilezés)

5. A monoszacharidok legfontosabb tulajdonsága az enzimatikus fermentáció, vagyis a molekulák töredékekre bontása különböző enzimek hatására. A fermentációt elsősorban hexózok végzik élesztőgombák, baktériumok vagy penészgombák által kiválasztott enzimek jelenlétében. Az aktív enzim természetétől függően a következő típusú reakciókat különböztetjük meg:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholos fermentáció);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (tejsavas fermentáció);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (vajsavas fermentáció);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (citromsavas fermentáció);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aceton-butanol fermentáció).

Disacharidok. A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek molekulái két monoszacharid-maradékból állnak, amelyek hidroxilcsoportok (két hemiacetál vagy egy hemiacetál és egy alkohol) kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. A glikozidos (hemiacetál) hidroxil hiánya vagy jelenléte befolyásolja a diszacharidok tulajdonságait. A biosisok két csoportra oszthatók: regenerálóÉs nem helyreállító. A redukáló biózisok képesek a redukálószerek tulajdonságait felmutatni, és az ezüst ammóniaoldatával kölcsönhatásba lépve a megfelelő savakká oxidálódnak, szerkezetükben glikozidos hidroxilt tartalmaznak, a monoózisok közötti kapcsolat glikozid-glükóz. Oktatási rendszer regeneráló bios a maltóz példáján:

A diszacharidokat hidrolízis reakció jellemzi, amelynek eredményeként két monoszacharidmolekula képződik:

A természetben leggyakrabban előforduló diszacharidokra példa a szacharóz (répa- vagy nádcukor). A szacharózmolekula β-D-glükopiranóz és β-D-fruktofuranóz maradékokból áll, amelyek hemiacetál (glikozidos) hidroxilcsoportok kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. Az ilyen típusú biózisok nem mutatnak redukáló tulajdonságokat, mivel szerkezetükben nem tartalmaznak glikozidos hidroxilt, a monoózisok közötti kapcsolat glikozid-glikozidos. Ezeket a diszacharidokat ún nem helyreállító, azaz nem képes oxidálódni.

A szacharóz képződésének sémája:

Szacharóz inverzió. A (+) szacharóz savas hidrolízise vagy az invertáz hatására azonos mennyiségű D (+) glükóz és D (-) fruktóz keletkezik. A hidrolízis a fajlagos elfordulási szög [?] előjelének pozitívról negatívra történő változásával jár, ezért a folyamatot inverziónak, a D(+)glükóz és D(-)fruktóz keverékét pedig invertcukornak nevezzük.

Poliszacharidok (poliózisok). A poliszacharidok természetes nagy molekulatömegű szénhidrátok, amelyek makromolekulái monoszacharid-maradékokból állnak. Főbb képviselői: keményítőÉs cellulóz, amelyek egy monoszacharid - D-glükóz - maradékaiból épülnek fel. A keményítőnek és a cellulóznak ugyanaz a molekulaképlete: (C 6 H 10 O 5) n, de eltérőek a tulajdonságai. Ez térszerkezetük sajátosságaiból adódik. A keményítő p-D-glükóz maradékokból, míg a cellulóz a-D-glükózból áll. Keményítő- a növények tartalék poliszacharidja, szemek formájában felhalmozódik a magvak, hagymák, levelek, szárak sejtjeiben, hideg vízben oldhatatlan fehér amorf anyag. Keményítő - keverék amilózÉs amilopektin, amelyek maradékokból épülnek fel? -D-glükopiranóz.

amilóz– lineáris poliszacharid, a D-glükóz 1?-4 maradékai közötti kapcsolat. A lánc alakja spirális, a hélix egy menete 6 D-glükóz maradékot tartalmaz. A keményítő amilóztartalma 15-25%.

amilóz

amilopektin

amilopektin– elágazó poliszacharid, kötések a D-glükóz csoportok között – 1?-4 és 1?-6. A keményítő amilopektin tartalma 75-85%.

1. Éterek és észterek képződése (hasonlóan a bioseshez).

2. Kvalitatív reakció - festés jód hozzáadásával: amilóznál - kékkel, amilopektinnél - pirossal.

3. A keményítő savas hidrolízise: keményítő > dextrinek > maltóz > α-D-glükóz.

Cellulóz. Növényi strukturális poliszacharid, β-D-glükopiranóz maradékaiból épül fel, vegyület jellege 1β-4. A cellulóz tartalma például a pamutban 90-99%, a keményfákban - 40-50%. Ez a biopolimer nagy mechanikai szilárdsággal rendelkezik, és a növények támasztóanyagaként működik, kialakítva a növényi sejtek falát.

A kémiai tulajdonságok jellemzése

1. Savas hidrolízis (elcukrosítás): cellulóz > cellobióz > α-D-glükóz.

2. Észterek képződése

Az acetátszálak cellulóz-acetát acetonos oldatából készülnek.

A nitrocellulóz robbanásveszélyes, és a füstmentes por alapját képezi. A piroxilint - a cellulóz di- és trinitrátjainak keverékét - celluloidok, kollódiumok, fotófilmek, lakkok gyártására használják.

M.: 20 0 7. - 1 10 s.

Ez a kézikönyv vizuális formában tartalmazza a szerves kémia tanfolyamát, amelyet egy általános iskola 10-11. osztályában tanultak. A kézikönyv felhasználható oktatási anyagok tanulmányozása, összegzése és ismétlése során, valamint hasznos lehet a szisztematikus ismétlés megszervezésében a záró- vagy felvételi vizsgákra való felkészülés során.

Formátum: djvu/zip

Méret: 1,5 MB

Letöltés: ifolder.ru

Tartalom
I. A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete
1 A szerves kémia mint tudomány megjelenése (1807 J. Berzelius) 3
2. Szerves és szervetlen anyagok. A szerves anyagok összetétele és néhány tulajdonsága 4
3. Pre-strukturális elméletek 5
4. Összefüggés a kémiai szerkezetelmélet fogalmai között 6
5. A szerves anyagok kémiai szerkezetére vonatkozó elmélet megjelenésének előfeltételei 7
6. A kémiai szerkezet elmélete. Alapvető rendelkezések (1,2) 8
7. A kémiai szerkezet elmélete. Alapvető rendelkezések (3.4) 9
8. A kémiai szerkezet elmélete. Főbb pontok (5) 10
9. Algoritmus az alkánok lehetséges izomereinek keresésére (a szénváz izomerizmusa) 11
10. A szerves vegyületekre jellemző kémiai vegyületek osztályozása (a kémiai átalakulások típusa szerint) 12
11. A szerves vegyületekre jellemző kémiai vegyületek osztályozása (a kötés megszakítása szerint) 13
12. A szénhidrogének osztályozása 14
II. Korlátozza a szénhidrogéneket
1. Metán. fizikai tulajdonságok. Molekula szerkezete 15
2. Sp3 hibridizáció 16
3. Alkánok 17
4. Izomerek és homológok 18
5. Alkánok (elágazás nélküli szerkezet) és alkilcsoportok 19
6. Nómenklatúra (racionális) 20
7. Nómenklatúra (szisztematikus) 21
8. Szerves vegyületek minőségi összetételének meghatározása 22
9. Az alkánok kémiai tulajdonságai 23
10. Alkánok beszerzése 24
11. Alkánok használata 25
12. Cikloalkánok (cikloparaffinok, naftének) 26
III. Telítetlen szénhidrogének
1. Etilén (etén). A molekula szerkezete. sp2 - hibridizáció 27
2. Alkének (olefinek, etilén szénhidrogének) 28
3. Alkének tulajdonságai 29
4. Alkének tulajdonságai 30
5. Alkének használata 31
6. Alkének előállítása 32
7. Dién szénhidrogének (alkadiének) 33
8. Alkadiének kémiai tulajdonságai (konjugált kötésekkel) 34. előállítás
9. Általános jellemzők gumik. Felépítésük és tulajdonságaik 35
10. Acetilén (etin). Molekulaszerkezet sp-hibritizáció 36
11. Az etán, etilén és acetilén molekula szerkezetének összehasonlítása. Az o és ts kapcsolatok összehasonlítása 37
12. Alkinek (acetilén szénhidrogének) 38
13. Alkinek kémiai tulajdonságai 39
14. Alkinek kémiai tulajdonságai 40
15. Acetilén alkalmazása 41
16. Az acetilén és homológjainak kinyerése 42
IV. aromás szénhidrogének
1. Benzol. fizikai tulajdonságok. Forma Kekule 43
2. A benzol elektronszerkezete 44
3. A benzol kémiai tulajdonságai 45
4. A benzol kémiai tulajdonságai 46
5. Arének (Aromás szénhidrogének. Alkilbenzolok) 47
6. Toluol. Kémiai tulajdonságok. Az atomok kölcsönös hatása toluolmolekulában 48
7. Tájolási szabályok a benzolgyűrűben..49
8. A benzol használata. Arénák beszerzése 50
9. Sztirol. Naftalin. Antracén 51
10. Genetikai kapcsolat a szénhidrogéncsoportok között 52
11. Általános tudnivalók a szénhidrogéncsoportokról 53
12. Általános tudnivalók a szénhidrogéncsoportokról 54
V. Alkoholok és fenolok
1. Korlátozza az egyértékű alkoholokat 55
2. Az alkoholok kémiai tulajdonságai 56
3. Etanol (etil-alkohol) 57
4. Telített egyértékű alkoholok alkalmazása 58
5. Alkoholok előállítási módjai 59
6. Korlátozza a többértékű alkoholokat 60
7. Éterek 61
8. Fenolok 62
9. A fenol kémiai tulajdonságai (hidroxocsoport szerint) 63
10. A fenol kémiai tulajdonságai (a benzolgyűrűn) 64
VI. Aldehidek és karbonsavak
1. Aldehidek. Szerkezet. Elnevezéstan. Izomerizmus 65
2. Formaldehid. Nyugta. Tulajdonságok 66
3. Az aldehidek tulajdonságai 67
4. Aldehidek tulajdonságai 60
5. Ketonok G9
6. Aldehidek és ketonok előállítása 70
7. Karbonsavak. Homológ sorozat 71
8. Néhány telített egybázisú sav 72
9. Karbonsavak. Tulajdonságok 73
10. Telített egybázisú karbonsavak kémiai tulajdonságai 74
11. Telített egybázisú karbonsavak kémiai tulajdonságai 15
12. Karbonsavak beszerzése 76
A karbonsavak 13,0 külön képviselője. Osztályozás 77
14. A karbonsavak külön képviselői 78
VII. Komplex éterek. Zsírok
1. észterek 79
2. Az észterek kémiai tulajdonságai 80
3. Zsírok. Osztályozás. 81-et szerezni
4. A zsírok kémiai tulajdonságai 82
5. Szappanok 83
6. Szintetikus mosószerek (CMC) 84
VIII. szénhidrogének
1. Szénhidrátok. Összetett. Osztályozás 85
2. Glükóz. Szerkezet. Fruktóz 86
3. Glükóz. Kémiai tulajdonságok 87
4. Glükóz. Különleges tulajdonságok. Jelentkezés 88
5. Szacharóz. Szerkezet. Tulajdonságok 89
6. Poliszacharidok (CeH-mOsJn. Természetes polimerek 90
7. Keményítő és cellulóz. Kémiai tulajdonságok 91
IX. Aminok. Aminosavak. Mókusok
1. Aminok. Összetett. Elnevezéstan. Izomerizmus 92
2. Aminok. Kémiai tulajdonságok 93
3. Anilin. Szerkezet. Tulajdonságok 94
4. Aminosavak. Elnevezéstan. Izomerizmus 95
5. Aminosavak. Tulajdonságok 96
6. A fehérjék egyes aminosavai 97
7. Aminosavak beszerzése és felhasználása 98
8. Fehérjék. Összetett. 99. épület
9. Fehérjeszerkezetek 100
10. A fehérjék kémiai tulajdonságai 101
11. A 102. vegyületosztályok izomerizmusa
12. Szerves anyagok genetikai kapcsolata 103
X Pályázat
1. Szerves vegyületek minőségi reakciói 104
2. Szerves vegyületek minőségi reakciói 105
3. A kémiai elemek periódusos rendszere 106
4. Szimbólumok 107

Állami költségvetés oktatási intézmény felsőfokú szakmai végzettség

"Pjatigorszki Állami Gyógyszerészeti Akadémia"

Az Orosz Föderáció Egészségügyi és Szociális Fejlesztési Minisztériuma

SZERVES KÉMIA

VÁZLATOK ÉS RAJZOK

Tankönyv 2. éves hallgatóknak (3, 4 félév)

(nappali oktatás) 2 és 3 szakos hallgatóknak (levelező oktatás)

tudományágban C2.B.7 - "Szerves kémia"

Pjatigorszk, 2011

UDC. 547(076)

Nyomtatva a Pjatigorszki Állami Gyógyszerészeti Akadémia CMS határozata alapján. 2003. április 2-án kelt 7. számú jegyzőkönyv

Általános kiadás: Head. Tanszék, professzor Oganesyan E.T.

A gyógyszerészeti egyetemek jelenlegi szerves kémia programja alapján azonban elkészült egy kézikönyv, amely tömör és hozzáférhető formában teszi lehetővé a szerves vegyületek legfontosabb osztályainak szerkezetéről, előállítási módszereiről és reakcióképességéről szóló információkat.

Lektorok: Kompantsev V.A. professzor, Saushkina A.S. docens.

Szerkesztői Tanács:

Belikov V.G. (felelős szerkesztő) – prof. Ph.D.; Vergeichik E.N. (szerkesztő-helyettes) - prof., Ph.D.; Pogorelov V.I. (szerkesztő-helyettes) - prof., Ph.D.; Muravieva D.A. – Prof., Ph.D.; Gaevy M.D. – Prof., MD; Gatsan V.V. – Prof., Ph.D.

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (felelős titkár)

1.1 A nómenklatúra osztályozása és főbb változatai

1.3 A funkcionális származékok helyettesítő nómenklatúrája

2,2 sp 3 -Hibridizáció. Az alkánok szerkezete. Előrejelzés

2.3 A cikloalkánok szerkezete. reakciós előrejelzés

2,4 sp 2 -Hibridizáció. Az etilén szerkezete. Előrejelzés

2.5 A butadién-1,3 szerkezete. A ragozás fogalma. Befolyás

2,7 sp hibridizáció. Az acetilén szerkezete és reakciója

	alkinok képessége ................................................ ............................................................ ............
	Heterociklusos vegyületek elektronszerkezete.
A reakcióképesség előrejelzése szerkezetelemzés alapján ................................
		Az sp2 -hibrid nitrogénatom szerkezetének jellemzői ................................................ .......
		A piridin elektronszerkezete .................................................. ..............................................
		A pirrol elektronszerkezete .................................................. ..............................................
		A pirazol elektronszerkezete .................................................. ...................................
	Szerves vegyületek izomerizmusa .................................................. ..........................................
		Az izoméria típusai ................................................... ................................................... .
		A királis vegyületek tulajdonságai .................................................. ...................................
		A Fisher-féle vetületi képletekkel való munka szabályai................................................ ....
	Sztereokémiai nómenklatúra ................................................... ...................................................
		D-, L-jelölésrendszer ................................................ ...................................
		R-,S-jelölésrendszer ................................................ ...................................
	A szerves reakciók osztályozása és mechanizmusai ................................................ ..
		A reakciók osztályozása ................................................... ................................................................ ..
		A gyökös szubsztitúciós reakciók (SR) mechanizmusa ................................................ ....
		Az elektrofil szubsztitúciós reakciók (SE) mechanizmusa ................................................ ........
		A nukleofil szubsztitúció (SN) reakciómechanizmusa at
	sp3 -hibrid szénatom ................................................... ...................................
		Az elektrofil addíciós reakciók mechanizmusa (AdE ) ...................................
		Nukleofil addíciós reakciók (AdN) mechanizmusa ................................................ ....
	Reaktivitás és szerves anyagok kinyerésének módszerei
diagramok ................................................... .................................................. ........................

ELŐSZÓ

A gyógyszerészeti felsőoktatási intézményekben folyó szerves kémia tanulmányozása legfontosabb célként tűzi ki, hogy a hallgatók módszeres megközelítést alakítsanak ki a molekulák szerkezete és tulajdonságai közötti összefüggések vizsgálatában.

Az elméleti anyag bősége megteremti az előfeltételeket e cél eléréséhez, azonban a hallgatóknak gyakran sürgető szükségük van egy ilyen információforrásra, amely lehetővé teszi számukra, hogy gyorsan és egyszerűen megválaszolhassák a szerves anyagok megszerzésének és reaktivitásának módszereinek tanulmányozásával kapcsolatos kérdéseket. vegyületek.

Jelen oktatóanyag célja, hogy segítse a tanulókat tömör és hozzáférhető formában az információszerzésben,

a legfontosabb szerves vegyületek osztályok szerkezetére és tulajdonságaira vonatkozóan.

1. A SZERVES VEGYÜLETEK OSZTÁLYOZÁSÁNAK ALAPJAI ÉS NÓMENKLÚRA

1.1 A szerves vegyületek nómenklatúrájának osztályozása és főbb változatai

Szerves kémia a szénhidrogének és származékaik kémiája. Ma már több millió szerves vegyületet ismerünk. Ilyen nagyszámú anyag tanulmányozásához kisebb csoportokra - osztályokra - osztják őket, amelyeken belül a vegyületek szerkezetükben, és így kémiai tulajdonságaikban is hasonlóak.

A szerves anyagok különböző szempontok szerint osztályozhatók: I - a szénlánc szerkezete szerint lehetnek a) aciklikusak (szén-

a jégláncoknak nincsenek ciklusai); b) ciklikus (a szénláncok ciklusokban záródnak);

II - a szén-szén kötések természete szerint az anyagokat a) korlátozó részekre osztják (a molekulákban csak egyszeres szén-szén kötések vannak); b) telítetlen (a molekulák kettős vagy hármas szén-szén kötésekkel rendelkeznek); c) aromás (ciklusos vegyületek speciális kötéssel (lásd.

III - a funkciós csoportok jelenléte szerint az anyagokat különböző osztályokba sorolják (a legfontosabbakat az 1. táblázat tartalmazza).

A nómenklatúra olyan szabályok összessége, amelyek lehetővé teszik, hogy minden egyes kémiai vegyületet elnevezzünk. A helyettesítő nómenklatúra a legnagyobb jelentőségű; a szénhidrogén-származékok esetében a helyettesítő mellett gyakran használják a gyökfunkciós nómenklatúrát. Egyes vegyületek esetében triviális (történelmileg kialakult) neveket használnak.

1.2 A helyettesítő szénhidrogén-nómenklatúra

A szénhidrogének olyan anyagok, amelyek molekulái csak szén- és hidrogénatomokból állnak.

Ahhoz, hogy a helyettesítő nómenklatúra szerint nevet adjunk egy aciklikus szénhidrogénnek, meg kell adni:

1 . Válassza ki a szülőstruktúrát a következő sorrendben:

1) a többszörös (kettős, hármas) kötések maximális száma;

2) maximális lánchossz;

3) a szubsztituensek (gyökök) maximális száma.

2* . Számozzuk meg a szülőstruktúrát úgy, hogy a legkisebb értékek (locants) a következőket kapják:

1) többszörös kötvények;

2) szénhidrogén szubsztituensek.

Minden további tétel érvényes az előző hiányában, vagy ha az előző nem adott egyértelmű választ.

3. Nevezze meg az összes gyököt (lásd 2. táblázat)

4. Írjon nevet a következő séma szerint:

Konzol

Befejező

Szénhidrogén

An - alkánok

képviselők

szénhidrogén

En - alkének

jelezve

betűrendben

lánc (ős-

Yn - alkinok

rendelkezések

szerkezet)

Dién - alkadiének

többszörös kötvények

Például:

3-etil-hexán

C2 H5

3-metil-3-etil-pentén-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropil-butadién-1,3 vagy 2-(1-metil-etil)-butadién-1,3

Asztal 1

				2. táblázat
		Néhány szénhidrogén szubsztituens neve
			Címek
			jelentéktelen	szisztematikus
			megengedhető


CH3-
		(CH-)



			izopropil	1-metil-etil

CH3-CH2-CH2-CH2-
	CH CH2		izobutil	2-metil-propil

			szek-butil	1-metil-propil

			terc-butil	1,1-dimetil-etil


			II. Alkenilek

		CH2-		propen-2-il
			III alkinilcsoport
			nem használt
	CH2 -		nem használt	propin-2-il


		(C6 H5-)
				2-metil-fenil

				fenil-metil

				2-fenil-etenil

Ciklikus szénhidrogének esetében vagy a ciklust, vagy a ciklushoz kapcsolódó aciklusos szénhidrogénláncot választjuk kiindulási szerkezetként. A ciklus számozását szubsztituensek jelenléte esetén egyik szubsztituensről a másikra úgy végezzük, hogy a lokánsok a legkisebb értéket kapják.

CH2-CH2-CH3

CH C2 H5

szek-butil-benzol

1-metil-2-propil-ciklopentán

Egyes ciklikus szénhidrogének esetében az IUPAC-szabályok a következő triviális neveket teszik lehetővé:


						CCH3

	orto-xilol	meta-xilol
		meta-xilol		para-xilol
				para-xilol










naftalin
naftalin			antracén
			antracén

					fenantrén








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 A szénhidrogének funkcionális származékainak helyettesítő nómenklatúrája

Funkcionális csoportok (F.G.) - nem szénatomok csoportjai
természet, a hidrogénatomok helyettesítése a szénhidrogénláncban és
vegyületek tulajdonságait (funkcióját) meghatározó.
A legfontosabb funkcionális csoportok a következők:
				3. táblázat

	Név	Név		Név
		hidroxi-
			SO3H

		karbonil-
				alkiltio-
		karboxil-


		karbamoil-





		karbonil-
A PG jellege és mennyisége szerint a szerves vegyületeket a következőkre osztjuk
közös csoportok: