V prípade nových programov a učebníc sa táto otázka stáva najakútnejšou. Naša škola prešla na nové učebnice O.S. Gabrielyan a nový program, ako väčšina škôl v okrese Zavolzhsky, preto uvádzame kalendárovo-tematické plánovanie pre kurz „Organická chémia“ 10. ročník. Tematické plánovanie zostavený podľa programu vypracovaného katedrou vzdelávacie programy A...
Aktivita. Hľadanie metód a foriem vyučovania, ktoré prispievajú k výchove tvorivej osobnosti, viedlo k vzniku niektorých špecifických vyučovacích metód, jednou z nich sú aj metódy hry. Implementácia herných vyučovacích metód pri štúdiu chémie v podmienkach dodržiavania didaktických a psychologických a pedagogických znakov zvyšuje úroveň prípravy študentov. Slovo "hra" v ruštine...
Po druhé, v súčasnosti je známy dostatočný počet zlúčenín, ktoré sú nerozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách alebo naopak, vysoko rozpustné vo vode, ktoré sú však klasifikované ako lipidy. V modernej organickej chémii je definícia pojmu "lipidy" založená na biosyntetickom vzťahu týchto zlúčenín - lipidy zahŕňajú mastné kyseliny a ich deriváty. Zároveň v biochémii...
Práca je určená pre učiteľov chémie a môže byť užitočná aj pre študentov pedagogických univerzít a vysokých škôl. 2.2 VYSVETLIVKA Potreba vypracovať výberový predmet pre žiakov 10. ročníka „Riešenie problémov organickej chémie“ pokročilá úroveň zložitosť“ z niekoľkých dôvodov. V súlade so základným učebným plánom úplnej strednej školy pre štúdium chémie v 2 ...
Klasifikácia organických látok
V závislosti od typu štruktúry uhlíkového reťazca sa organické látky delia na:
- acyklické a cyklické.
- okrajové (nasýtené) a nenasýtené (nenasýtené).
- karbocyklické a heterocyklické.
- alicyklické a aromatické.
Acyklické zlúčeniny sú organické zlúčeniny, v ktorých molekuly nie sú žiadne cykly a všetky atómy uhlíka sú navzájom spojené v priamych alebo rozvetvených otvorených reťazcoch.
Medzi acyklickými zlúčeninami sa zase rozlišujú obmedzujúce (alebo nasýtené) zlúčeniny, ktoré obsahujú iba jednoduché väzby uhlík-uhlík (C-C) v uhlíkovej kostre a nenasýtené (alebo nenasýtené) zlúčeniny obsahujúce násobky - dvojité (C \u003d C) alebo trojité. (C ≡ C) komunikácie.
Cyklické zlúčeniny sú chemické zlúčeniny, v ktorých sú tri alebo viac viazaných atómov tvoriacich kruh.
V závislosti od toho, z ktorých atómov sa kruhy tvoria, sa rozlišujú karbocyklické zlúčeniny a heterocyklické zlúčeniny.
Karbocyklické zlúčeniny (alebo izocyklické) obsahujú vo svojich cykloch iba atómy uhlíka. Tieto zlúčeniny sa delia na alicyklické zlúčeniny (alifatické cyklické) a aromatické zlúčeniny.
Heterocyklické zlúčeniny obsahujú jeden alebo viac heteroatómov v uhľovodíkovom cykle, najčastejšie atómy kyslíka, dusíka alebo síry.
Najjednoduchšou triedou organických látok sú uhľovodíky – zlúčeniny, ktoré sú tvorené výlučne atómami uhlíka a vodíka, t.j. formálne nemajú funkčné skupiny.
Keďže uhľovodíky nemajú funkčné skupiny, možno ich klasifikovať iba podľa typu uhlíkovej kostry. Uhľovodíky sa v závislosti od typu ich uhlíkovej kostry delia do podtried:
1) Obmedzujúce acyklické uhľovodíky sa nazývajú alkány. Všeobecný molekulový vzorec alkánov je napísaný ako CnH2n+2, kde n je počet atómov uhlíka v molekule uhľovodíka. Tieto zlúčeniny nemajú medzitriedne izoméry.
2) Acyklické nenasýtené uhľovodíky sa delia na:
a) alkény - obsahujú iba jeden násobok, a to jednu dvojitú väzbu C \u003d C, všeobecný vzorec alkénov je C n H 2n,
b) alkíny - v molekulách alkínu je tiež len jeden násobok, a to trojitá väzba C≡C. Všeobecný molekulový vzorec alkínov je CnH2n-2
c) alkadiény - v molekulách alkadiénov sú dve dvojité väzby C=C. Všeobecný molekulový vzorec alkadiénov je CnH2n-2
3) Cyklické nasýtené uhľovodíky sa nazývajú cykloalkány a majú všeobecný molekulový vzorec C n H 2n.
Zvyšné organické látky v organickej chémii sa považujú za deriváty uhľovodíkov, ktoré vznikajú po zavedení takzvaných funkčných skupín do molekúl uhľovodíkov, ktoré obsahujú ďalšie chemické prvky.
Takže vzorec zlúčenín s jednou funkčnou skupinou možno zapísať ako R-X, kde R je uhľovodíkový radikál a X je funkčná skupina. Uhľovodíkový radikál je fragment molekuly uhľovodíka bez jedného alebo viacerých atómov vodíka.
Podľa prítomnosti určitých funkčných skupín sa zlúčeniny delia do tried. Hlavné funkčné skupiny a triedy zlúčenín, v ktorých sú zahrnuté, sú uvedené v tabuľke:
Rôzne kombinácie typov uhlíkových skeletov s rôznymi funkčnými skupinami teda poskytujú širokú škálu variantov organických zlúčenín.
Halogénderiváty uhľovodíkov
Halogénderiváty uhľovodíkov sú zlúčeniny získané nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule akéhokoľvek pôvodného uhľovodíka jedným alebo viacerými atómami halogénu.
Nech má nejaký uhľovodík vzorec C n H m, potom pri výmene vo svojej molekule X atómy vodíka na X atómy halogénu, vzorec pre derivát halogénu bude vyzerať CnH m-X Hal X. Monochlórové deriváty alkánov teda majú vzorec CnH2n+1 Cl dichlórderiváty CnH2nCl2 atď.
Alkoholy a fenoly
Alkoholy sú deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených hydroxylovou skupinou -OH. Alkoholy s jednou hydroxylovou skupinou sú tzv monatomický, s dva - diatomické, s tromi triatómový atď. Napríklad:
Alkoholy s dvoma alebo viacerými hydroxylovými skupinami sa tiež nazývajú viacsýtne alkoholy. Všeobecný vzorec limitujúcich jednosýtnych alkoholov je CnH2n+1OH alebo CnH2n+20. Všeobecný vzorec limitujúcich viacsýtnych alkoholov je CnH2n+20x, kde x je atomicita alkoholu.
Alkoholy môžu byť aj aromatické. Napríklad:
benzylalkoholVšeobecný vzorec takýchto jednosýtnych aromatických alkoholov je CnH2n-60.
Malo by sa však jasne chápať, že deriváty aromatických uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka na aromatickom jadre nahradených hydroxylovými skupinami neuplatňujú k alkoholom. Patria do triedy fenoly . Napríklad táto zlúčenina je alkohol:
A toto je fenol:
Dôvod, prečo nie sú fenoly klasifikované ako alkoholy, spočíva v ich špecifických chemických vlastnostiach, ktoré ich výrazne odlišujú od alkoholov. Je ľahké vidieť, že jednosýtne fenoly sú izomérne s jednosýtnymi aromatickými alkoholmi, t.j. majú tiež všeobecný molekulový vzorec CnH2n-60.
Amines
Amines nazývané deriváty amoniaku, v ktorých sú jeden, dva alebo všetky tri atómy vodíka nahradené uhľovodíkovým radikálom.
Amíny, v ktorých je len jeden atóm vodíka nahradený uhľovodíkovým radikálom, t.j. ktoré majú všeobecný vzorec R-NH2 sa nazývajú primárne amíny.
Amíny, v ktorých sú dva atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi, sa nazývajú sekundárne amíny. Vzorec pre sekundárny amín môže byť napísaný ako R-NH-R'. V tomto prípade môžu byť zvyšky R a R' rovnaké alebo rôzne. Napríklad:
Ak na atóme dusíka v amínoch nie sú žiadne atómy vodíka, t.j. všetky tri atómy vodíka v molekule amoniaku sú nahradené uhľovodíkovým radikálom, potom sa takéto amíny nazývajú terciárne amíny. Vo všeobecnosti možno vzorec terciárneho amínu zapísať ako:
V tomto prípade môžu byť zvyšky R, R', R'' buď úplne identické, alebo môžu byť všetky tri rôzne.
Všeobecný molekulový vzorec primárnych, sekundárnych a terciárnych limitujúcich amínov je CnH2n+3N.
Aromatické amíny s iba jedným nenasýteným substituentom majú všeobecný vzorec CnH2n-5N
Aldehydy a ketóny
Aldehydy nazývané deriváty uhľovodíkov, v ktorých sú na primárnom atóme uhlíka dva atómy vodíka nahradené jedným atómom kyslíka, t.j. deriváty uhľovodíkov, v štruktúre ktorých je aldehydová skupina –CH=O. Všeobecný vzorec pre aldehydy možno zapísať ako R-CH=O. Napríklad:
Ketóny nazývané deriváty uhľovodíkov, v ktorých sú dva atómy vodíka na sekundárnom atóme uhlíka nahradené atómom kyslíka, t.j. zlúčeniny, v štruktúre ktorých je karbonylová skupina -C (O) -.
Všeobecný vzorec pre ketóny možno zapísať ako R-C(O)-R'. V tomto prípade môžu byť zvyšky R, R' rovnaké alebo rôzne.
Napríklad:
| propán On | bután On |
Ako vidíte, aldehydy a ketóny majú veľmi podobnú štruktúru, ale stále sa rozlišujú ako triedy, pretože majú významné rozdiely v chemických vlastnostiach.
Všeobecný molekulový vzorec nasýtených ketónov a aldehydov je rovnaký a má formu C n H 2 n O
karboxylové kyseliny
karboxylové kyseliny nazývané deriváty uhľovodíkov, v ktorých je karboxylová skupina -COOH.
Ak má kyselina dve karboxylové skupiny, nazýva sa kyselina dikarboxylovej kyseliny.
Limitné monokarboxylové kyseliny (s jednou skupinou -COOH) majú všeobecný molekulový vzorec C n H 2 n O 2
Aromatické monokarboxylové kyseliny majú všeobecný vzorec CnH2n-802
Étery
Étery - organické zlúčeniny, v ktorých sú dva uhľovodíkové radikály spojené nepriamo cez atóm kyslíka, t.j. majú vzorec v tvare R-O-R'. V tomto prípade môžu byť zvyšky R a R' rovnaké alebo rôzne.
Napríklad:
Všeobecný vzorec nasýtených éterov je rovnaký ako pre nasýtené jednosýtne alkoholy, t.j. CnH2n+1 OH alebo CnH2n+20.
Estery
Estery sú triedou zlúčenín na báze organických karboxylových kyselín, v ktorých je atóm vodíka v hydroxylovej skupine nahradený uhľovodíkovým zvyškom R. Všeobecnú formu esterov možno zapísať ako:
Napríklad:
Nitro zlúčeniny
Nitro zlúčeniny- deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených nitroskupinou -NO2.
Limitné nitrozlúčeniny s jednou nitroskupinou majú všeobecný molekulový vzorec C n H 2 n +1 NO 2
Aminokyseliny
Zlúčeniny, ktoré majú vo svojej štruktúre súčasne dve funkčné skupiny - amino NH 2 a karboxyl - COOH. Napríklad,
NH2-CH2-COOH
Limitujúce aminokyseliny s jednou karboxylovou a jednou aminoskupinou sú izomérne so zodpovedajúcimi limitujúcimi nitrozlúčeninami, t.j. ako keby mali všeobecný molekulový vzorec CnH2n+1NO2
IN USE priradenia Pre klasifikáciu organických látok je dôležité vedieť zapísať všeobecné molekulárne vzorce homologických sérií rôznych typov zlúčenín, poznať štruktúrne znaky uhlíkového skeletu a prítomnosť určitých funkčných skupín. Aby sme sa naučili, ako určiť všeobecné molekulárne vzorce organických zlúčenín rôznych tried, bude užitočný materiál na túto tému.
Nomenklatúra organických zlúčenín
Vlastnosti štruktúry a chemických vlastností zlúčenín sa odrážajú v nomenklatúre. Hlavné typy nomenklatúry sú systematický A triviálne.
Systematická nomenklatúra v skutočnosti predpisuje algoritmy, podľa ktorých sa jeden alebo druhý názov zostavuje v prísnom súlade so štruktúrnymi vlastnosťami molekuly organickej látky alebo, zhruba povedané, jej štruktúrnym vzorcom.
Zvážte pravidlá pomenovania organických zlúčenín podľa systematickej nomenklatúry.
Pri pomenovaní organických látok podľa systematického názvoslovia je najdôležitejšie správne určiť počet atómov uhlíka v najdlhšom uhlíkovom reťazci alebo spočítať počet atómov uhlíka v cykle.
V závislosti od počtu atómov uhlíka v hlavnom uhlíkovom reťazci budú mať zlúčeniny vo svojom názve iný koreň:
| Počet atómov C v hlavnom uhlíkovom reťazci | Názov koreňa |
| podpera- |
|
| zadržaný- |
|
| hex- |
|
| hept- |
|
| dec(c)- |
Druhou dôležitou zložkou, ktorá sa berie do úvahy pri zostavovaní mien, je prítomnosť/neprítomnosť násobných väzieb alebo funkčnej skupiny, ktoré sú uvedené v tabuľke vyššie.
Skúsme pomenovať látku, ktorá má štruktúrny vzorec:
1. Hlavný (a jediný) uhlíkový reťazec tejto molekuly obsahuje 4 atómy uhlíka, takže názov bude obsahovať koreň but-;
2. V uhlíkovom skelete nie sú žiadne viacnásobné väzby, preto sa za koreň slova použije prípona -an, ako v prípade zodpovedajúcich nasýtených acyklických uhľovodíkov (alkánov);
3. Prítomnosť funkčnej skupiny -OH za predpokladu, že už neexistujú vyššie funkčné skupiny, sa pridáva za koreň a príponu z odseku 2. ďalšia prípona - "ol";
4. V molekulách obsahujúcich viacnásobné väzby alebo funkčné skupiny začína číslovanie atómov uhlíka hlavného reťazca od tej strany molekuly, ku ktorej sú bližšie.
Pozrime sa na ďalší príklad:
Prítomnosť štyroch atómov uhlíka v hlavnom uhlíkovom reťazci nám hovorí, že koreň „ale-“ je základom názvu a neprítomnosť viacnásobných väzieb označuje príponu „-an“, ktorá bude nasledovať hneď za koreňom. Seniorská skupina v tejto zlúčenine – karboxylovej kyseline, určuje, či táto látka patrí do triedy karboxylových kyselín. Preto bude koncovka pri názve „kyselina ovoová“. Na druhom atóme uhlíka je aminoskupina NH2 -, preto táto látka patrí medzi aminokyseliny. Aj na treťom atóme uhlíka vidíme uhľovodíkový radikál metyl ( CH 3 -). Preto sa podľa systematickej nomenklatúry táto zlúčenina nazýva kyselina 2-amino-3-metylbutánová.
Triviálne názvoslovie, na rozdiel od systematického, spravidla nesúvisí so štruktúrou látky, ale je spôsobené najmä jej pôvodom, ako aj chemickými alebo fyzikálnymi vlastnosťami.
| Vzorec | Názov podľa systematickej nomenklatúry | Triviálne meno |
| uhľovodíky | ||
| CH 4 | metán | močiarny plyn |
| CH 2 \u003d CH 2 | etén | etylén |
| CH 2 \u003d CH-CH 3 | propén | propylén |
| CH≡CH | ethin | acetylén |
| CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 | butadién-1,3 | divinyl |
| 2-metylbutadién-1,3 | izoprén | |
| metylbenzén | toluén | |
| 1,2-dimetylbenzén | orto-xylén (O-xylén) |
|
| 1,3-dimetylbenzén | meta-xylén (m-xylén) |
|
| 1,4-dimetylbenzén | pár-xylén (P-xylén) |
|
| vinylbenzén | styrén | |
| Alkoholy | ||
| CH30H | metanol | metylalkohol, drevený lieh |
| CH3CH20H | etanol | etanol |
| CH2 \u003d CH-CH2-OH | propen-2-ol-1 | alylalkohol |
| etándiol-1,2 | etylénglykol | |
| propántriol-1,2,3 | glycerol | |
| fenol (hydroxybenzén) | kyselina karbolová | |
| 1-hydroxy-2-metylbenzén | orto-krezol (O-krezol) |
|
| 1-hydroxy-3-metylbenzén | meta-krezol (m-krezol) |
|
| 1-hydroxy-4-metylbenzén | pár-krezol (P-krezol) |
|
| fenylmetanol | benzylalkohol | |
| Aldehydy a ketóny | ||
| metan | formaldehyd | |
| ethanal | acetaldehyd, acetaldehyd | |
| propenal | akrylový aldehyd, akroleín | |
| benzaldehyd | benzoový aldehyd | |
| propanón | acetón | |
| karboxylové kyseliny | ||
| (HCOOH) | kyselina metánová | kyselina mravčia (soli a estery - mravčany) |
| (CH3COOH) | kyselina etánová | octová kyselina (soli a estery - acetáty) |
| (CH 3 CH 2 COOH) | kyselina propánová | kyselina propiónová (soli a estery - propionáty) |
| C15H31COOH | kyselina hexadekánová | kyselina palmitová (soli a estery - palmitáty) |
| C17H35COOH | kyselina oktadekánová | Kyselina stearová (soli a estery - stearany) |
| kyselina propénová | kyselina akrylová (soli a estery - akryláty) |
|
| HOOC-COOH | kyselina etándiová | kyselina šťaveľová (soli a estery - oxaláty) |
| kyselina 1,4-benzéndikarboxylová | kyselina tereftalová | |
| Estery | ||
| HCOOCH 3 | metylmetanoát | metylformiát, metylester kyseliny mravčej |
| CH 3 COOK 3 | metyletanoát | metylacetát, metylester kyseliny octovej |
| CH3COOC2H5 | etyletanoát | etylacetát, etylester kyseliny octovej |
| CH 2 \u003d CH-COOCH 3 | metylpropenoát | metylakrylát, metylester kyseliny akrylovej |
| Zlúčeniny dusíka | ||
| aminobenzén, fenylamín | anilín | |
| NH2-CH2-COOH | kyselina aminoetánová | glycín, kyselina aminooctová |
| kyselina 2-aminopropiónová | alanín | |
Alkány(nasýtené uhľovodíky, parafíny) - acyklické nasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C n H 2n+2. V súlade so všeobecným vzorcom sa tvoria alkány homologická séria.
Prví štyria zástupcovia majú polosystematické názvy - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). Mená nasledujúcich členov série sú zostavené z koreňa (gréckych číslic) a prípony - en: pentán (C5H12), hexán (C6H14), heptán (C7H16) atď.
Atómy uhlíka v alkánoch sú v sp 3- hybridný stav. osi štyri sp3- orbitály smerujú k vrcholom štvorstenu, väzbové uhly sú 109°28.
Priestorová štruktúra metánu:
Energia C-C spojenia E s - s\u003d 351 kJ / mol, dĺžka väzby C-C je 0,154 nm.
C-C väzba v alkánoch je kovalentné nepolárne. S-N pripojenie - kovalentný slabo polárny.
Pre alkány, počnúc butánom, existujú štruktúrne izoméry(štruktúrne izoméry), ktoré sa líšia v poradí väzby medzi atómami uhlíka, s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením a molekulovou hmotnosťou, ale líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami.
Spôsoby získavania alkánov
1. CnH2n+2 > 400-700 °C> С pH 2p+2 + С mH 2m,
Krakovanie oleja (priemyselná metóda). Alkány sa izolujú aj z prírodných zdrojov (prírodné a súvisiace plyny, ropa, uhlie).
(hydrogenácia nenasýtených zlúčenín)
3. nCO + (2n + 1)H2 > CnH2n+2 + nH20 (získané zo syntézneho plynu (CO + H2))
4. (Wurtzova reakcia)
5. (Dumasova reakcia) CH3COONa + NaOH > t> CH4 + Na2C03
6. (Kolbeho reakcia)
Chemické vlastnosti alkánov Alkány nie sú schopné adičných reakcií, pretože všetky väzby v ich molekulách sú nasýtené, sú charakterizované reakciami radikálovej substitúcie, tepelného rozkladu, oxidácie, izomerizácie.
1. (reaktivita klesá v sérii: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nejde), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)
2. (Konovalovova reakcia)
3. CnH2n+2 + S02 + a02 > h?> CnH2n+1S03H - kyselina alkylsulfónová
(sulfónová oxidácia, reakčné podmienky: UV ožarovanie)
4.CH4> 1000 °C> C+ 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (rozklad metánu - pyrolýza)
5. CH4+ 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (premena metánu)
6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (spaľovanie alkánov)
7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidácia alkánov v priemysle; výroba kyseliny octovej)
8. n- C4H10 > iso- C4H10 (izomerizácia, AlCl3 katalyzátor)
2. Cykloalkány
Cykloalkány(cykloparafíny, naftény, cyklány, polymetylény) sú nasýtené uhľovodíky s uzavretým (cyklickým) uhlíkovým reťazcom. Všeobecný vzorec C n H 2n.
Atómy uhlíka v cykloalkánoch, rovnako ako v alkánoch, sú v sp 3- hybridný stav. homologická séria cykloalkány začínajú najjednoduchším cykloalkánom - cyklopropánom C 3 H 6, čo je plochý trojčlenný karbocyklus. Podľa pravidiel medzinárodnej nomenklatúry v cykloalkánoch sa uvažuje o hlavnom reťazci atómov uhlíka tvoriacich cyklus. Názov je postavený na názve tohto uzavretého reťazca s pridaním predpony „cyklo“ (cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán atď.).
Štrukturálna izoméria cykloalkánov je spojená s rôznymi veľkosťami kruhov (štruktúry 1 a 2), štruktúrou a typom substituentov (štruktúry 5 a 6) a ich vzájomným usporiadaním (štruktúry 3 a 4).
Spôsoby získavania cykloalkánov
1. Získavanie z dihalogénderivátov uhľovodíkov
2. Príprava z aromatických uhľovodíkov
Chemické vlastnosti cykloalkánov Chemické vlastnosti cykloalkánov závisia od veľkosti kruhu, ktorá určuje jeho stabilitu. Troj- a štvorčlenné cykly (malé cykly), keďže sú nasýtené, sa výrazne líšia od všetkých ostatných nasýtených uhľovodíkov. Cyklopropán, cyklobután vstupujú do adičných reakcií. Pre cykloalkány (C 5 a vyššie) sú pre ich stabilitu charakteristické reakcie, pri ktorých je zachovaná cyklická štruktúra, t.j. substitučné reakcie.
1. Pôsobenie halogénov
2. Pôsobenie halogenovodíkov
Halogény vodíka nereagujú s cykloalkánmi obsahujúcimi päť alebo viac atómov uhlíka v cykle.
4. Dehydrogenácia
Alkény(nenasýtené uhľovodíky, etylénové uhľovodíky, olefíny) - nenasýtené alifatické uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dvojitú väzbu. Všeobecný vzorec pre počet alkénov C n H 2n.
Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy alkénov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony – en na - en: etán (CH 3 -CH 3) - etén (CH 2 \u003d CH 2) atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval dvojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína od konca reťazca najbližšieho k dvojitej väzbe.
V molekule alkénu sú nenasýtené atómy uhlíka v sp 2-hybridizácia a dvojitá väzba medzi nimi je tvorená a- a p-väzbou. sp 2-Hybridné orbitály sú nasmerované k sebe pod uhlom 120° a jeden nehybridizovaný 2p-orbital, umiestnený pod uhlom 90° k rovine hybridných atómových orbitálov.
Priestorová štruktúra etylénu:
Dĺžka väzby C=C 0,134 nm, energia väzby C=C Ec=c\u003d 611 kJ / mol, energia?-väzba E? = 260 kJ/mol.
Typy izomérie: a) reťazová izoméria; b) izoméria polohy dvojitej väzby; V) Z, E (cis, trans) - izoméria, druh priestorovej izomérie.
Spôsoby získavania alkénov1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenácia alkánov)
2. C2H5OH >H,S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydratácia alkoholov)
3. (dehydrohalogenácia alkylhalogenidov podľa Zaitsevovho pravidla)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenácia dihalogénderivátov)
5. HC=CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (redukcia alkýnov)
Chemické vlastnosti alkénovPre alkény sú najcharakteristickejšie adičné reakcie, ktoré sa ľahko oxidujú a polymerizujú.
1. CH 2 \u003d CH2 + Br 2\u003e CH2Br-CH2Br
(prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)
2. (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)
3. CH2 \u003d CH2 + H2> Ni, t> CH3-CH3 (hydrogenácia)
4. CH2 \u003d CH2 + H20> H+> CH 3 CH 2 OH (hydratácia)
5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mierna oxidácia, kvalitatívna reakcia)
6. CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + KMn04> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (tvrdá oxidácia)
7. CH 2 \u003d CH-CH2-CH3 + O 3\u003e H2C \u003d O + CH3CH2CH \u003d O formaldehyd + propanal> (ozonolýza)
8. C2H4 + 3O2 > 2C02 + 2H20 (spaľovacia reakcia)
9. (polymerizácia)
10. CH3-CH \u003d CH2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (prídavok bromovodíka proti Markovnikovovmu pravidlu)
11. (substitučná reakcia v polohe ?)
alkíny(acetylénové uhľovodíky) - nenasýtené uhľovodíky, ktoré majú vo svojom zložení trojitú väzbu C?C. Všeobecný vzorec alkínov s jednou trojitou väzbou je CnH2n-2. Najjednoduchší zástupca radu alkínov CH?CH má triviálny názov acetylén. Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy acetylénových uhľovodíkov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony - en na -v: etán (CH3-CH3) - etín (CH?CH), atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval trojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína od konca reťazca najbližšieho k trojitej väzbe.
Na tvorbe trojitej väzby sa podieľajú atómy uhlíka sp- hybridný stav. Každý z nich má dve sp- hybridné orbitály nasmerované k sebe pod uhlom 180° a dva nehybridné p orbitály v uhle 90° voči sebe a voči sp hybridné orbitály.
Priestorová štruktúra acetylénu:
Typy izomérie: 1) izoméria polohy trojitej väzby; 2) izoméria uhlíkového skeletu; 3) medzitriedna izoméria s alkadiénmi a cykloalkénmi.
Spôsoby získavania alkínov1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;
CaC2 + 2H20 > Ca (OH)2 + CH2CH (výroba acetylénu)
2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (krakovanie uhľovodíkov)
3. CH3-CHCI2 + 2KOH> v alkohole> HC?CH + 2KCl + H20 (dehalogenácia)
CH2CI-CH2CI + 2KOH> v alkohole> HC=CH + 2KCI + H20
Chemické vlastnosti alkínovAlkíny sa vyznačujú adičnými, substitučnými reakciami. Alkíny polymerizujú, izomerizujú a vstupujú do kondenzačných reakcií.
1. (hydrogenácia)
2. HC=CH + Br2 > CHBr=CHBr;
CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)
3. CH3-C2CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;
CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)
4. (hydratácia alínov, Kucherovova reakcia)
5.(prídavok alkoholov)
6. (upevnenie uhlíkového izolepu)
7.CH=CH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (vznik acetylénidov, kvalitatívna reakcia pre terminálnu trojitú väzbu)
8.CH=CH + [0]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidácia)
9. CH=CH + CH=CH > CH2 \u003d CH-C=CH (katalyzátor - CuCl a NH4Cl, dimerizácia)
10.3HC=CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzén) (cykloligomerizácia, Zelinského reakcia)
5. Diénové uhľovodíky
Alkadiény(diény) - nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dve dvojité väzby. Všeobecný vzorec alkadiénov CnH2n_2. Vlastnosti alkadiénov do značnej miery závisia od vzájomného usporiadania dvojitých väzieb v ich molekulách.
Spôsoby získavania diénov1. (metóda SV. Lebedeva)
2. (dehydratácia)
3. (dehydrogenácia)
Chemické vlastnosti diénov
Pre konjugované diény sú charakteristické adičné reakcie. Konjugované diény sú schopné viazať sa nielen na dvojité väzby (na C1 a C2, C3 a C4), ale aj na koncové (C1 a C4) atómy uhlíka za vzniku dvojitej väzby medzi C2 a C 3.
6. Aromatické uhľovodíky
arény, alebo aromatické uhľovodíky,- cyklické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú stabilné cyklické skupiny atómov s uzavretým systémom konjugovaných väzieb, spojené pojmom aromatickosť, ktorá určuje spoločné znaky v štruktúre a chemických vlastnostiach.
Všetky väzby C-C v benzéne sú ekvivalentné, ich dĺžka je 0,140 nm. To znamená, že v molekule benzénu neexistujú žiadne čisto jednoduché a dvojité väzby medzi atómami uhlíka (ako vo vzorci, ktorý v roku 1865 navrhol nemecký chemik F. Kekule), a všetky sú zarovnané (sú lokalizované).
Vzorec Kekule Benzénové homológy sú zlúčeniny vytvorené nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule benzénu uhľovodíkovými radikálmi (R): C6H5-R, R-C6H4-R. Všeobecný vzorec pre homologickú sériu benzénu CnH2n_6 (n> 6). Pre názvy aromatických uhľovodíkov sa hojne používajú triviálne názvy (toluén, xylén, kumén atď.). Systematické názvy sú postavené z názvu uhľovodíkového radikálu (predpona) a slova "benzén" (koreň): C 6 H 5 -CH 3 (metylbenzén), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etylbenzén). Ak existujú dva alebo viac radikálov, ich poloha je označená počtom atómov uhlíka v kruhu, ku ktorému sú pripojené. Pre disubstituované benzény R-C 6 H 4 -R sa používa aj iný spôsob konštrukcie názvov, pri ktorom sa poloha substituentov uvádza pred triviálnym názvom zlúčeniny s predponami: orto-(o-) - substituenty susedných atómov uhlíka kruhu (1,2-); meta-(m-) - substituenty cez jeden atóm uhlíka (1,3-); pár-(P-) - substituenty na opačných stranách kruhu (1,4-).
Typy izomérie (štrukturálne): 1) polohy substituentov pre di-, tri- a tetra-substituované benzény (napríklad o-, m- A P-xylény); 2) uhlíkový skelet v bočnom reťazci obsahujúcom aspoň 3 atómy uhlíka; 3) substituenty (R), počnúc R=C2H5.
Spôsoby získavania aromatických uhľovodíkov1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenácia cykloalkánov)
2. n- C6H14> Cr203, 300 °C> C6H6 + 4H2 (dehydrocyklizácia alkánov)
3. ZS2H2> C, 600 °C> C 6 H 6 (cyklotrimerizácia acetylénu, Zelinského reakcia)
Chemické vlastnosti aromatických uhľovodíkovChemickými vlastnosťami sa arény líšia od nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov. Pre arény najcharakteristickejšie reakcie prebiehajú so zachovaním aromatického systému, konkrétne substitučné reakcie atómov vodíka spojené s cyklom. Iné reakcie (adícia, oxidácia), pri ktorých sa zúčastňujú delokalizované väzby C-C benzénového kruhu a narúša sa jeho aromaticita, prebiehajú s ťažkosťami.
1. C6H6 + Cl2> AlCl3> C6H5Cl + HCl (halogenácia)
2. C6H6 + HN03> H2SO4> C6H5-NO2 + H20 (nitrácia)
3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H20 (sulfonácia)
4. C6H6 + RCI> AlCl3> C6H5-R + HCl (alkylácia)
5. (acylácia)
6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C6H12 cyklohexán (prídavok vodíka)
7. (1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán, pridanie chlóru)
8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH vrie s roztokom KMnO 4 (oxidácia alkylbenzénov)
7. Halogénované uhľovodíky
halogénované uhľovodíky nazývané deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených atómami halogénu.
Spôsoby výroby halogénovaných uhľovodíkov1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenácia nenasýtených uhľovodíkov)
CH=CH + HCl > CH2 \u003d CHCI
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (príprava z alkoholov)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prítomnosti ZnCl 2, t°C)
3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenácia uhľovodíkov)
Chemické vlastnosti halogénovaných uhľovodíkov
Najvyššia hodnota pre zlúčeniny tejto triedy majú substitučné a eliminačné reakcie.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodný roztok) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)
2. CH3CH2Br + NaCN > CH3CH2CN + NaBr (tvorba nitrilov)
3. CH3CH2Br + NH3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba amínov)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitrozlúčenín)
5. CH3Br + 2Na + CH3Br > CH3-CH3 + 2NaBr (Wurtzova reakcia)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (vznik organohorečnatých zlúčenín, Grignardovo činidlo)
7. (dehydrohalogenácia)
alkoholy nazývané deriváty uhľovodíkov, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH) spojených s nasýtenými atómami uhlíka. Skupina -OH (hydroxylová, hydroxylová skupina) je funkčná skupina v molekule alkoholu. Systematické názvy sú dané názvom uhľovodíka s pridaním prípony - ol a číslo označujúce polohu hydroxyskupiny. Číslovanie sa vykonáva od konca reťazca najbližšieho k OH skupine.
Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jednosýtne (jedna -OH skupina), viacsýtne (dve alebo viac -OH skupín). Jednosýtne alkoholy: metanol CH3OH, etanol C2H5OH; dvojsýtny alkohol: etylénglykol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trojsýtny alkohol: glycerol (propántriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Podľa toho, s ktorým atómom uhlíka (primárnym, sekundárnym alebo terciárnym) je hydroxyskupina spojená, sa rozlišujú primárne alkoholy R-CH2-OH, sekundárne R2CH-OH, terciárne R3C-OH.
Podľa štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka sa alkoholy delia na nasýtené alebo alkanoly (CH3CH2-OH), nenasýtené alebo alkenoly (CH2 \u003d CH-CH2-OH), aromatické (C 6H5CH2-OH).
Typy izomérie (štrukturálna izoméria): 1) izoméria polohy OH skupiny (začínajúc od C 3); 2) uhlíková kostra (začínajúc od C4); 3) medzitriedna izoméria s étermi (napríklad etylalkohol CH3CH2OH a dimetyléter CH3-O-CH3). Dôsledkom polarity väzby O-H a prítomnosti osamelých párov elektrónov na atóme kyslíka je schopnosť alkoholov vytvárať vodíkové väzby.
Spôsoby získavania alkoholov1. CH 2 \u003d CH2 + H20 / H +\u003e CH3-CH2OH (hydratácia alkénu)
2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukcia aldehydov a ketónov)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolýza halogénderivátov)
ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH2-CH20H + 2NaCl
4. CO + 2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (výroba metanolu, priemysel)
5. C6H1206> droždie> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monózová fermentácia)
6. 3CH 2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H20\u003e 3CH2OH-CH2OH - etylénglykol+ 2KOH + 2MnO2 (oxidácia za miernych podmienok)
7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H20
b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH2OH
c) CH2 \u003d CH-CH2OH + H202\u003e HOCH2-CH (OH)-CH2OH (získanie glycerolu)
Chemické vlastnosti alkoholovChemické vlastnosti alkoholov sú spojené s prítomnosťou -OH skupiny v ich molekule. Alkoholy sa vyznačujú dvoma typmi reakcií: štiepením C-O spojenia a O-N pripojenia.
1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (vznik alkoholátov kovov Na, K, Mg, Al)
2. a) C2H5OH + NaOH? (nefunguje vo vodnom roztoku)
b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH> NaOCH2-CH2ONa + 2H20
c) (kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy - vznik svetlomodrého roztoku s hydroxidom meďnatým)
3. a) (tvorba esterov)
b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (v chlade)
4. a) C2H5OH + HBr> C2H5Br + H20
b) C2H5OH + РCl5 > C2H5CI + POCI3 + HCl
c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (náhrada hydroxylovej skupiny halogénom)
5. C2H5OH + HOC2H5 > H2SO4,<140 °C > C2H5-O-C2H5 + H2O (intermolekulárna hydratácia)
6. C2H5OH> H2S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekulárna hydratácia)
7. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)
Fenoly sa nazývajú deriváty arénu, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka aromatického kruhu nahradených hydroxylovými skupinami. Podľa počtu hydroxylových skupín v aromatickom kruhu sa rozlišujú jedno- a polyatómové (dvoj- a trojatómové) fenoly. Pre väčšinu fenolov sa používajú triviálne názvy. Štrukturálna izoméria fenolov je spojená s rôznymi polohami hydroxylových skupín.
Spôsoby získavania fenolov
1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalická hydrolýza halogénovaných uhľovodíkov)
2. (kuménový spôsob získavania)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalické topenie solí aromatických sulfónových kyselín)
Chemické vlastnosti fenolovFenoly vo väčšine väzbových reakcií O-N aktívnejšie alkoholy, keďže táto väzba je polárnejšia v dôsledku posunu elektrónovej hustoty z atómu kyslíka smerom k benzénovému kruhu (účasť nezdieľaného elektrónového páru atómu kyslíka v n-konjugačnom systéme). Kyslosť fenolov je oveľa vyššia ako kyslosť alkoholov.
Pre fenoly nie sú reakcie štiepenia väzby C-O typické. Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule fenolu sa prejavuje nielen v správaní sa hydroxyskupiny, ale aj vo väčšej reaktivite benzénového kruhu.
Hydroxylová skupina zvyšuje hustotu elektrónov v benzénovom kruhu, najmä v orto- A pár- polohách (+ M efekt OH skupiny). Na detekciu fenolov sa používa kvalitatívna reakcia s chloridom železitým. Monatomické fenoly poskytujú stabilnú modrofialovú farbu, ktorá je spojená s tvorbou komplexných zlúčenín železa.
1. 2C6H5OH + 2Na > 2C6H5ONa + H2 (rovnaké ako etanol)
2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (na rozdiel od etanolu)
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je slabšia kyselina ako uhličitá)
Fenoly pri reakciách s kyselinami netvoria estery. Na tento účel sa používajú reaktívnejšie deriváty kyselín (anhydridy, chloridy kyselín).
4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alkylácia)
(interakcia s brómovou vodou, kvalitatívna reakcia)
6. (Nitráciou zriedená HNO 3, nitráciou konc. HNO 3 vzniká 2,4,6-trinitrofenol)
7. n C6H5OH+ n CH20> n H20+ (-C6H3OH-CH2-) n(polykondenzácia, získanie fenolformaldehydových živíc)
10. Aldehydy a ketóny
Aldehydy sú zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina
pripojený k uhľovodíkovému radikálu a atómu vodíka a ketóny- karbonylové zlúčeniny s dvoma uhľovodíkovými radikálmi.
Systematické názvy aldehydov sú postavené na názve zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním prípony –al. Číslovanie reťazcov začína od karbonylového uhlíkového atómu. Triviálne názvy sú odvodené od triviálnych názvov tých kyselín, na ktoré sa aldehydy premieňajú počas oxidácie: H2C \u003d O - metanál (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O - ethanal (aldehyd kyseliny octovej). Systematické názvy ketónov jednoduchej štruktúry sú odvodené od názvov radikálov s pridaním slova „ketón“. Vo všeobecnejšom prípade je názov ketónu vytvorený z názvu zodpovedajúceho uhľovodíka a prípony -On; číslovanie reťazcov začína od konca reťazca najbližšieho ku karbonylovej skupine. Príklady: CH3-CO-CH3-dimetylketón (propanón, acetón). Aldehydy a ketóny sa vyznačujú štruktúrnou izomériou. Izoméria aldehydov: a) izoméria uhlíkového skeletu, začínajúc od C4; b) medzitriedna izoméria. Izoméria ketónov: a) uhlíkový skelet (s C 5); b) polohy karbonylovej skupiny (s C5); c) medzitriedna izoméria.
Atómy uhlíka a kyslíka v karbonylovej skupine sú v stave sp2- hybridizácia. Väzba C=O je vysoko polárna. Elektróny násobnej väzby C=O sú posunuté na elektronegatívny atóm kyslíka, čo vedie k tomu, že sa na ňom objaví čiastočný negatívny náboj a karbonylový atóm uhlíka získa čiastočný pozitívny náboj.
Spôsoby získavania aldehydov a ketónov1. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)
b) (dehydrogenácia, oxidácia sekundárnych alkoholov)
2. a) CH3CH2CHCI2 + 2NaOH> vo vode> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolýza dihalogénderivátov)
b) CH3C12CH3 + 2NaOH> vo vode> CH3COCH3 + 2NaCl + H20
3. (hydratácia alkínov, Kucherovova reakcia)
4. (oxidácia etylénu na etanol)
(oxidácia metánu na formaldehyd)
CH4+02> 400-600 °C NO> H2C \u003d O + H20
Chemické vlastnosti aldehydov a ketónovPre karbonylové zlúčeniny sú charakteristické reakcie rôzneho typu: a) adícia na karbonylovú skupinu; b) redukcia a oxidácia; c) kondenzácia; e) polymerizácia.
1. (prídavok kyseliny kyanovodíkovej, tvorba hydroxynitrilov)
2. (prídavok hydrosíranu sodného)
3. (zotavenie)
4. (tvorba poloacetálov a acetálov)
5. (interakcia s hydroxolamínom, tvorba acetaldehydoxímu)
6. (tvorba dihalogénderivátov)
7. (a-halogenácia v prítomnosti OH?)
8. (Albdolova kondenzácia)
9. R-CH \u003d O + Ag20> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidácia, strieborná zrkadlová reakcia)
R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu2Ov, + 2H20 (červená zrazenina, oxidácia)
10. (oxidácia ketónov, ťažké podmienky)
11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformy n= 8-12 (polymerizácia)
11. Karboxylové kyseliny a ich deriváty
karboxylové kyseliny nazývané organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac karboxylových skupín -COOH spojených s uhľovodíkovým radikálom. Podľa počtu karboxylových skupín sa kyseliny delia na: jednosýtne (monokarboxylové) CH 3 COOH (octové), viacsýtne (dikarboxylové, trikarboxylové a pod.). Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú kyseliny: obmedzujúce (napríklad CH3CH2CH2COOH); nenasýtené (CH2 \u003d CH (-COOH); aromatické (C6H5COOH).
Systematické názvy kyselín sú dané názvom príslušného uhľovodíka s prídavkom prípony -Nový a slová "kyselina": HCOOH - kyselina metánová (mravčia), CH 3 COOH - kyselina etánová (octová). Pre karboxylové kyseliny je charakteristická štruktúrna izoméria: a) skeletálna izoméria v uhľovodíkovom radikále (začínajúc od C4); b) medzitriedna izoméria, začínajúca od C2. Možná cis-trans izoméria v prípade nenasýtených karboxylových kyselín. elektrónová hustota? - väzby v karbonylovej skupine sú posunuté smerom k atómu kyslíka. Výsledkom je, že karbonylový uhlík nemá elektrónovú hustotu a priťahuje osamelé páry atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho sa hustota elektrónov väzby O-H posúva smerom k atómu kyslíka, vodík sa stáva mobilným a získava schopnosť odštiepiť sa vo forme protónu.
Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disociujú na ióny:
R-COOH - R-COO? + H +
Rozpustnosť vo vode a vysoké teploty varu kyselín sú spôsobené tvorbou medzimolekulových vodíkových väzieb.
Spôsoby získavania karboxylových kyselín1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolýza trihalogénových derivátov)
2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidácia aldehydov a ketónov)
3. CH3-CH \u003d CH2 + CO + H20 / H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxosyntéza)
4. CH3C?N + 2H20 / H + > CH3COOH + NH4 (hydrolýza nitrilov)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2S04 > 2HCOOH + Na2S04 (získanie HCOOH)
Chemické vlastnosti karboxylových kyselín a ich derivátovKarboxylové kyseliny sú vysoko reaktívne a reagujú s rôznymi látkami, pričom vytvárajú rôzne zlúčeniny, medzi ktoré patria veľký význam majú funkčné deriváty: estery, amidy, nitrily, soli, anhydridy, halogénanhydridy.
1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba solí)
b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO) 2 Mg + H20
c) CH3COOH + KOH > CH3COOK + H20
d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (hydrolyzujú sa soli karboxylových kyselín)
2. (tvorba vnorených esterov)
(zmydelnenie vnoreného éteru)
3. (získavanie chloridov kyselín)
4. (rozklad vody)
5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenácia v?-polohe)
6. HO-CH \u003d O + Ag20> NH3> 2Ag + H2CO3 (H2O + CO2) (vlastnosti HCOOH)
HCOOH > t> CO + H20
Tuky- estery glycerolu a vyšších jednosýtnych karboxylových kyselín. Všeobecný názov týchto zlúčenín je triglyceridy. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených kyselín (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Tuky pozostávajú hlavne z triglyceridov nasýtených kyselín. Rastlinné tuky - oleje (slnečnicový, sójový) - tekutiny. Zloženie triglyceridov olejov zahŕňa zvyšky nenasýtených kyselín.
Tuky ako estery sa vyznačujú reverzibilnou hydrolytickou reakciou katalyzovanou minerálnymi kyselinami. Za účasti alkálií dochádza k nevratnej hydrolýze tukov. Produktom sú v tomto prípade mydlá – soli vyšších karboxylových kyselín a alkalických kovov. Soli sodné sú tuhé mydlá, draselné soli sú tekuté. Reakcia alkalickej hydrolýzy tukov sa nazýva aj zmydelnenie.
Amines- organické deriváty amoniaku, v molekule ktorých je jeden, dva alebo tri atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi. Podľa počtu uhľovodíkových radikálov sa rozlišujú primárne RNH2, sekundárne R2NH, terciárne R3N amíny. Podľa charakteru uhľovodíkového radikálu sa amíny delia na alifatické (mastné), aromatické a zmiešané (alebo mastno-aromatické). Názvy amínov sú vo väčšine prípadov tvorené z názvov uhľovodíkových radikálov a prípony -amín. Napríklad CH3NH2 je metylamín; CH3-CH2-NH2-etylamín. Ak amín obsahuje rôzne radikály, potom sú uvedené v abecednom poradí: CH3-CH2-NH-CH3-metyletylamín.
Izoméria amínov je určená počtom a štruktúrou radikálov, ako aj polohou aminoskupiny. N-H spojenie je polárny, takže primárne a sekundárne amíny tvoria medzimolekulové vodíkové väzby. Terciárne amíny netvoria spojené vodíkové väzby. Amíny sú schopné vytvárať vodíkové väzby s vodou. Preto sú nižšie amíny vysoko rozpustné vo vode. S nárastom počtu a veľkosti uhľovodíkových radikálov klesá rozpustnosť amínov vo vode.
Spôsoby získavania amínov1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcia nitrozlúčenín)
2. NH3 + CH3I > I? > NH3> CH3NH2 + NH4I (alkylácia amoniaku)
3. a) C6H5-N02 + 3 (NH4)2S> C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H20 (Zinínová reakcia)
b) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl> C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H20 (redukcia nitrozlúčenín)
c) C6H5-N02 + ZN2> katalyzátor, t> C6H5-NH2 + 2H20
4. R-C=N + 4[H]> RCH2NH2 (redukcia nitrilov)
5. ROH + NH3 > Al203, 350 °C> RNH2 + 2H20 (získanie nižších alkylamínov C2-C4)
Chemické vlastnosti amínovAmíny majú štruktúru podobnú amoniaku a vykazujú podobné vlastnosti. V amoniaku aj amínoch má atóm dusíka osamelý elektrónový pár. Amíny sa vyznačujú výraznými zásaditými vlastnosťami. Vodné roztoky alifatických amínov vykazujú alkalickú reakciu. Alifatické amíny sú silnejšie zásady ako amoniak. Aromatické amíny sú slabšie bázy ako amoniak, pretože nezdieľaný elektrónový pár atómu dusíka je posunutý smerom k benzénovému kruhu a konjuguje sa s jeho a-elektrónmi.
Zásaditosť amínov ovplyvňujú rôzne faktory: elektrónové účinky uhľovodíkových radikálov, priestorové tienenie atómu dusíka radikálmi a schopnosť výsledných iónov stabilizovať sa v dôsledku solvatácie v prostredí rozpúšťadla. V dôsledku donorového efektu alkylových skupín sa zásaditosť alifatických amínov v plynnej fáze (bez rozpúšťadla) zvyšuje v sérii: primárna< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interakcia s vodou)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetylamóniumchlorid (reakcia s kyselinami)
[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcia amínových solí s alkáliami)
(acylácia, nefunguje s terciárnymi amínmi)
4. R-NH2 + CH3I> I? > NH3> CH3NHR + NH4I (alkylácia)
5. Interakcia s kyselinou dusitou: štruktúra produktov reakcie s kyselinou dusitou závisí od povahy amínu. Preto sa táto reakcia používa na rozlíšenie medzi primárnymi, sekundárnymi a terciárnymi amínmi.
a) R-NH2 + HNO2 > R-OH + N2 + H20 (primárne mastné amíny)
b) C6H5-NH2 + NaN02 + HCl > [C6H5-N^N] + Cl? - diazóniová soľ (primárne aromatické amíny)
c) R2NH + H-O-N \u003d O\u003e R2N-N \u003d O (N-nitrózamín) + H20 (sekundárne mastné a aromatické amíny)
d) R3N + H-O-N \u003d O\u003e žiadna reakcia pri nízkej teplote (terciárne mastné amíny)
(terciárne aromatické amíny)
vlastnosti anilínu. Anilín je charakterizovaný reakciami na aminoskupine aj na benzénovom kruhu. Benzénový kruh oslabuje základné vlastnosti aminoskupiny v porovnaní s alifatickými amínmi a amoniakom, ale vplyvom aminoskupiny sa benzénový kruh v porovnaní s benzénom stáva aktívnejší v substitučných reakciách.
C6H5-NH2 + HCl > Cl \u003d C6H5NH2 HCl
C6H5NH2HCl + NaOH > C6H5NH2 + NaCl + H20
C6H5NH2 + CH3I> t> +ja?
14. Aminokyseliny
Aminokyseliny nazývané heterofunkčné zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú aminoskupinu aj karboxylovú skupinu. V závislosti od vzájomného usporiadania amino- a karboxylových skupín sa aminokyseliny delia na ?-, ?-, ?- atď. Podľa IUPAC sa pre názov aminokyselín skupina NH 2 nazýva predpona amino-, s uvedením čísla atómu uhlíka, na ktorý sa viaže, za ktorým nasleduje názov zodpovedajúcej kyseliny.
kyselina 2-aminopropánová (a-aminopropánová, a-alanín) 
kyselina 3-aminopropánová (a-aminopropánová, a-alanín) 
kyselina 6-aminohexánová (a-aminokaprónová) Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú alifatické (mastné) a aromatické aminokyseliny. Izoméria aminokyselín závisí od štruktúry uhlíkového skeletu, polohy aminoskupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Aminokyseliny sú tiež charakterizované optickou izomériou.
Spôsoby získavania aminokyselín1. (amonolýza halogénových kyselín)
2. CH2 \u003d CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (adícia amoniaku do a, p-nenasýtených kyselín)
(pôsobenie HCN a NH3 na aldehydy alebo ketóny)
4. Hydrolýza bielkovín pod vplyvom enzýmov, kyselín alebo zásad.
5. Mikrobiologická syntéza.
Chemické vlastnosti aminokyselínAminokyseliny vykazujú vlastnosti zásad vďaka aminoskupine a vlastnosti kyselín vďaka karboxylovej skupine, to znamená, že ide o amfotérne zlúčeniny. V kryštalickom stave a v prostredí blízkom neutrálnemu existujú aminokyseliny vo forme vnútornej soli - dipolárneho iónu, nazývaného aj zwitterión H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (tvorba solí na aminoskupine)
2. H2N-CH2-COOH + NaOH> H2N-CH2-COO?Na + + H20 (tvorba solí)
(tvorba esteru)
(acylácia)
5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -AHOJ> (CH3)3N+-CH2-COO? - betaín kyseliny aminooctovej
(alkylácia)
(interakcia s kyselinou dusitou)
7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (získavanie kapróna)
15. Sacharidy. Monosacharidy. Oligosacharidy. Polysacharidy
Sacharidy(cukor) - organické zlúčeniny s podobnou štruktúrou a vlastnosťami, z ktorých väčšina je vyjadrená vzorcom С x (Н 2 O) y, kde x, y? 3.
Klasifikácia:
Monosacharidy nie sú hydrolyzované za vzniku jednoduchších sacharidov. Oligo- a polysacharidy sa štiepia kyslou hydrolýzou na monosacharidy. Známi zástupcovia: glukóza (hroznový cukor) C 6 H 12 O 6, sacharóza (trstinový, repný cukor) C 12 H 22 O 11, škrob a celulóza [C 6 H 10 O 5] n.
Ako získať1. mC02 + nH20 > hv, chlorofyl> C m (H 2 O) n (sacharidy) + mO 2 (získané fotosyntézou)
sacharidy: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
(metabolizmus: glukóza sa oxiduje s uvoľnením veľkého množstva energie v živom organizme počas metabolizmu)
2. 6nC02 + 5 nH20 > hv, chlorofyl> (C 6 H 10 O 5) n + 6 nO 2 (získavanie škrobu alebo celulózy)
Chemické vlastnostiMonosacharidy. Všetky monosy v kryštalickom stave majú cyklickú štruktúru (a- alebo?-). Po rozpustení vo vode sa cyklický poloacetál zničí a zmení sa na lineárnu (oxo-) formu.
Chemické vlastnosti monosacharidov sú spôsobené prítomnosťou troch typov funkčných skupín v molekule (karbonyl, alkoholové hydroxyly a glykozidický (hemiacetálový) hydroxyl).
1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukóza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (kyselina glukónová) + 2Ag (oxidácia)
2. C5H11O5-CHO (glukóza) + [H]> CH2OH-(CHOH)4-CH2OH (sorbitol) (redukcia)
(monoalkylácia)
(polyalkylácia)
5. Najdôležitejšou vlastnosťou monosacharidov je ich enzymatická fermentácia, teda štiepenie molekúl na fragmenty pôsobením rôznych enzýmov. Fermentácia prebieha hlavne hexózami za prítomnosti enzýmov vylučovaných kvasinkami, baktériami alebo plesňami. V závislosti od povahy aktívneho enzýmu sa rozlišujú reakcie nasledujúcich typov:
a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholová fermentácia);
b) C6H12O6 > 2CH3-CH (OH)-COOH (mliečna fermentácia);
c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2C02 + 2H20 (maslová fermentácia);
d) C6H1206 + 02 > HOOC-CH2-C (OH) (COOH) -CH2-COOH + 2H20 (fermentácia kyseliny citrónovej);
e) 2C6H1206 > C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5C02 + 4H2 (acetón-butanolová fermentácia).
Disacharidy. Disacharidy sú sacharidy, ktorých molekuly pozostávajú z dvoch monosacharidových zvyškov, ktoré sú navzájom spojené interakciou hydroxylových skupín (dve poloacetálové alebo jeden poloacetálový a jeden alkohol). Neprítomnosť alebo prítomnosť glykozidického (hemacetálového) hydroxylu ovplyvňuje vlastnosti disacharidov. Biozy sú rozdelené do dvoch skupín: regenerujúce A neobnovenie. Redukčné biozy sú schopné vykazovať vlastnosti redukčných činidiel a pri interakcii s amoniakovým roztokom striebra oxidovať na zodpovedajúce kyseliny, vo svojej štruktúre obsahujú glykozidický hydroxyl, vzťah medzi monosami je glykozid-glykóza. Vzdelávacia schéma regenerujúce bios na príklade maltózy:
Disacharidy sa vyznačujú hydrolytickou reakciou, v dôsledku ktorej sa tvoria dve molekuly monosacharidov:
Príkladom najbežnejších disacharidov v prírode je sacharóza (repný alebo trstinový cukor). Molekula sacharózy pozostáva zo zvyškov β-D-glukopyranózy a β-D-fruktofuranózy, ktoré sú navzájom spojené interakciou hemiacetálových (glykozidových) hydroxylov. Biozy tohto typu nevykazujú redukčné vlastnosti, pretože vo svojej štruktúre neobsahujú glykozidický hydroxyl, vzťah medzi monosami je glykozid-glykozidový. Tieto disacharidy sú tzv neobnovuje sa, t.j. neschopný oxidovať.
Schéma tvorby sacharózy:
Inverzia sacharózy. Kyslá hydrolýza (+) sacharózy alebo pôsobenie invertázy produkuje rovnaké množstvá D (+) glukózy a D (-) fruktózy. Hydrolýzu sprevádza zmena znamienka špecifického uhla rotácie [?] z pozitívneho na negatívny, preto sa tento proces nazýva inverzia a zmes D(+)glukózy a D(-)fruktózy sa nazýva invertný cukor.
Polysacharidy (polióza). Polysacharidy sú prírodné vysokomolekulárne sacharidy, ktorých makromolekuly pozostávajú z monosacharidových zvyškov. Hlavní predstavitelia: škrob A celulóza, ktoré sú postavené zo zvyškov jedného monosacharidu – D-glukózy. Škrob a celulóza majú rovnaký molekulový vzorec: (C 6 H 10 O 5) n, ale odlišné vlastnosti. Je to spôsobené zvláštnosťami ich priestorovej štruktúry. Škrob sa skladá zo zvyškov a-D-glukózy, zatiaľ čo celulóza sa skladá z a-D-glukózy. škrob- rezervný polysacharid rastlín, hromadí sa vo forme zŕn v bunkách semien, cibuliek, listov, stoniek, je biela amorfná látka nerozpustná v studenej vode. Škrob - zmes amylóza A amylopektín, ktoré sú postavené zo zvyškov?-D-glukopyranóza.
amylóza– lineárny polysacharid, vzťah medzi zvyškami D-glukózy 1?-4. Reťazový tvar je špirálovitý, jedna otáčka špirály obsahuje 6 zvyškov D-glukózy. Obsah amylózy v škrobe je 15–25 %.
amylóza 
amylopektín amylopektín– rozvetvený polysacharid, väzby medzi zvyškami D-glukózy – 1?-4 a 1?-6. Obsah amylopektínu v škrobe je 75–85 %.
1. Tvorba éterov a esterov (podobne ako pri biosách).
2. Kvalitatívna reakcia - farbenie s prídavkom jódu: pre amylózu - modrou, pre amylopektín - červenou.
3. Kyslá hydrolýza škrobu: škrob > dextríny > maltóza > α-D-glukóza.
Celulóza. Štrukturálny polysacharid rastlín, vytvorený zo zvyškov β-D-glukopyranózy, povaha zlúčeniny je 1β-4. Napríklad obsah celulózy v bavlne je 90-99%, v tvrdom dreve - 40-50%. Tento biopolymér má vysokú mechanickú pevnosť a pôsobí ako nosný materiál pre rastliny, tvoriace steny rastlinných buniek.
Charakterizácia chemických vlastností1. Kyslá hydrolýza (scukornatenie): celulóza > celobióza > α-D-glukóza.
2. Tvorba esterov
Acetátové vlákna sa vyrábajú z roztokov acetátu celulózy v acetóne.
Nitrocelulóza je výbušná a tvorí základ bezdymového prášku. Pyroxylín - zmes di- a trinitrátov celulózy - sa používa na výrobu celuloidu, kolódia, fotografických filmov, lakov.
M.: 20 0 7. - 1 10 s.
Táto príručka obsahuje vo vizuálnej forme kurz organickej chémie, ktorý sa študoval v 10. až 11. ročníku základnej školy. Príručku je možné využiť pri štúdiu, sumarizácii a opakovaní vzdelávacieho materiálu a môže byť užitočná aj pri organizovaní systematického opakovania pri príprave na záverečné alebo prijímacie skúšky.
Formát: djvu/zip
Veľkosť: 1,5 MB
Stiahnuť ▼: ifolder.ru
Obsah
I. Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín
1 Vznik organickej chémie ako vedy (1807 J. Berzelius) 3
2. Organické a anorganické látky. Zloženie a niektoré vlastnosti organických látok 4
3. Predštrukturálne teórie 5
4. Súvislosť medzi pojmami teórie chemickej štruktúry 6
5. Predpoklady pre vznik teórie chemickej štruktúry organických látok 7
6. Teória chemickej štruktúry. Základné ustanovenia (1,2) 8
7. Teória chemickej štruktúry. Základné ustanovenia (3.4) 9
8. Teória chemickej štruktúry. Kľúčové body (5) 10
9. Algoritmus na hľadanie možných izomérov alkánov (izoméria uhlíkového skeletu) 11
10. Klasifikácia chemických zlúčenín typických pre organické zlúčeniny (podľa typu chemických premien) 12
11. Klasifikácia chemických zlúčenín typických pre organické zlúčeniny (podľa typu prerušenia väzby) 13
12. Klasifikácia uhľovodíkov 14
II. Obmedzte uhľovodíky
1. Metán. fyzikálne vlastnosti. Štruktúra molekuly 15
2. Sp3 hybridizácia 16
3. Alkány 17
4. Izoméry a homológy 18
5. Alkány (nerozvetvená štruktúra) a alkyly 19
6. Názvoslovie (racionálne) 20
7. Nomenklatúra (systematická) 21
8. Stanovenie kvalitatívneho zloženia organických zlúčenín 22
9. Chemické vlastnosti alkánov 23
10. Získavanie alkánov 24
11. Použitie alkánov 25
12. Cykloalkány (cykloparafíny, naftény) 26
III. Nenasýtené uhľovodíky
1. Etylén (etén). Štruktúra molekuly. sp2 - hybridizácia 27
2. Alkény (olefíny, etylénové uhľovodíky) 28
3. Vlastnosti alkénov 29
4. Vlastnosti alkénov 30
5. Použitie alkénov 31
6. Získanie alkénov 32
7. Diénové uhľovodíky (alkadiény) 33
8. Chemické vlastnosti alkadiénov (s konjugovanými väzbami) Príprava 34
9. všeobecné charakteristiky gumy. Ich štruktúra a vlastnosti 35
10. Acetylén (etín). Štruktúra molekuly sp-hybritizácia 36
11. Porovnanie štruktúry solekuly etánu, etylénu a acetylénu. Porovnanie spojení o a ts 37
12. Alkíny (acetylénové uhľovodíky) 38
13. Chemické vlastnosti alkínov 39
14. Chemické vlastnosti alkínov 40
15. Aplikácia acetylénu 41
16. Získanie acetylénu a jeho homológov 42
IV. aromatické uhľovodíky
1. Benzén. fyzikálne vlastnosti. Formula Kekule 43
2. Elektrónová štruktúra benzénu 44
3. Chemické vlastnosti benzénu 45
4. Chemické vlastnosti benzénu 46
5. Arény (Aromatické uhľovodíky. Alkylbenzény) 47
6. Toluén. Chemické vlastnosti. Vzájomný vplyv atómov v molekule toluénu 48
7. Pravidlá orientácie v benzénovom kruhu..49
8. Použitie benzénu. Získanie arén 50
9. Styrén. naftalén. Antracén 51
10. Genetický vzťah medzi skupinami uhľovodíkov 52
11. Všeobecné informácie o uhľovodíkových skupinách 53
12. Všeobecné informácie o uhľovodíkových skupinách 54
V. Alkoholy a fenoly
1. Obmedzte jednosýtne alkoholy 55
2. Chemické vlastnosti alkoholov 56
3. Etanol (etylalkohol) 57
4. Aplikácia nasýtených jednosýtnych alkoholov 58
5. Spôsoby získavania alkoholov 59
6. Obmedzte viacsýtne alkoholy 60
7. Étery 61
8. Fenoly 62
9. Chemické vlastnosti fenolu (podľa hydroxyskupiny) 63
10. Chemické vlastnosti fenolu (na benzénovom kruhu) 64
VI. Aldehydy a karboxylové kyseliny
1. Aldehydy. Štruktúra. Nomenklatúra. Izoméria 65
2. Formaldehyd. Potvrdenie. Vlastnosti 66
3. Vlastnosti aldehydov 67
4. Vlastnosti aldehydov 60
5. Ketóny G9
6. Príprava aldehydov a ketónov 70
7. Karboxylové kyseliny. Homológna séria 71
8. Niektoré nasýtené jednosýtne kyseliny 72
9. Karboxylové kyseliny. Vlastnosti 73
10. Chemické vlastnosti nasýtených jednosýtnych karboxylových kyselín 74
11. Chemické vlastnosti nasýtených jednosýtnych karboxylových kyselín 15
12. Získavanie karboxylových kyselín 76
13,0 samostatných zástupcov karboxylových kyselín. Klasifikácia 77
14. Samostatní zástupcovia karboxylových kyselín 78
VII. Komplexné étery. Tuky
1. Estery 79
2. Chemické vlastnosti esterov 80
3. Tuky. Klasifikácia. Získanie 81
4. Chemické vlastnosti tukov 82
5. Mydlá 83
6. Syntetické detergenty (CMC) 84
VIII. uhľovodíky
1. Sacharidy. Zlúčenina. Klasifikácia 85
2. Glukóza. Štruktúra. Fruktóza 86
3. Glukóza. Chemické vlastnosti 87
4. Glukóza. Špeciálne vlastnosti. Aplikácia 88
5. Sacharóza. Štruktúra. Vlastnosti 89
6. Polysacharidy (CeH-mOsJn. Prírodné polyméry 90
7. Škrob a celulóza. Chemické vlastnosti 91
IX. Amines. Aminokyseliny. Veveričky
1. Amíny. Zlúčenina. Nomenklatúra. Izomizmus 92
2. Amíny. Chemické vlastnosti 93
3. Anilín. Štruktúra. Vlastnosti 94
4. Aminokyseliny. Nomenklatúra. Izomizmus 95
5. Aminokyseliny. Vlastnosti 96
6. Niektoré aminokyseliny bielkovín 97
7. Získavanie a používanie aminokyselín 98
8. Bielkoviny. Zlúčenina. Budova 99
9. Proteínové štruktúry 100
10. Chemické vlastnosti bielkovín 101
11. Izoméria tried zlúčenín 102
12. Genetické spojenie organických látok 103
Aplikácia X
1. Kvalitatívne reakcie organických zlúčenín 104
2. Kvalitatívne reakcie organických zlúčenín 105
3. Periodická sústava chemických prvkov 106
4. Symboly 107
štátny rozpočet vzdelávacia inštitúcia vyššie odborné vzdelanie
"Pyatigorská štátna farmaceutická akadémia"
Ministerstvo zdravotníctva a sociálneho rozvoja Ruskej federácie
ORGANICKÁ CHÉMIA
SCHÉMY A VÝKRESY
Učebnica pre študentov 2. ročníka (3, 4 semestre)
(denné vzdelávanie) pre študentov 2 a 3 kurzov (korešpondenčné vzdelávanie)
v disciplíne C2.B.7 - "Organická chémia"
Pjatigorsk, 2011
MDT. 547 (076)
Vytlačené rozhodnutím CMS Štátnej farmaceutickej akadémie Pyatigorsk. Zápisnica č.7 zo dňa 2.4.2003
Všeobecné vydanie: Head. Katedra, profesor Oganesyan E.T.
Ale na základe aktuálneho programu organickej chémie pre farmaceutické univerzity bol vytvorený manuál, ktorý umožňuje stručnou a prístupnou formou získať informácie o štruktúre, spôsoboch prípravy a reaktivite najdôležitejších tried organických zlúčenín.
Recenzenti: Profesor Kompantsev V.A., docent Saushkina A.S.
Redakčná rada:
Belikov V.G. (zodpovedný redaktor) – prof. Ph.D.; Vergeichik E.N. (zástupca redaktora) - prof., Ph.D.; Pogorelov V.I. (zástupca redaktora) - prof., Ph.D.; Muravieva D.A. – prof., Ph.D.; Gaevy M.D. – prof. MUDr. Gatsan V.V. – prof., PhD.
Karpová V.V.; Bratashova T.M. (zodpovedný tajomník)
1.1 Klasifikácia a hlavné odrody nomenklatúry
1.3 Substitutívna nomenklatúra funkčných derivátov
2.2 sp3 -Hybridizácia. Štruktúra alkánov. Predpovedanie
2.3 Štruktúra cykloalkánov. reakčné prognózovanie
2.4 sp2 -Hybridizácia. Štruktúra etylénu. Predpovedanie
2.5 Štruktúra butadiénu-1,3. Pojem konjugácie. Vplyv
2,7 sp hybridizácia. Štruktúra acetylénu a reakcia
schopnosť alkínov ............................................................ ...................................................................... ............ |
|||
Elektrónová štruktúra heterocyklických zlúčenín. |
|||
Predpoveď reaktivity na základe štruktúrnej analýzy .................................. |
|||
Vlastnosti štruktúry sp2 -hybridného atómu dusíka ...................................... ........ |
|||
Elektrónová štruktúra pyridínu ...................................................... ................................................. |
|||
Elektronická štruktúra pyrolu ................................................................. ...................................................... |
|||
Elektrónová štruktúra pyrazolu ...................................................... ...................................... |
|||
Izoméria organických zlúčenín ...................................................... ............................................. |
|||
Typy izomérií ................................................................ ...................................................... . |
|||
Vlastnosti chirálnych zlúčenín ...................................................... ................................................. |
|||
Pravidlá pre prácu s Fisherovými projekčnými vzorcami................................................ .... |
|||
Stereochemická nomenklatúra ................................................................ ................................................................... |
|||
D-, L-notačný systém ................................................. .................................... |
|||
R-,S-notačný systém ................................................. .................................... |
|||
Klasifikácia a mechanizmy organických reakcií ................................................ .. |
|||
Klasifikácia reakcií ................................................................ ................................................................... .. |
|||
Mechanizmus radikálnych substitučných reakcií (SR) ...................................... .... |
|||
Mechanizmus elektrofilných substitučných reakcií (SE) ...................................... ........ |
|||
Reakčný mechanizmus nukleofilnej substitúcie (SN) at |
|||
sp3 -hybridný atóm uhlíka ...................................... .................................. |
|||
Mechanizmus elektrofilných adičných reakcií (AdE) .................................. |
|||
Mechanizmus nukleofilných adičných reakcií (AdN) ...................................... .... |
|||
Reaktivita a spôsoby získavania organických látok v |
|||
diagramy ................................................. ................................................. ........................ |
|||
PREDSLOV
Štúdium organickej chémie na farmaceutických vysokých školách si kladie za svoj najdôležitejší cieľ vytvorenie metodického prístupu pre študentov k štúdiu vzťahu medzi štruktúrou molekúl a ich vlastnosťami.
Množstvo teoretického materiálu vytvára predpoklady na dosiahnutie tohto cieľa, študenti však často pociťujú naliehavú potrebu takého zdroja informácií, ktorý by im umožnil rýchlo a jednoducho odpovedať na mnohé otázky súvisiace so štúdiom metód získavania a reaktivity organických látok. zlúčeniny.
Darček tutoriál je navrhnutý tak, aby pomohol študentom stručnou a prístupnou formou získať informácie,
o štruktúre a vlastnostiach najdôležitejších tried organických zlúčenín.
1. ZÁKLADY KLASIFIKÁCIE A NOMENKLATÚRY ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN
1.1 Klasifikácia a hlavné odrody nomenklatúry organických zlúčenín
Organická chémia je chémia uhľovodíkov a ich derivátov. V súčasnosti je známych niekoľko miliónov organických zlúčenín. Na štúdium takého obrovského množstva látok sú rozdelené do menších skupín - tried, v rámci ktorých majú zlúčeniny podobnú štruktúru, a teda aj chemické vlastnosti.
Organické látky možno klasifikovať podľa rôznych kritérií: I - podľa štruktúry uhlíkového reťazca môžu byť a) acyklické (uhlíkové
ľadové reťazce nemajú cykly); b) cyklické (uhlíkové reťazce sú uzavreté v cykloch);
II - podľa charakteru väzieb uhlík-uhlík sa látky delia na a) limitujúce (v molekulách sú len jednoduché väzby uhlík-uhlík); b) nenasýtené (molekuly majú dvojité alebo trojité väzby uhlík-uhlík); c) aromatické (cyklické zlúčeniny so špeciálnym typom väzby (pozri.
III - podľa prítomnosti funkčných skupín sú látky zaradené do rôznych tried (najdôležitejšie z nich sú uvedené v tabuľke 1).
Nomenklatúra je súbor pravidiel, ktoré vám umožňujú pomenovať každú chemickú zlúčeninu. Náhradná nomenklatúra má najväčší význam; pre deriváty uhľovodíkov sa okrem substitučnej často používa aj radikálovo-funkčná nomenklatúra. Pre niektoré zlúčeniny sa používajú triviálne (historicky ustálené) názvy.
1.2 Náhradná nomenklatúra uhľovodíkov
Uhľovodíky sú látky, ktorých molekuly pozostávajú iba z atómov uhlíka a vodíka.
Ak chcete pomenovať acyklický uhľovodík podľa substitučnej nomenklatúry, musíte:
1. Vyberte nadradenú štruktúru v nasledujúcom poradí:
1) maximálny počet viacnásobných (dvojitých, trojitých) väzieb;
2) maximálna dĺžka reťaze;
3) maximálny počet substituentov (radikálov).
2*. Očíslujte nadradenú štruktúru tak, aby najmenšie hodnoty (lokality) dostali:
1) viacnásobné väzby;
2) uhľovodíkové substituenty.
Každá nasledujúca položka je platná, ak neexistuje predchádzajúca, alebo ak predchádzajúca nedala jednoznačnú odpoveď.
3. Pomenujte všetky radikály (pozri tabuľku 2)
4. Vytvorte meno podľa nasledujúcej schémy:
Konzola |
Koniec |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Uhľovodík |
An - alkány |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
poslancov |
uhľovodík |
En - alkény |
označujúci |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
abecedne |
reťaz (predok- |
Yn - alkíny |
ustanovenia |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
štruktúra) |
Dién - alkadiény |
viacnásobné väzby |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Napríklad: |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-etylhexán |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C2H5 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-metyl-3-etylpentén-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(CH2) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C3H7CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3,3,4-trimetyl-4-propylnonín-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2-izopropylbutadién-1,3 alebo 2-(1-metyletyl)butadién-1,3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
stôl 1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
tabuľka 2 |
|||||||
Názvy niektorých uhľovodíkových substituentov |
|||||||
Tituly |
|||||||
triviálne |
systematický |
||||||
prípustné |
|||||||
CH3- |
|||||||
(CH-) |
|||||||
izopropyl |
1-metyletyl |
||||||
CH3-CH2-CH2-CH2- |
|||||||
CH CH2 |
izobutyl |
2-metylpropyl |
|||||
sek-butyl |
1-metylpropyl |
||||||
terc-butyl |
1,1-dimetyletyl |
||||||
II Alkenyly |
|||||||
CH2- |
propen-2-yl |
||||||
III alkynyly |
|||||||
nepoužité |
|||||||
CH2 - |
nepoužité |
propin-2-yl |
|||||
(C6 H5-) |
|||||||
2-metylfenyl |
|||||||
fenylmetyl |
|||||||
2-fenyletenyl |
|||||||
Pre cyklické uhľovodíky sa ako základná štruktúra vyberie buď cyklus alebo acyklický uhľovodíkový reťazec spojený s cyklom. Číslovanie cyklu v prípade prítomnosti substituentov sa uskutočňuje od jedného substituentu k druhému tak, aby lokanty dostali najmenšiu hodnotu.
CH2-CH2-CH3 |
CH C2H5 |
|||||||||||||
sek-butylbenzén |
||||||||||||||
1-metyl-2-propylcyklopentán |
||||||||||||||
Pre niektoré cyklické uhľovodíky pravidlá IUPAC umožňujú tieto triviálne názvy:
CCH3 |
|||||||||
orto-xylén |
meta-xylén |
||||||||
para-xylén |
|||||||||
naftalén |
|||||||||
antracén |
|||||||||
fenantrén |
|||||||||
H3C C CH3 |
|||||||||
1.3 Náhradná nomenklatúra pre funkčné deriváty uhľovodíkov
Funkčné skupiny (F.G.) - skupiny neuhlíkových atómov |
||||||
prírody, nahradzujúc atómy vodíka v uhľovodíkovom reťazci a |
||||||
definujúce vlastnosti (funkciu) zlúčenín. |
||||||
Najdôležitejšie funkčné skupiny sú: |
||||||
Tabuľka 3 |
||||||
názov |
názov |
názov |
||||
hydroxy- |
||||||
S03H |
||||||
karbonyl- |
||||||
alkyltio- |
||||||
karboxyl- |
||||||
karbamoyl- |
||||||
karbonyl- |
||||||
Podľa povahy a množstva PG sa organické zlúčeniny delia na nasledujúce |
||||||
spoločné skupiny: |
||||||
Funkčné deriváty uhľovodíkov
Monofunkčné |
Polyfunkčný |
Heterofunkčné |
|||||||||||||||||||||
identické F.G.) |
|||||||||||||||||||||||
Na pomenovanie funkčných derivátov uhľovodíkov je potrebné: 1. Vyberte základnú štruktúru - uhľovodíkový reťazec spojený:
1) s funkčnou skupinou (pre monofunkčné zlúčeniny);
2) s veľkým počtom funkčných skupín (pre polyfunkčné zlúčeniny);
