Za nove programe in učbenike postane to vprašanje najbolj pereče. Naša šola je prešla na nove učbenike O.S. Gabrielyan in nov program, tako kot večina šol v okrožju Zavolzhsky, zato predstavljamo koledarsko-tematsko načrtovanje za tečaj "Organska kemija" 10. razred. Tematsko načrtovanje sestavljeno po programu, ki ga pripravi Oddelek izobraževalni programi in...
dejavnost. Iskanje metod in oblik poučevanja, ki prispevajo k vzgoji ustvarjalne osebnosti, je privedlo do pojava nekaterih posebnih učnih metod, med katerimi so tudi igralne metode. Izvajanje igralnih učnih metod pri študiju kemije v pogojih skladnosti z didaktičnimi in psihološkimi in pedagoškimi značilnostmi povečuje raven usposobljenosti študentov. Beseda "igra" v ruščini ...
Drugič, trenutno je znano zadostno število spojin, ki so netopne v nepolarnih topilih ali, nasprotno, zelo topne v vodi, ki pa so razvrščene kot lipide. V sodobni organski kemiji opredelitev izraza "lipidi" temelji na biosintetskem razmerju teh spojin - lipidi vključujejo maščobna kislina in njihove izpeljanke. Hkrati pa v biokemiji...
Delo je namenjeno učiteljem kemije, uporabno pa je lahko tudi študentom pedagoških univerz in visokih šol. 2.2 POJASNILO Potreba po razvoju izbirnega predmeta za učence 10. razreda "Reševanje problemov v organski kemiji" napredni nivo kompleksnost« zaradi več razlogov. V skladu s temeljnim učnim načrtom popolne srednje šole za študij kemije v 2.
Razvrstitev organskih snovi
Glede na vrsto strukture ogljikove verige organske snovi delimo na:
- aciklični in ciklični.
- marginalne (nasičene) in nenasičene (nenasičene).
- karbociklični in heterociklični.
- aliciklične in aromatične.
Aciklične spojine so organske spojine, v katerih molekulah ni ciklov in so vsi ogljikovi atomi med seboj povezani v ravne ali razvejane odprte verige.
Med acikličnimi spojinami pa ločimo omejevalne (ali nasičene) spojine, ki vsebujejo samo enojne vezi ogljik-ogljik (C-C) v ogljikovem ogrodju in nenasičene (ali nenasičene) spojine, ki vsebujejo večkratnike - dvojne (C \u003d C) ali trojne (C ≡ C) komunikacije.
Ciklične spojine so kemične spojine, v katerih so trije ali več vezani atomi, ki tvorijo obroč.
Glede na to, iz katerih atomov se tvorijo obroči, ločimo karbociklične spojine in heterociklične spojine.
Karbociklične spojine (ali izociklične) vsebujejo samo ogljikove atome v svojih ciklih. Te spojine delimo na aliciklične spojine (alifatske ciklične) in aromatske spojine.
Heterociklične spojine vsebujejo enega ali več heteroatomov v ciklu ogljikovodikov, največkrat atome kisika, dušika ali žvepla.
Najenostavnejši razred organskih snovi so ogljikovodiki - spojine, ki jih tvorijo izključno ogljikovi in vodikovi atomi, tj. formalno nimajo funkcionalnih skupin.
Ker ogljikovodiki nimajo funkcionalnih skupin, jih lahko razvrstimo le glede na vrsto ogljikovega skeleta. Ogljikovodike glede na vrsto ogljikovega ogrodja delimo na podrazrede:
1) Mejni aciklični ogljikovodiki se imenujejo alkani. Splošna molekulska formula alkanov je zapisana kot C n H 2n+2, kjer je n število ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika. Te spojine nimajo medrazrednih izomerov.
2) Aciklični nenasičeni ogljikovodiki so razdeljeni na:
a) alkeni - vsebujejo samo eno večkratno, in sicer eno dvojno C \u003d C vez, splošna formula alkenov je C n H 2n,
b) alkini - v molekulah alkinov obstaja tudi samo ena večkratna in sicer trojna C≡C vez. Splošna molekulska formula alkinov je C n H 2n-2
c) alkadieni - v molekulah alkadienov sta dve dvojni C=C vezi. Splošna molekulska formula alkadienov je C n H 2n-2
3) Ciklični nasičeni ogljikovodiki se imenujejo cikloalkani in imajo splošno molekulsko formulo C n H 2n.
Preostale organske snovi v organski kemiji obravnavamo kot derivate ogljikovodikov, ki nastanejo z vnosom tako imenovanih funkcionalnih skupin v molekule ogljikovodikov, ki vsebujejo druge kemične elemente.
Tako lahko formulo spojin z eno funkcionalno skupino zapišemo kot R-X, kjer je R ogljikovodikov radikal, X pa funkcionalna skupina. Ogljikovodikov radikal je fragment molekule ogljikovodika brez enega ali več vodikovih atomov.
Glede na prisotnost določenih funkcionalnih skupin delimo spojine na razrede. Glavne funkcionalne skupine in razredi spojin, v katere so vključene, so predstavljeni v tabeli:
Tako različne kombinacije vrst ogljikovih skeletov z različnimi funkcionalnimi skupinami dajejo široko paleto variant organskih spojin.
Halogeni derivati ogljikovodikov
Halogenski derivati ogljikovodikov so spojine, dobljene z zamenjavo enega ali več atomov vodika v molekuli katerega koli začetnega ogljikovodika z enim ali več atomi halogena.
Naj ima nek ogljikovodik formulo C n H m, nato pa pri zamenjavi v svoji molekuli X atomi vodika na X atomov halogena, bo formula za derivat halogena videti takole C n H m-X Hal X. Tako imajo monoklorovi derivati alkanov formulo C n H 2n+1 Cl, dikloro derivati C n H 2n Cl 2 itd.
Alkoholi in fenoli
Alkoholi so derivati ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih s hidroksilno skupino -OH. Imenujejo se alkoholi z eno hidroksilno skupino monatomski, z dva - diatomski, s tremi triatomski itd. Na primer:
Imenujejo se tudi alkoholi z dvema ali več hidroksilnimi skupinami polihidrični alkoholi. Splošna formula mejnih enovalentnih alkoholov je C n H 2n+1 OH ali C n H 2n+2 O. Splošna formula mejnih polihidričnih alkoholov je C n H 2n+2 O x, kjer je x atomičnost alkohola.
Alkoholi so lahko tudi aromatični. Na primer:
benzilalkoholSplošna formula takih monohidričnih aromatskih alkoholov je C n H 2n-6 O.
Vendar je treba jasno razumeti, da so derivati aromatskih ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov v aromatskem jedru nadomeščenih s hidroksilnimi skupinami ne veljajo do alkoholov. Spadajo v razred fenoli . Na primer, ta spojina je alkohol:
In to je fenol:
Razlog, zakaj fenolov ne uvrščamo med alkohole, je v njihovih specifičnih kemijskih lastnostih, po katerih se močno razlikujejo od alkoholov. Zlahka je videti, da so monohidrični fenoli izomerni enohidričnim aromatskim alkoholom, tj. imajo tudi splošno molekulsko formulo C n H 2n-6 O.
amini
amini imenovani derivati amonijaka, v katerih so en, dva ali vsi trije atomi vodika nadomeščeni z radikalom ogljikovodikov.
Amini, pri katerih je samo en vodikov atom nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom, tj. s splošno formulo R-NH 2 imenujemo primarni amini.
Amini, v katerih sta dva atoma vodika nadomeščena z radikali ogljikovodikov, se imenujejo sekundarni amini. Formulo za sekundarni amin lahko zapišemo kot R-NH-R'. V tem primeru sta lahko radikala R in R' enaka ali različna. Na primer:
Če pri dušikovem atomu v aminih ni vodikovih atomov, tj. vsi trije vodikovi atomi molekule amoniaka so nadomeščeni z ogljikovodikovim radikalom, potem se takšni amini imenujejo terciarni amini. Na splošno lahko formulo terciarnega amina zapišemo kot:
V tem primeru so radikali R, R', R'' lahko popolnoma enaki ali pa so vsi trije različni.
Splošna molekulska formula primarnih, sekundarnih in terciarnih omejevalnih aminov je C n H 2 n +3 N.
Aromatski amini s samo enim nenasičenim substituentom imajo splošno formulo C n H 2 n -5 N
Aldehidi in ketoni
Aldehidi imenovani derivati ogljikovodikov, pri katerih sta pri primarnem atomu ogljika dva atoma vodika nadomeščena z enim atomom kisika, tj. derivati ogljikovodikov, v zgradbi katerih je aldehidna skupina –CH=O. Splošno formulo za aldehide lahko zapišemo kot R-CH=O. Na primer:
Ketoni imenovani derivati ogljikovodikov, pri katerih sta dva atoma vodika pri sekundarnem atomu ogljika nadomeščena z atomom kisika, tj. spojine, v strukturi katerih je karbonilna skupina -C (O) -.
Splošno formulo za ketone lahko zapišemo kot R-C(O)-R'. V tem primeru sta lahko ostanka R, R' enaka ali različna.
Na primer:
| propan On | butan On |
Kot lahko vidite, so si aldehidi in ketoni zelo podobni po strukturi, vendar se vseeno razlikujejo kot razredi, saj imajo pomembne razlike v kemijskih lastnostih.
Splošna molekulska formula nasičenih ketonov in aldehidov je enaka in ima obliko C n H 2 n O
karboksilne kisline
karboksilne kisline imenovani derivati ogljikovodikov, v katerih je karboksilna skupina -COOH.
Če ima kislina dve karboksilni skupini, se imenuje kislina dikarboksilna kislina.
Mejne monokarboksilne kisline (z eno -COOH skupino) imajo splošno molekulsko formulo oblike C n H 2 n O 2
Aromatske monokarboksilne kisline imajo splošno formulo C n H 2 n -8 O 2
Etri
Etri - organske spojine, v katerih sta dva ogljikovodikova radikala posredno povezana preko atoma kisika, tj. imajo formulo oblike R-O-R'. V tem primeru sta lahko radikala R in R' enaka ali različna.
Na primer:
Splošna formula nasičenih etrov je enaka kot za nasičene enohidroksilne alkohole, tj. C n H 2 n +1 OH ali C n H 2 n +2 O.
Estri
Estri so razred spojin na osnovi organskih karboksilnih kislin, v katerih je vodikov atom v hidroksilni skupini nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom R. Splošno obliko estrov lahko zapišemo kot:
Na primer:
Nitro spojine
Nitro spojine- derivati ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih z nitro skupino -NO 2.
Mejne nitro spojine z eno nitro skupino imajo splošno molekulsko formulo C n H 2 n +1 NO 2
Amino kisline
Spojine, ki imajo v svoji strukturi hkrati dve funkcionalni skupini - amino NH 2 in karboksil - COOH. na primer
NH2-CH2-COOH
Mejne aminokisline z eno karboksilno in eno amino skupino so izomerne ustreznim mejnim nitro spojinam, tj. kot da imajo splošno molekulsko formulo C n H 2 n +1 NO 2
IN USE naloge Za razvrščanje organskih snovi je pomembno, da znamo zapisati splošne molekulske formule homolognih serij različnih vrst spojin, ob poznavanju strukturnih značilnosti ogljikovega skeleta in prisotnosti določenih funkcionalnih skupin. Da bi se naučili določiti splošne molekularne formule organskih spojin različnih razredov, bo koristno gradivo na to temo.
Nomenklatura organskih spojin
Značilnosti strukture in kemijskih lastnosti spojin se odražajo v nomenklaturi. Glavne vrste nomenklature so sistematično in trivialno.
Sistematična nomenklatura dejansko predpisuje algoritme, po katerih se eno ali drugo ime sestavi v strogem skladu s strukturnimi značilnostmi molekule organske snovi ali, grobo rečeno, njeno strukturno formulo.
Razmislite o pravilih za poimenovanje organskih spojin po sistematični nomenklaturi.
Pri poimenovanju organskih snovi po sistematični nomenklaturi je najpomembnejše pravilno določiti število ogljikovih atomov v najdaljši ogljikovi verigi oziroma prešteti število ogljikovih atomov v ciklu.
Odvisno od števila atomov ogljika v glavni verigi ogljika bodo imele spojine drugačen koren v imenu:
| Število atomov C v glavni ogljikovi verigi | Koren imena |
| prop- |
|
| pent- |
|
| hex- |
|
| hept- |
|
| dec(c)- |
Druga pomembna komponenta, ki se upošteva pri sestavljanju imen, je prisotnost / odsotnost več vezi ali funkcionalne skupine, ki so navedene v zgornji tabeli.
Poskusimo poimenovati snov, ki ima strukturno formulo:
1. Glavna (in edina) ogljikova veriga te molekule vsebuje 4 ogljikove atome, zato bo ime vsebovalo koren but-;
2. V ogljikovem skeletu ni več vezi, zato bo pripona, ki se uporablja za korenom besede, -an, kot v primeru ustreznih nasičenih acikličnih ogljikovodikov (alkanov);
3. Prisotnost funkcionalne skupine -OH, pod pogojem, da ni več višjih funkcionalnih skupin, se doda za korenom in pripono iz 2. odstavka. druga pripona - "ol";
4. V molekulah, ki vsebujejo več vezi ali funkcionalnih skupin, se številčenje ogljikovih atomov glavne verige začne s strani molekule, ki so ji bližje.
Poglejmo še en primer:
Prisotnost štirih atomov ogljika v glavni ogljikovi verigi nam pove, da je koren "ampak-" osnova imena, odsotnost več vezi pa kaže na pripono "-an", ki bo sledila takoj za korenom. Starejša skupina v tej spojini - karboksilni kislini, določa, ali ta snov spada v razred karboksilnih kislin. Zato bo konec imena "-ovojska kislina". Na drugem ogljikovem atomu je amino skupina NH2 -, torej ta snov spada med aminokisline. Tudi pri tretjem ogljikovem atomu vidimo ogljikovodikov radikal metil ( CH 3 -). Zato se po sistematični nomenklaturi ta spojina imenuje 2-amino-3-metilbutanojska kislina.
Trivialna nomenklatura, v nasprotju s sistematično, praviloma ni povezana s strukturo snovi, ampak je predvsem posledica njenega izvora, pa tudi kemijskih ali fizikalnih lastnosti.
| Formula | Ime po sistematični nomenklaturi | Trivialno ime |
| ogljikovodiki | ||
| CH 4 | metan | močvirski plin |
| CH 2 \u003d CH 2 | eten | etilen |
| CH 2 \u003d CH-CH 3 | propen | propilen |
| CH≡CH | etin | acetilen |
| CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 | butadien-1,3 | divinil |
| 2-metilbutadien-1,3 | izopren | |
| metilbenzen | toluen | |
| 1,2-dimetilbenzen | orto-ksilen (O-ksilen) |
|
| 1,3-dimetilbenzen | meta-ksilen (m-ksilen) |
|
| 1,4-dimetilbenzen | par-ksilen (p-ksilen) |
|
| vinilbenzen | stiren | |
| Alkoholi | ||
| CH3OH | metanol | metilni alkohol, lesni alkohol |
| CH 3 CH 2 OH | etanol | etanol |
| CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH | propen-2-ol-1 | alil alkohol |
| etandiol-1,2 | etilen glikol | |
| propantriol-1,2,3 | glicerol | |
| fenol (hidroksibenzen) | karbolna kislina | |
| 1-hidroksi-2-metilbenzen | orto-krezol (O-krezol) |
|
| 1-hidroksi-3-metilbenzen | meta-krezol (m-krezol) |
|
| 1-hidroksi-4-metilbenzen | par-krezol (P-krezol) |
|
| fenilmetanol | benzilalkohol | |
| Aldehidi in ketoni | ||
| metanal | formaldehid | |
| etanal | acetaldehid, acetaldehid | |
| propenal | akrilni aldehid, akrolein | |
| benzaldehid | benzojev aldehid | |
| propanon | aceton | |
| karboksilne kisline | ||
| (HCOOH) | metanska kislina | mravljinčna kislina (soli in estri - formati) |
| (CH3COOH) | etanojska kislina | ocetna kislina (soli in estri - acetati) |
| (CH 3 CH 2 COOH) | propanojska kislina | propionska kislina (soli in estri - propionati) |
| C15H31COOH | heksadekanojska kislina | palmitinska kislina (soli in estri - palmitati) |
| C17H35COOH | oktadekanojska kislina | stearinska kislina (soli in estri - stearati) |
| propenojska kislina | akrilna kislina (soli in estri - akrilati) |
|
| HOOC-COOH | etandiojska kislina | oksalna kislina (soli in estri - oksalati) |
| 1,4-benzendikarboksilna kislina | tereftalna kislina | |
| Estri | ||
| HCOOCH 3 | metilmetanoat | metil format, metil ester mravljinčne kisline |
| CH 3 COOK 3 | metil etanoat | metil acetat, metil ester ocetne kisline |
| CH 3 COOC 2 H 5 | etil etanoat | etil acetat, etil ester ocetne kisline |
| CH 2 \u003d CH-COOCH 3 | metil propenoat | metil akrilat, metil ester akrilne kisline |
| Dušikove spojine | ||
| aminobenzen, fenilamin | anilin | |
| NH2-CH2-COOH | aminoetanojska kislina | glicin, aminoocetna kislina |
| 2-aminopropionska kislina | alanin | |
Alkani(nasičeni ogljikovodiki, parafini) - aciklični nasičeni ogljikovodiki s splošno formulo C n H 2n+2 . V skladu s splošno formulo nastanejo alkani homologne serije.
Prvi štirje predstavniki imajo polsistematična imena - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Imena naslednjih članov serije so zgrajena iz korena (grške številke) in pripone - en: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) itd.
Ogljikovi atomi v alkanih so v sp 3- hibridno stanje. sekire štiri sp3- orbitale so usmerjene v oglišča tetraedra, vezni koti so 109°28.
Prostorska zgradba metana:
Energija C-C povezave E s - z\u003d 351 kJ / mol, dolžina C-C vezi je 0,154 nm.
C-C vez v alkanih je kovalentna nepolarna. S-N povezava - kovalentna šibko polarna.
Za alkane, začenši z butanom, obstajajo strukturni izomeri(strukturni izomeri), ki se razlikujejo po vrstnem redu vezave med ogljikovimi atomi, z enako kvalitativno in kvantitativno sestavo ter molekulsko maso, vendar se razlikujejo po fizikalnih lastnostih.
Metode pridobivanja alkanov
1. C n H 2n+2 > 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,
Krekiranje nafte (industrijska metoda). Alkane izoliramo tudi iz naravnih virov (zemeljski in povezani plini, nafta, premog).
(hidrogeniranje nenasičenih spojin)
3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (pridobljen iz sinteznega plina (CO + H 2))
4. (Wurtzova reakcija)
5. (Dumasova reakcija) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3
6. (Kolbejeva reakcija)
Kemijske lastnosti alkanov Alkani niso sposobni adicijskih reakcij, saj so vse vezi v njihovih molekulah nasičene, zanje so značilne reakcije radikalne substitucije, termične razgradnje, oksidacije, izomerizacije.
1. (reaktivnost pada v seriji: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 ne gre), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)
2. (Reakcija Konovalova)
3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkil sulfonska kislina
(sulfonska oksidacija, reakcijski pogoji: UV obsevanje)
4.CH4> 1000°C> C + 2H 2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (razgradnja metana - piroliza)
5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (pretvorba metana)
6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (gorenje alkanov)
7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oksidacija alkanov v industriji; proizvodnja ocetne kisline)
8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizacija, AlCl 3 katalizator)
2. Cikloalkani
Cikloalkani(cikloparafini, nafteni, ciklani, polimetileni) so nasičeni ogljikovodiki z zaprto (ciklično) ogljikovo verigo. Splošna formula C n H 2n.
Ogljikovi atomi v cikloalkanih so tako kot v alkanih v sp 3-hibridizirano stanje. homologne serije cikloalkani se začne z najpreprostejšim cikloalkanom - ciklopropanom C 3 H 6, ki je ploščat tričlenski karbocikel. V skladu s pravili mednarodne nomenklature v cikloalkanih se upošteva glavna veriga ogljikovih atomov, ki tvorijo cikel. Ime je zgrajeno na imenu te zaprte verige z dodatkom predpone "ciklo" (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd.).
Strukturna izomerija cikloalkanov je povezana z različnimi velikostmi obročev (strukturi 1 in 2), zgradbo in vrsto substituentov (strukturi 5 in 6) ter njihovo medsebojno razporeditvijo (strukturi 3 in 4).
Metode pridobivanja cikloalkanov
1. Pridobivanje iz dihalogenskih derivatov ogljikovodikov
2. Priprava iz aromatskih ogljikovodikov
Kemijske lastnosti cikloalkanov Kemijske lastnosti cikloalkanov so odvisne od velikosti obroča, ki določa njegovo stabilnost. Tri- in štiričlenski cikli (majhni cikli) se kot nasičeni močno razlikujejo od vseh drugih nasičenih ogljikovodikov. Ciklopropan, ciklobutan vstopata v adicijske reakcije. Za cikloalkane (C 5 in višje) so zaradi njihove stabilnosti značilne reakcije, pri katerih se ohrani ciklična struktura, to je substitucijske reakcije.
1. Delovanje halogenov
2. Delovanje vodikovih halogenidov
Vodikovi halogeni ne reagirajo s cikloalkani, ki vsebujejo pet ali več ogljikovih atomov v ciklu.
4. Dehidrogenacija
Alkeni(nenasičeni ogljikovodiki, etilenski ogljikovodiki, olefini) - nenasičeni alifatski ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo dvojno vez. Splošna formula za številne alkene C n H 2n.
Imena alkenov po sistematični nomenklaturi izhajajo iz imen ustreznih alkanov (z enakim številom ogljikovih atomov) z zamenjavo pripone – en na - en: etan (CH 3 -CH 3) - eten (CH 2 \u003d CH 2) itd. Glavna veriga je izbrana tako, da nujno vključuje dvojno vez. Številčenje ogljikovih atomov se začne od konca verige, ki je najbližje dvojni vezi.
V molekuli alkena so nenasičeni ogljikovi atomi sp 2-hibridizacijo, dvojno vez med njima pa tvorita?- in?-vez. sp 2-Hibridne orbitale so usmerjene druga proti drugi pod kotom 120 °, ena pa nehibridizirana 2p-orbitala, ki se nahaja pod kotom 90 ° glede na ravnino hibridnih atomskih orbital.
Prostorska struktura etilena:
Dolžina vezi C=C 0,134 nm, energija vezi C=C E c=c\u003d 611 kJ / mol, energija?-vez E? = 260 kJ/mol.
Vrste izomerije: a) verižna izomerija; b) izomerija položaja dvojne vezi; V) Z, E (cis, prev) - izomerija, vrsta prostorske izomerije.
Metode pridobivanja alkenov1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehidrogenacija alkanov)
2. C 2 H 5 OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehidracija alkoholov)
3. (dehidrohalogeniranje alkil halogenidov po pravilu Zaitseva)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogeniranje dihalogenih derivatov)
5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (redukcija alkinov)
Kemijske lastnosti alkenovZa alkene so najbolj značilne adicijske reakcije, zlahka se oksidirajo in polimerizirajo.
1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br
(adicija halogenov, kvalitativna reakcija)
2. (adicija vodikovih halogenidov po Markovnikovem pravilu)
3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogenacija)
4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hidratacija)
5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (blaga oksidacija, kvalitativna reakcija)
6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (trda oksidacija)
7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehid + propanal> (ozonoliza)
8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reakcija zgorevanja)
9. (polimerizacija)
10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (dodajanje vodikovega bromida proti Markovnikovemu pravilu)
11. (reakcija zamenjave v?-položaju)
alkini(acetilenski ogljikovodiki) - nenasičeni ogljikovodiki, ki imajo v svoji sestavi trojno C?C vez. Splošna formula alkinov z eno trojno vezjo je C n H 2n-2. Najpreprostejši predstavnik serije CH?CH alkinov ima trivialno ime acetilen. Po sistematični nomenklaturi so imena acetilenskih ogljikovodikov izpeljana iz imen ustreznih alkanov (z enakim številom ogljikovih atomov) z zamenjavo pripone - en na -in: etan (CH 3 -CH 3) - etin (CH? CH) itd. Glavna veriga je izbrana tako, da nujno vključuje trojno vez. Številčenje ogljikovih atomov se začne od konca verige, ki je najbližje trojni vezi.
Tvorba trojne vezi vključuje ogljikove atome sp-hibridizirano stanje. Vsak od njih ima dva sp- hibridne orbitale, usmerjene druga proti drugi pod kotom 180 °, in dve nehibridni str orbitali pod kotom 90° druga na drugo in na sp hibridne orbitale.
Prostorska struktura acetilena:
Vrste izomerije: 1) izomerija položaja trojne vezi; 2) izomerija ogljikovega skeleta; 3) medrazredna izomerija z alkadieni in cikloalkeni.
Metode pridobivanja alkinov1. CaO + GL > t> CaC 2 + CO;
CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (proizvodnja acetilena)
2,2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (kreking ogljikovodikov)
3. CH3-CHCl2 + 2KOH> v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenacija)
CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O
Kemijske lastnosti alkinovZa alkine so značilne reakcije dodajanja, substitucije. Alkini polimerizirajo, izomerizirajo, vstopajo v kondenzacijske reakcije.
1. (hidrogeniranje)
2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;
CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (adicija halogenov, kvalitativna reakcija)
3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr \u003d CH 2;
CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (dodajanje vodikovih halogenidov po Markovnikovem pravilu)
4. (hidracija alinov, Kucherova reakcija)
5.(dodajanje alkoholov)
6. (pritrjevanje ogljikovega izrezka)
7.CH?CH + 2Ag2O> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (tvorba acetilenidov, kvalitativna reakcija za terminalno trojno vez)
8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidacija)
9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C?CH (katalizator - CuCl in NH 4 Cl, dimerizacija)
10,3 HC?CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzen) (ciklooligomerizacija, reakcija Zelinskega)
5. Dienski ogljikovodiki
Alkadieni(dieni) - nenasičeni ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo dve dvojni vezi. Splošna formula alkadienov C n H 2n _ 2. Lastnosti alkadienov so v veliki meri odvisne od medsebojne razporeditve dvojnih vezi v njihovih molekulah.
Metode pridobivanja dienov1. (metoda SV. Lebedeva)
2. (dehidracija)
3. (dehidrogenacija)
Kemijske lastnosti dienov
Za konjugirane diene so značilne adicijske reakcije. Konjugirani dieni se lahko vežejo ne le na dvojne vezi (na C 1 in C 2, C 3 in C 4), ampak tudi na končne (C 1 in C 4) ogljikove atome, da tvorijo dvojno vez med C 2 in C 3.
6. Aromatski ogljikovodiki
arene, oz aromatski ogljikovodiki,- ciklične spojine, katerih molekule vsebujejo stabilne ciklične skupine atomov z zaprtim sistemom konjugiranih vezi, združenih s konceptom aromatičnosti, ki določa skupne značilnosti v strukturi in kemijskih lastnostih.
Vse C-C vezi v benzenu so enakovredne, njihova dolžina je 0,140 nm. To pomeni, da v molekuli benzena ni čisto preprostih in dvojnih vezi med ogljikovimi atomi (kot v formuli, ki jo je leta 1865 predlagal nemški kemik F. Kekule), in so vse poravnane (so lokalizirane).
Kekule formula Homologi benzena so spojine, ki nastanejo z zamenjavo enega ali več atomov vodika v molekuli benzena z ostanki ogljikovodikov (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Splošna formula za homologno vrsto benzena C n H 2n _ 6 (n> 6). Za imena aromatskih ogljikovodikov se pogosto uporabljajo trivialna imena (toluen, ksilen, kumen itd.). Sistematična imena so zgrajena iz imena ogljikovodikovega radikala (predpona) in besede "benzen" (koren): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzen). Če obstajata dva ali več radikalov, je njihov položaj označen s številom ogljikovih atomov v obroču, na katerega so vezani. Za disubstituirane benzene R-C 6 H 4 -R se uporablja tudi druga metoda konstruiranja imen, pri kateri je položaj substituentov naveden pred trivialnim imenom spojine s predponami: orto-(o-) - substituenti sosednjih ogljikovih atomov obroča (1,2-); meta-(m-) - substituenti preko enega ogljikovega atoma (1,3-); par-(p-) - substituenti na nasprotnih straneh obroča (1,4-).
Vrste izomerije (strukturne): 1) položaji substituentov za di-, tri- in tetrasubstituirane benzene (npr. o-, m- in p-ksileni); 2) ogljikov skelet v stranski verigi, ki vsebuje vsaj 3 atome ogljika; 3) substituenti (R), začenši z R=C2H5.
Metode pridobivanja aromatskih ogljikovodikov1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehidrogenacija cikloalkanov)
2. n- C 6 H 14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehidrociklizacija alkanov)
3. ZS 2 H 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ciklotrimerizacija acetilena, reakcija Zelinskega)
Kemijske lastnosti aromatskih ogljikovodikovPo kemijskih lastnostih se arene razlikujejo od nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov. Za arene potekajo najbolj značilne reakcije z ohranjanjem aromatskega sistema, in sicer reakcije zamenjave vodikovih atomov, povezanih s ciklom. Druge reakcije (adicija, oksidacija), v katere so vključene delokalizirane C-C vezi benzenskega obroča in je motena njegova aromatičnost, potekajo težko.
1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogeniranje)
2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitriranje)
3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonacija)
4. C 6 H 6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilacija)
5. (aciliranje)
6. C 6 H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 cikloheksan (adicija vodika)
7. (1,2,3,4,5,6-heksaklorocikloheksan, dodatek klora)
8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH vrelišče z raztopino KMnO 4 (oksidacija alkilbenzenov)
7. Halogenirani ogljikovodiki
haloogljikovodiki imenovani derivati ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih z atomi halogena.
Metode za proizvodnjo haloogljikovodikov1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogeniranje nenasičenih ogljikovodikov)
CH?CH + HCl > CH 2 \u003d CHCl
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (priprava iz alkoholov)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prisotnosti ZnCl 2, t°C)
3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogeniranje ogljikovodikov)
Kemijske lastnosti haloogljikovodikov
Najvišja vrednost za spojine tega razreda imajo reakcije substitucije in eliminacije.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodna raztopina) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)
2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (tvorba nitrilov)
3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba aminov)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitro spojin)
5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtzova reakcija)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (tvorba organomagnezijevih spojin, Grignardov reagent)
7. (dehidrohalogeniranje)
alkoholi imenovani derivati ogljikovodikov, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (-OH), povezanih z nasičenimi ogljikovimi atomi. Skupina -OH (hidroksilna, hidroksilna skupina) je funkcionalna skupina v molekuli alkohola. Sistemska imena so podana z imenom ogljikovodika z dodatkom pripone - ol in številko, ki označuje položaj hidroksi skupine. Oštevilčenje se izvede od konca verige, ki je najbližje skupini OH.
Glede na število hidroksilnih skupin alkohole delimo na enovalentne (ena -OH skupina), polihidrične (dve ali več -OH skupin). Monohidrični alkoholi: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; dihidrični alkohol: etilen glikol (etandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihidroksilni alkohol: glicerol (propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Glede na to, s katerim atomom ogljika (primarni, sekundarni ali terciarni) je povezana hidroksi skupina, ločimo primarne alkohole R-CH 2 -OH, sekundarne R 2 CH-OH, terciarne R 3 C-OH.
Glede na strukturo radikalov, povezanih z atomom kisika, se alkoholi delijo na nasičene ali alkanole (CH 3 CH 2 -OH), nenasičene ali alkenole (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatske (C 6 H 5 CH 2 - OH).
Vrste izomerije (strukturna izomerija): 1) izomerija položaja skupine OH (začenši s C 3); 2) ogljikov skelet (začenši od C 4); 3) medrazredna izomerija z etri (na primer etilni alkohol CH 3 CH 2 OH in dimetil eter CH 3 -O-CH 3). Posledica polarnosti O-H vezi in prisotnosti osamljenih elektronskih parov na atomu kisika je sposobnost alkoholov, da tvorijo vodikove vezi.
Metode pridobivanja alkoholov1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (hidratacija alkena)
2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukcija aldehidov in ketonov)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (vod.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidroliza halogenskih derivatov)
ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vod.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl
4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (proizvodnja metanola, industrija)
5. C 6 H 12 O 6 > kvas> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monozna fermentacija)
6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidacija v blagih pogojih)
7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O
b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH
c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (pridobivanje glicerola)
Kemične lastnosti alkoholovKemične lastnosti alkoholov so povezane s prisotnostjo skupine -OH v njihovi molekuli. Za alkohole sta značilni dve vrsti reakcij: cepitev C-O povezave in O-N povezave.
1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (tvorba kovinskih alkoholatov Na, K, Mg, Al)
2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (ne deluje v vodni raztopini)
b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O
c) (kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole - tvorba svetlo modre raztopine z bakrovim hidroksidom)
3. a) (tvorba estrov)
b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (na hladnem)
4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O
b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl
c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (zamenjava hidroksilne skupine s halogenom)
5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (medmolekulska hidratacija)
6. C 2 H 5 OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekularna hidratacija)
7. a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkoholov)
Fenoli imenujemo arenski derivati, pri katerih je eden ali več vodikovih atomov aromatskega obroča nadomeščenih s hidroksilnimi skupinami. Glede na število hidroksilnih skupin v aromatskem obroču ločimo eno- in poliatomske (dvo- in tri-atomske) fenole. Za večino fenolov se uporabljajo trivialna imena. Strukturna izomerija fenolov je povezana z različnimi položaji hidroksilnih skupin.
Metode pridobivanja fenolov
1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalna hidroliza haloogljikovodikov)
2. (kumolni način pridobivanja)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalno taljenje soli aromatskih sulfonskih kislin)
Kemijske lastnosti fenolovFenoli v večini veznih reakcij O-N bolj aktiven alkoholi, saj je ta vez bolj polarna zaradi premika elektronske gostote od kisikovega atoma proti benzenovemu obroču (sodelovanje nedeljenega elektronskega para kisikovega atoma v n-konjugacijskem sistemu). Kislost fenolov je veliko večja kot pri alkoholih.
Za fenole reakcije cepitve vezi CO niso značilne. Medsebojni vpliv atomov v molekuli fenola se ne kaže le v obnašanju hidroksi skupine, temveč tudi v večji reaktivnosti benzenskega obroča.
Hidroksilna skupina poveča elektronsko gostoto v benzenovem obroču, zlasti v orto- in par- položajih (+ M učinek OH skupine). Za dokazovanje fenolov uporabljamo kvalitativno reakcijo z železovim(III) kloridom. Enoatomski fenoli dajejo stabilno modro-vijolično barvo, ki je povezana s tvorbo kompleksnih železovih spojin.
1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (enako kot etanol)
2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (za razliko od etanola)
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je šibkejša kislina od ogljikove)
Fenoli pri reakcijah s kislinami ne tvorijo estrov. Za to se uporabljajo bolj reaktivni kislinski derivati (anhidridi, kislinski kloridi).
4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilacija)
(interakcija z bromovo vodo, kvalitativna reakcija)
6. (Nitriranje razredči HNO 3, nitriranje s konc. HNO 3 proizvede 2,4,6-trinitrofenol)
7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondenzacija, pridobivanje fenolformaldehidnih smol)
10. Aldehidi in ketoni
Aldehidi so spojine, v katerih karbonilna skupina
povezan z ogljikovodikovim radikalom in vodikovim atomom ter ketoni- karbonilne spojine z dvema ogljikovodikovima radikaloma.
Sistematična imena aldehidov so zgrajena na imenu ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone –al. Oštevilčevanje verig se začne pri karbonilnem ogljikovem atomu. Trivialna imena izhajajo iz trivialnih imen tistih kislin, v katere se med oksidacijo pretvorijo aldehidi: H 2 C \u003d O - metanal (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O - etanal (ocetni aldehid). Sistematska imena ketonov preproste strukture izhajajo iz imen radikalov z dodatkom besede "keton". V bolj splošnem primeru je ime ketona zgrajeno iz imena ustreznega ogljikovodika in pripone -On; številčenje verig se začne od konca verige, ki je najbližje karbonilni skupini. Primeri: CH 3 -CO-CH 3 - dimetil keton (propanon, aceton). Za aldehide in ketone je značilna strukturna izomerija. Izomerija aldehidov: a) izomerija ogljikovega skeleta, začenši s C 4; b) medrazredna izomerija. Izomerija ketonov: a) ogljikov skelet (s C 5); b) položaji karbonilne skupine (s C5); c) medrazredna izomerija.
Atomi ogljika in kisika v karbonilni skupini so v stanju sp2- hibridizacija. Vez C=O je zelo polarna. Elektroni večkratne vezi C=O se premaknejo k elektronegativnemu atomu kisika, kar vodi do pojava delnega negativnega naboja na njem, karbonilni atom ogljika pa pridobi delni pozitivni naboj.
Metode pridobivanja aldehidov in ketonov1. a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkoholov)
b) (dehidrogenacija, oksidacija sekundarnih alkoholov)
2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> v vodi> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidroliza dihalogenih derivatov)
b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> v vodi> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O
3. (hidratacija alkinov, reakcija Kucherova)
4. (oksidacija etilena v etanal)
(oksidacija metana v formaldehid)
CH 4 + O 2 > 400-600°C ŠT> H 2 C \u003d O + H 2 O
Kemijske lastnosti aldehidov in ketonovZa karbonilne spojine so značilne reakcije različnih vrst: a) dodajanje karbonilni skupini; b) redukcija in oksidacija; c) kondenzacija; e) polimerizacija.
1. (adicija cianovodikove kisline, tvorba hidroksinitrilov)
2. (dodatek natrijevega hidrosulfata)
3. (okrevanje)
4. (tvorba hemiacetalov in acetalov)
5. (interakcija s hidroksolaminom, tvorba acetaldehid oksima)
6. (tvorba dihalogen derivatov)
7. (?-halogeniranje v prisotnosti OH?)
8. (albdolna kondenzacija)
9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oksidacija, reakcija srebrnega ogledala)
R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (rdeča oborina, oksidacija)
10. (ketonska oksidacija, huda stanja)
11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraforme n= 8-12 (polimerizacija)
11. Karboksilne kisline in njihovi derivati
karboksilne kisline imenujemo organske spojine, ki vsebujejo eno ali več karboksilnih skupin -COOH, povezanih z ogljikovodikovim radikalom. Glede na število karboksilnih skupin delimo kisline na: enobazične (monokarboksilne) CH 3 COOH (ocetne), večbazične (dikarboksilne, trikarboksilne itd.). Glede na naravo ogljikovodikovega radikala ločimo kisline: omejevalne (na primer CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nenasičen (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatski (C 6 H 5 COOH).
Sistemska imena kislin so podana z imenom ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone – novo in besede "kislina": HCOOH - metanska (mravljinčna) kislina, CH 3 COOH - etanojska (ocetna) kislina. Za karboksilne kisline je značilna strukturna izomerija: a) skeletna izomerija v ogljikovodikovem radikalu (začenši od C 4); b) medrazredna izomerija, začenši s C 2 . Možna cis-trans izomerija v primeru nenasičenih karboksilnih kislin. elektronska gostota? - vezi v karbonilni skupini premaknejo proti atomu kisika. Posledično ima karbonilni ogljik pomanjkanje elektronske gostote in privlači osamljene pare kisikovega atoma hidroksilne skupine, zaradi česar se elektronska gostota O-H vezi premakne proti kisikovemu atomu, vodik postane mobilen in pridobi sposobnost odcepitve v obliki protona.
V vodni raztopini karboksilne kisline disociirajo na ione:
R-COOH - R-COO? + H +
Topnost v vodi in visoka vrelišča kislin so posledica tvorbe medmolekulskih vodikovih vezi.
Metode pridobivanja karboksilnih kislin1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidroliza trihalogenskih derivatov)
2. R-CHO + [O] > R-COOH (oksidacija aldehidov in ketonov)
3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oksosinteza)
4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidroliza nitrilov)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (pridobivanje HCOOH)
Kemijske lastnosti karboksilnih kislin in njihovih derivatovKarboksilne kisline so zelo reaktivne in reagirajo z različnimi snovmi, pri čemer tvorijo različne spojine, med njimi velik pomen imajo funkcionalne derivate: estre, amide, nitrile, soli, anhidride, haloanhidride.
1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba soli)
b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O
c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O
d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (soli karboksilnih kislin so hidrolizirane)
2. (tvorba ugnezdenih estrov)
(umiljenje ugnezdenega etra)
3. (pridobivanje kislinskih kloridov)
4. (razgradnja vode)
5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogeniranje v?-položaju)
6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (značilnosti HCOOH)
HCOOH > t> CO + H 2 O
Maščobe- estri glicerola in višjih monohidričnih karboksilnih kislin. Splošno ime za te spojine je trigliceridi. Sestava naravnih trigliceridov vključuje ostanke nasičenih kislin (palmitinske C 15 H 31 COOH, stearinske C 17 H 35 COOH) in nenasičenih kislin (oleinske C 17 H 33 COOH, linolne C 17 H 31 COOH). Maščobe so sestavljene predvsem iz trigliceridov nasičenih kislin. Rastlinske maščobe - olja (sončnično, sojino) - tekočine. Sestava trigliceridov olj vključuje ostanke nenasičenih kislin.
Za maščobe kot estre je značilna reakcija reverzibilne hidrolize, ki jo katalizirajo mineralne kisline. S sodelovanjem alkalij pride do nepovratne hidrolize maščob. Produkti so v tem primeru mila - soli višjih karboksilnih kislin in alkalijskih kovin. Natrijeve soli so trdna mila, kalijeve soli pa tekoča. Reakcijo alkalne hidrolize maščob imenujemo tudi saponifikacija.
amini- organski derivati amoniaka, v molekuli katerih so en, dva ali trije vodikovi atomi nadomeščeni z ogljikovodiki. Glede na število ogljikovodikovih radikalov ločimo primarne RNH 2, sekundarne R 2 NH, terciarne R 3 N amine. Glede na naravo ogljikovodikovega radikala delimo amine na alifatske (maščobne), aromatske in mešane (ali maščobno-aromatske). Imena aminov so v večini primerov sestavljena iz imen ogljikovodikovih radikalov in pripone -amin. Na primer, CH3NH2 je metilamin; CH3-CH2-NH2-etilamin. Če amin vsebuje različne radikale, jih navedemo po abecednem vrstnem redu: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamin.
Izomerija aminov je določena s številom in zgradbo radikalov ter položajem amino skupine. N-H povezava je polaren, zato primarni in sekundarni amini tvorijo medmolekularne vodikove vezi. Terciarni amini ne tvorijo povezanih vodikovih vezi. Amini so sposobni tvoriti vodikove vezi z vodo. Zato so nižji amini dobro topni v vodi. S povečanjem števila in velikosti ogljikovodikovih radikalov se topnost aminov v vodi zmanjšuje.
Metode pridobivanja aminov1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcija nitro spojin)
2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alkilacija amoniaka)
3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zininova reakcija)
b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (redukcija nitro spojin)
c) C6H5-NO2 + ZN2> katalizator, t> C6H5-NH2 + 2H2O
4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (redukcija nitrilov)
5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (pridobivanje nižjih alkilaminov C 2 -C 4)
Kemijske lastnosti aminovAmini imajo podobno strukturo kot amoniak in kažejo podobne lastnosti. Tako v amoniaku kot v aminih ima atom dušika osamljen elektronski par. Za amine so značilne izrazite bazične lastnosti. Vodne raztopine alifatskih aminov imajo alkalno reakcijo. Alifatski amini so močnejše baze od amoniaka. Aromatični amini so šibkejše baze kot amoniak, saj je nedeljeni elektronski par dušikovega atoma premaknjen proti benzenovemu obroču in konjugira z njegovimi β-elektroni.
Na bazičnost aminov vplivajo različni dejavniki: elektronski učinki ogljikovodikovih radikalov, prostorska zaščita atoma dušika z radikali in sposobnost nastalih ionov, da se stabilizirajo zaradi solvatacije v topilnem mediju. Zaradi donorskega učinka alkilnih skupin se poveča bazičnost alifatskih aminov v plinski fazi (brez topila) v seriji: primarni< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interakcija z vodo)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetilamonijev klorid (reakcija s kislinami)
[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcija aminskih soli z alkalijami)
(acilacija, ne deluje s terciarnimi amini)
4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilacija)
5. Interakcija z dušikasto kislino: struktura produktov reakcije z dušikasto kislino je odvisna od narave amina. Zato se ta reakcija uporablja za razlikovanje med primarnimi, sekundarnimi in terciarnimi amini.
a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primarni maščobni amini)
b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? – diazonijeva sol (primarni aromatski amini)
c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrozamin) + H 2 O (sekundarni maščobni in aromatski amini)
d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e ni reakcije pri nizki temperaturi (terciarni maščobni amini)
(terciarni aromatski amini)
lastnosti anilina. Za anilin so značilne reakcije tako na amino skupini kot na benzenovem obroču. Benzenov obroč oslabi osnovne lastnosti amino skupine v primerjavi z alifatskimi amini in amoniakom, vendar pod vplivom amino skupine postane benzenov obroč bolj aktiven v reakcijah substitucije v primerjavi z benzenom.
C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl
C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O
C6H5NH2 + CH3I> t> + jaz?
14. Aminokisline
Amino kisline imenujemo heterofunkcionalne spojine, katerih molekule vsebujejo tako amino skupino kot karboksilno skupino. Glede na medsebojno razporeditev amino- in karboksilnih skupin delimo aminokisline na ?-, ?-, ?- itd. Po IUPAC se za ime aminokislin NH 2 skupina imenuje predpona amino-, ki označuje številko ogljikovega atoma, na katerega je vezan, ki mu sledi ime ustrezne kisline.
2-aminopropanojska kislina (?-aminopropanojska, ?-alanin) 
3-aminopropanojska kislina (?-aminopropanojska, ?-alanin) 
6-aminoheksanojska kislina (?-aminokaprojska) Po naravi ogljikovodikovega radikala ločimo alifatske (maščobne) in aromatske aminokisline. Izomerija aminokislin je odvisna od zgradbe ogljikovega skeleta, položaja amino skupine glede na karboksilno skupino. Za aminokisline je značilna tudi optična izomerija.
Metode pridobivanja aminokislin1. (amonoliza halogenskih kislin)
2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (adicija amoniaka k ?, ?-nenasičenim kislinam)
(delovanje HCN in NH 3 na aldehide ali ketone)
4. Hidroliza beljakovin pod vplivom encimov, kislin ali alkalij.
5. Mikrobiološka sinteza.
Kemijske lastnosti aminokislinAminokisline imajo lastnosti baz zaradi amino skupine in lastnosti kislin zaradi karboksilne skupine, torej so amfoterne spojine. V kristalnem stanju in v okolju blizu nevtralnega obstajajo aminokisline v obliki notranje soli - dipolarnega iona, imenovanega tudi zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (tvorba soli na amino skupini)
2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (tvorba soli)
(tvorba estra)
(acilacija)
5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -Živjo> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – aminoocetna kislina betain
(alkilacija)
(interakcija z dušikovo kislino)
7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (pridobivanje kaprona)
15. Ogljikovi hidrati. Monosaharidi. oligosaharidi. Polisaharidi
Ogljikovi hidrati(sladkor) - organske spojine s podobno strukturo in lastnostmi, katerih sestava se večinoma odraža s formulo С x (Н 2 O) y, kjer x, y? 3.
Razvrstitev:
Monosaharidi se ne hidrolizirajo v enostavnejše ogljikove hidrate. Oligo- in polisaharidi se s kislinsko hidrolizo cepijo v monosaharide. Znani predstavniki: glukoza (grozdni sladkor) C 6 H 12 O 6, saharoza (trsni, pesni sladkor) C 12 H 22 O 11, škrob in celuloza [C 6 H 10 O 5] n.
Kako dobiti1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofil> C m (H 2 O) n (ogljikovi hidrati) + mO 2 (pridobljeno s fotosintezo)
ogljikovi hidrati: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
(metabolizem: glukoza oksidira s sproščanjem velike količine energije v živem organizmu pri presnovi)
2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, klorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (pridobivanje škroba ali celuloze)
Kemijske lastnostiMonosaharidi. Vse monoze v kristalnem stanju imajo ciklično strukturo (?- ali?-). Ko se raztopi v vodi, se ciklični hemiacetal uniči in preide v linearno (okso-) obliko.
Kemijske lastnosti monosaharidov so posledica prisotnosti treh vrst funkcionalnih skupin v molekuli (karbonilne, alkoholne hidroksilne in glikozidne (poluacetalne) hidroksilne).
1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (glukonska kislina) + 2Ag (oksidacija)
2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (redukcija)
(monoalkilacija)
(polialkilacija)
5. Najpomembnejša lastnost monosaharidov je njihova encimska fermentacija, to je razgradnja molekul na fragmente pod delovanjem različnih encimov. Fermentacijo večinoma izvajajo heksoze v prisotnosti encimov, ki jih izločajo kvasovke, bakterije ali plesni. Glede na naravo aktivnega encima ločimo naslednje vrste reakcij:
a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholno vrenje);
b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH (OH) -COOH (mlečnokislinska fermentacija);
c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (maslena fermentacija);
d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentacija citronske kisline);
e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentacija aceton-butanol).
Disaharidi. Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta med seboj povezana z interakcijo hidroksilnih skupin (dva hemiacetalna ali en hemiacetalni in en alkoholni). Odsotnost ali prisotnost glikozidnega (hemiacetalnega) hidroksila vpliva na lastnosti disaharidov. Bioze delimo v dve skupini: regeneracijo in neobnovitev. Redukcijske bioze lahko izkazujejo lastnosti reducentov in pri interakciji z amoniakovo raztopino srebra oksidirajo v ustrezne kisline, v svoji strukturi vsebujejo glikozidni hidroksil, razmerje med monozami je glikozid-glikoza. Izobraževalna shema regeneracijo bios na primeru maltoze:
Za disaharide je značilna reakcija hidrolize, zaradi katere nastaneta dve molekuli monosaharidov:
Primer najpogostejših disaharidov v naravi je saharoza (pesni ali trsni sladkor). Molekula saharoze je sestavljena iz ostankov β-D-glukopiranoze in β-D-fruktofuranoze, ki so medsebojno povezani z interakcijo hemiacetalnih (glikozidnih) hidroksilov. Bioze te vrste ne kažejo redukcijskih lastnosti, saj v svoji strukturi ne vsebujejo glikozidnega hidroksila, razmerje med monozami je glikozidno-glikozidno. Ti disaharidi se imenujejo neobnovitev, ne more oksidirati.
Shema tvorbe saharoze:
Inverzija saharoze. Kisla hidroliza (+) saharoze ali delovanje invertaze proizvede enake količine D (+) glukoze in D (-) fruktoze. Hidrolizo spremlja sprememba predznaka specifičnega rotacijskega kota [?] iz pozitivnega v negativnega, zato se proces imenuje inverzija, mešanica D(+)glukoze in D(-)fruktoze pa invertni sladkor.
Polisaharidi (polioze). Polisaharidi so naravni visokomolekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule so sestavljene iz monosaharidnih ostankov. Glavni predstavniki: škrob in celuloza, ki so zgrajeni iz ostankov enega monosaharida – D-glukoze. Škrob in celuloza imata enako molekulsko formulo: (C 6 H 10 O 5) n, vendar različne lastnosti. To je posledica posebnosti njihove prostorske strukture. Škrob je sestavljen iz ostankov β-D-glukoze, medtem ko je celuloza sestavljena iz β-D-glukoze. Škrob- rezervni polisaharid rastlin, kopiči se v obliki zrn v celicah semen, čebulic, listov, stebel, je bela amorfna snov, netopna v hladni vodi. Škrob - mešanica amiloza in amilopektin, ki so zgrajeni iz ostankov?-D-glukopiranoze.
amiloza– linearni polisaharid, razmerje med ostanki D-glukoze 1?-4. Oblika verige je vijačna, en zavoj vijačnice vsebuje 6 ostankov D-glukoze. Vsebnost amiloze v škrobu je 15–25%.
amiloza 
amilopektin amilopektin– razvejen polisaharid, vezi med ostanki D-glukoze – 1?-4 in 1?-6. Vsebnost amilopektina v škrobu je 75–85%.
1. Tvorba etrov in estrov (podobno biozam).
2. Kvalitativna reakcija - obarvanje z dodatkom joda: za amilozo - modro, za amilopektin - rdeče.
3. Kislinska hidroliza škroba: škrob > dekstrini > maltoza > α-D-glukoza.
Celuloza. Strukturni polisaharid rastlin, zgrajen iz ostankov β-D-glukopiranoze, narava spojine je 1β-4. Vsebnost celuloze, na primer, v bombažu je 90-99%, v trdem lesu - 40-50%. Ta biopolimer ima visoko mehansko trdnost in deluje kot podporni material za rastline, ki tvorijo stene rastlinskih celic.
Karakterizacija kemijskih lastnosti1. Kislinska hidroliza (saharifikacija): celuloza > celobioza > α-D-glukoza.
2. Tvorba estrov
Acetatna vlakna so izdelana iz raztopin celuloznega acetata v acetonu.
Nitroceluloza je eksplozivna in tvori osnovo brezdimnega smodnika. Piroksilin - mešanica di- in trinitratov celuloze - se uporablja za izdelavo celuloida, kolodija, fotografskih filmov, lakov.
M.: 20 0 7. - 1 10 s.
Ta priročnik v vizualni obliki vsebuje tečaj organske kemije, ki se preučuje v 10.–11. razredu splošne šole. Priročnik se lahko uporablja pri učenju, povzemanju in ponavljanju učne snovi, prav tako pa je lahko koristen pri organizaciji sistematičnega ponavljanja pri pripravah na zaključne ali sprejemne izpite.
Oblika: djvu/zip
Velikost: 1,5 MB
Prenesi: ifolder.ru
Vsebina
I. Teorija kemijske zgradbe organskih spojin
1 Nastanek organske kemije kot znanosti (1807 J. Berzelius) 3
2. Organske in anorganske snovi. Sestava in nekatere lastnosti organskih snovi 4
3. Predstrukturne teorije 5
4. Povezava med pojmi teorije kemijske zgradbe 6
5. Predpogoji za nastanek teorije o kemijski strukturi organskih snovi 7
6. Teorija kemijske zgradbe. Temeljne določbe (1,2) 8
7. Teorija kemijske zgradbe. Temeljne določbe (3.4) 9
8. Teorija kemijske zgradbe. Ključne točke (5) 10
9. Algoritem za iskanje možnih izomerov alkanov (izomerija ogljikovega skeleta) 11
10. Klasifikacija kemijskih spojin, značilnih za organske spojine (glede na vrsto kemijskih transformacij) 12
11. Razvrstitev kemijskih spojin, značilnih za organske spojine (glede na vrsto pretrganja vezi) 13
12. Razvrstitev ogljikovodikov 14
II. Omejite ogljikovodike
1. Metan. fizične lastnosti. Struktura molekule 15
2. Sp3 hibridizacija 16
3. Alkani 17
4. Izomeri in homologi 18
5. Alkani (nerazvejana struktura) in alkili 19
6. Nomenklatura (racionalna) 20
7. Nomenklatura (sistematična) 21
8. Določanje kvalitativne sestave organskih spojin 22
9. Kemijske lastnosti alkanov 23
10. Pridobivanje alkanov 24
11. Uporaba alkanov 25
12. Cikloalkani (cikloparafini, nafteni) 26
III. Nenasičeni ogljikovodiki
1. Etilen (eten). Struktura molekule. sp2 - hibridizacija 27
2. Alkeni (olefini, etilenski ogljikovodiki) 28
3. Lastnosti alkenov 29
4. Lastnosti alkenov 30
5. Uporaba alkenov 31
6. Pridobivanje alkenov 32
7. Dienski ogljikovodiki (alkadieni) 33
8. Kemijske lastnosti alkadienov (s konjugiranimi vezmi) Priprava 34
9. splošne značilnosti gume. Njihova zgradba in lastnosti 35
10. Acetilen (etin). Struktura molekule sp-hibritizacija 36
11. Primerjava zgradbe solekule etana, etilena in acetilena. Primerjava povezav o in ts 37
12. Alkini (acetilenski ogljikovodiki) 38
13. Kemijske lastnosti alkinov 39
14. Kemijske lastnosti alkinov 40
15. Uporaba acetilena 41
16. Pridobivanje acetilena in njegovih homologov 42
IV. aromatski ogljikovodiki
1. Benzen. fizične lastnosti. Formula Kekule 43
2. Elektronska struktura benzena 44
3. Kemijske lastnosti benzena 45
4. Kemijske lastnosti benzena 46
5. Areni (Aromatski ogljikovodiki. Alkilbenzeni) 47
6. Toluen. Kemijske lastnosti. Medsebojni vpliv atomov v molekuli toluena 48
7. Pravila orientacije v benzenovem obroču..49
8. Uporaba benzena. Pridobivanje aren 50
9. Stiren. Naftalen. antracen 51
10. Genetska povezanost med skupinami ogljikovodikov 52
11. Splošne informacije o ogljikovodikovih skupinah 53
12. Splošne informacije o ogljikovodikovih skupinah 54
V. Alkoholi in fenoli
1. Omejite enohidroksilne alkohole 55
2. Kemijske lastnosti alkoholov 56
3. Etanol (etilni alkohol) 57
4. Uporaba nasičenih enohidroksilnih alkoholov 58
5. Metode pridobivanja alkoholov 59
6. Omejite polihidrične alkohole 60
7. Etri 61
8. Fenoli 62
9. Kemijske lastnosti fenola (po hidrokso skupini) 63
10. Kemijske lastnosti fenola (na benzenovem obroču) 64
VI. Aldehidi in karboksilne kisline
1. Aldehidi. Struktura. Nomenklatura. Izomerija 65
2. Formaldehid. potrdilo o prejemu. Lastnosti 66
3. Lastnosti aldehidov 67
4. Lastnosti aldehidov 60
5. Ketoni G9
6. Priprava aldehidov in ketonov 70
7. Karboksilne kisline. Homologna serija 71
8. Nekatere nasičene enobazične kisline 72
9. Karboksilne kisline. Lastnosti 73
10. Kemijske lastnosti nasičenih enobazičnih karboksilnih kislin 74
11. Kemijske lastnosti nasičenih enobazičnih karboksilnih kislin 15
12. Pridobivanje karboksilnih kislin 76
13.0 ločeni predstavniki karboksilnih kislin. Razvrstitev 77
14. Ločeni predstavniki karboksilnih kislin 78
VII. Kompleksni etri. Maščobe
1. Estri 79
2. Kemijske lastnosti estrov 80
3. Maščobe. Razvrstitev. Dobiti 81
4. Kemijske lastnosti maščob 82
5. Mila 83
6. Sintetični detergenti (CMC) 84
VIII. ogljikovodiki
1. Ogljikovi hidrati. Spojina. Razvrstitev 85
2. Glukoza. Struktura. Fruktoza 86
3. Glukoza. Kemijske lastnosti 87
4. Glukoza. Posebne lastnosti. Aplikacija 88
5. Saharoza. Struktura. Lastnosti 89
6. Polisaharidi (CeH-mOsJn. Naravni polimeri 90
7. Škrob in celuloza. Kemijske lastnosti 91
IX. amini. Amino kisline. Veverice
1. Amini. Spojina. Nomenklatura. Izomerija 92
2. Amini. Kemijske lastnosti 93
3. Anilin. Struktura. Lastnosti 94
4. Aminokisline. Nomenklatura. Izomerija 95
5. Aminokisline. Lastnosti 96
6. Nekatere aminokisline beljakovin 97
7. Pridobivanje in uporaba aminokislin 98
8. Beljakovine. Spojina. Stavba 99
9. Proteinske strukture 100
10. Kemijske lastnosti beljakovin 101
11. Izomerija razredov spojin 102
12. Genetska povezanost organskih snovi 103
X aplikacija
1. Kvalitativne reakcije organskih spojin 104
2. Kvalitativne reakcije organskih spojin 105
3. Periodni sistem kemijskih elementov 106
4. Simboli 107
Državni proračun izobraževalna ustanova visoka strokovna izobrazba
"Pyatigorsk Državna farmacevtska akademija"
Ministrstvo za zdravje in socialni razvoj Ruske federacije
ORGANSKA KEMIJA
SHEM IN RISB
Učbenik za 2. letnike (3, 4 semester)
(redno izobraževanje) za študente 2. in 3. tečaja (dopisno izobraževanje)
v disciplini C2.B.7 - "Organska kemija"
Pjatigorsk, 2011
UDK. 547 (076)
Natisnjeno s sklepom CMS Pyatigorsk State Pharmaceutical Academy. Zapisnik št. 7 z dne 02.04.2003
Splošna izdaja: Glava. Oddelek, profesor Oganesyan E.T.
Toda na podlagi sedanjega programa iz organske kemije za farmacevtske univerze je bil ustvarjen priročnik, ki omogoča v jedrnati in dostopni obliki pridobiti informacije o strukturi, metodah priprave in reaktivnosti najpomembnejših razredov organskih spojin.
Recenzenti: profesor Kompantsev V.A., izredni profesor Saushkina A.S.
Uredniški svet:
Belikov V.G. (odgovorni urednik) – prof. doktor znanosti; Vergeičik E.N. (namestnik urednika) - prof., dr. Pogorelov V.I. (namestnik urednika) - prof., dr. Muravieva D.A. – prof., dr. Gaevy M.D. – prof., dr. med.; Gatsan V.V. – prof., dr.
Karpova V.V.; Bratashova T.M. (odgovorna tajnica)
1.1 Klasifikacija in glavne sorte nomenklature
1.3 Substitucijska nomenklatura funkcionalnih derivatov
2.2 sp 3 -Hibridizacija. Struktura alkanov. Napovedovanje
2.3 Zgradba cikloalkanov. reakcionarno napovedovanje
2.4 sp 2 -Hibridizacija. Struktura etilena. Napovedovanje
2.5 Struktura butadiena-1,3. Koncept konjugacije. Vpliv
2,7 sp hibridizacija. Zgradba acetilena in reakcija
sposobnost alkinov ................................................. ............... ................................... ............ |
|||
Elektronska struktura heterocikličnih spojin. |
|||
Napovedovanje reaktivnosti na podlagi analize strukture .............................. |
|||
Značilnosti strukture sp2 -hibridnega dušikovega atoma ....................................... ....... |
|||
Elektronska zgradba piridina .............................................. ................. .................... |
|||
Elektronska zgradba pirola .............................................. ................. ...................... |
|||
Elektronska zgradba pirazola .............................................. ................ .................... |
|||
Izomerija organskih spojin ............................................... ................. ......................... |
|||
Vrste izomerizma ................................................. ... ................................................ . |
|||
Lastnosti kiralnih spojin ............................................... ................. ................... |
|||
Pravila za delo s Fisherjevimi projekcijskimi formulami.................................................. .... |
|||
Stereokemična nomenklatura ................................................. .................. ................................. |
|||
D-, L-notacijski sistem ............................................... ... ................................. |
|||
R-,S-notacijski sistem ............................................... ... ................................. |
|||
Razvrstitev in mehanizmi organskih reakcij ............................................ .. |
|||
Razvrstitev reakcij ................................................. ................... ............................... .. |
|||
Mehanizem radikalskih substitucijskih reakcij (SR) ............................................ .... |
|||
Mehanizem elektrofilnih substitucijskih reakcij (SE) .............................................. ........ |
|||
Reakcijski mehanizem nukleofilne substitucije (SN) pri |
|||
sp3 -hibridni ogljikov atom ............................................. .................................. |
|||
Mehanizem elektrofilnih adicijskih reakcij (AdE) .................................. |
|||
Mehanizem nukleofilnih adicijskih reakcij (AdN) .............................................. .... |
|||
Reaktivnost in metode pridobivanja organskih snovi v |
|||
diagrami ................................................. ................................................. . ........................ |
|||
PREDGOVOR
Študij organske kemije na farmacevtskih visokošolskih ustanovah si kot najpomembnejši cilj postavlja oblikovanje metodičnega pristopa študentov k proučevanju odnosa med strukturo molekul in njihovimi lastnostmi.
Obilica teoretičnega gradiva ustvarja predpogoje za dosego tega cilja, kljub temu pa študenti pogosto doživljajo nujno potrebo po takšnem viru informacij, ki bi jim omogočil hitro in enostavno odgovoriti na mnoga vprašanja, povezana s študijem metod pridobivanja in reaktivnosti organskih spojine.
Prisoten vadnica zasnovan je tako, da študentom v jedrnati in dostopni obliki pomaga pri pridobivanju informacij,
o zgradbi in lastnostih najpomembnejših razredov organskih spojin.
1. OSNOVE ZA KLASIFIKACIJO IN NOMENKLATURO ORGANSKIH SPOJIN
1.1 Klasifikacija in glavne sorte nomenklature organskih spojin
Organska kemija je kemija ogljikovodikov in njihovih derivatov. Zdaj je znanih več milijonov organskih spojin. Za preučevanje tako velikega števila snovi jih razdelimo v manjše skupine - razrede, znotraj katerih imajo spojine podobne zgradbe in s tem kemijske lastnosti.
Organske snovi lahko razvrstimo po različnih kriterijih: I - glede na strukturo ogljikove verige so lahko a) aciklične (ogljik-
ledene verige nimajo ciklov); b) ciklični (ogljikove verige so zaprte v ciklih);
II - glede na naravo vezi ogljik-ogljik so snovi razdeljene na a) omejevalne (v molekulah so samo enojne vezi ogljik-ogljik); b) nenasičene (molekule imajo dvojne ali trojne vezi ogljik-ogljik); c) aromatske (ciklične spojine s posebnim tipom vezi (glej.
III - glede na prisotnost funkcionalnih skupin so snovi razvrščene v različne razrede (najpomembnejši so predstavljeni v tabeli 1).
Nomenklatura je niz pravil, ki vam omogočajo, da daste ime vsaki kemični spojini. Najpomembnejša je nadomestna nomenklatura; za derivate ogljikovodikov se poleg substitucijske pogosto uporablja radikalsko-funkcionalna nomenklatura. Za nekatere spojine se uporabljajo trivialna (zgodovinsko uveljavljena) imena.
1.2 Nadomestna nomenklatura ogljikovodikov
Ogljikovodiki so snovi, katerih molekule so sestavljene samo iz atomov ogljika in vodika.
Za poimenovanje acikličnega ogljikovodika v skladu s substitucijsko nomenklaturo je treba:
1. Izberite nadrejeno strukturo po naslednjem vrstnem redu:
1) največje število večkratnih (dvojnih, trojnih) vezi;
2) največja dolžina verige;
3) največje število substituentov (radikalov).
2* . Oštevilčite nadrejeno strukturo tako, da dobijo najmanjše vrednosti (lokanti):
1) večkratne obveznice;
2) ogljikovodikovih substituentov.
Vsaka naslednja točka je veljavna, če ni prejšnje ali če prejšnja ni dala nedvoumnega odgovora.
3. Poimenujte vse radikale (glejte tabelo 2)
4. Sestavite ime po naslednji shemi:
Konzola |
Konec |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogljikovodik |
An - alkani |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
poslanci |
ogljikovodik |
En - alkeni |
nakazuje |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
po abecedi |
veriga (prednik- |
Yn - alkini |
določbe |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
struktura) |
Dien - alkadieni |
večkratne vezi |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Na primer: |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-etilheksan |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C2 H5 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-metil-3-etilpenten-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(CH2) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C3 H7 CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2-izopropilbutadien-1,3 ali 2-(1-metiletil)butadien-1,3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tabela 1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
tabela 2 |
|||||||
Imena nekaterih substituentov ogljikovodikov |
|||||||
Naslovi |
|||||||
trivialno |
sistematično |
||||||
dopustno |
|||||||
CH3- |
|||||||
(CH-) |
|||||||
izopropil |
1-metiletil |
||||||
CH3-CH2-CH2-CH2- |
|||||||
CH CH2 |
izobutil |
2-metilpropil |
|||||
sek-butil |
1-metilpropil |
||||||
terc.butil |
1,1-dimetiletil |
||||||
II Alkenili |
|||||||
CH2- |
propen-2-il |
||||||
III alkinili |
|||||||
se ne uporablja |
|||||||
CH2 - |
se ne uporablja |
propin-2-il |
|||||
(C6 H5-) |
|||||||
2-metilfenil |
|||||||
fenilmetil |
|||||||
2-feniletenil |
|||||||
Za ciklične ogljikovodike je za matično strukturo izbran cikel ali aciklična ogljikovodikova veriga, povezana s ciklom. Oštevilčenje cikla v primeru prisotnosti substituentov se izvaja od enega substituenta do drugega, tako da lokanti dobijo najmanjšo vrednost.
CH2-CH2-CH3 |
CH C2 H5 |
|||||||||||||
sek-butilbenzen |
||||||||||||||
1-metil-2-propilciklopentan |
||||||||||||||
Za nekatere ciklične ogljikovodike pravila IUPAC dovoljujejo naslednja trivialna imena:
CCH3 |
|||||||||
orto-ksilen |
meta-ksilen |
||||||||
para-ksilen |
|||||||||
naftalin |
|||||||||
antracen |
|||||||||
fenantren |
|||||||||
H3 C C CH3 |
|||||||||
1.3 Nadomestna nomenklatura za funkcionalne derivate ogljikovodikov
Funkcionalne skupine (F.G.) - skupine neogljikovih atomov |
||||||
narave, nadomeščanje vodikovih atomov v verigi ogljikovodikov in |
||||||
opredelitev lastnosti (delovanja) spojin. |
||||||
Najpomembnejše funkcionalne skupine so: |
||||||
Tabela 3 |
||||||
Ime |
Ime |
Ime |
||||
hidroksi- |
||||||
SO3H |
||||||
karbonil- |
||||||
alkiltio- |
||||||
karboksil- |
||||||
karbamoil- |
||||||
karbonil- |
||||||
Glede na naravo in količino PG delimo organske spojine na naslednje |
||||||
skupne skupine: |
||||||
Funkcionalni derivati ogljikovodikov
Monofunkcionalno |
Polifunkcionalen |
Heterofunkcionalno |
|||||||||||||||||||||
enak F.G.) |
|||||||||||||||||||||||
Da bi dali ime funkcionalnim derivatom ogljikovodikov, je potrebno: 1. Izberite nadrejeno strukturo - verigo ogljikovodikov, povezano:
1) s funkcionalno skupino (za monofunkcionalne spojine);
2) z velikim številom funkcionalnih skupin (za polifunkcionalne spojine);
